徐寿昌主编《有机化学》-课后1-13章习题答案

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1、第一章 有机化合物的构造和性质无课后习题第二章 烷烃用系统命名法命名下列化合物: ,3,3,4四甲基戊烷 3甲基-4-异丙基庚烷 ,3二甲基戊烷 2,-二甲基-,6-二乙基辛烷 ,5二甲基庚烷 -甲基-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基3-乙基庚烷 写出下列各化合物的构造式: ,2,3,3四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 3、 2,2,4三甲基戊烷 4、2,4-二甲基乙基庚烷 、甲基-乙基己烷 6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 用不同符号表达下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试对的命名之。 2乙基丁

2、烷 对的:3甲基戊烷2,42甲基己烷 对的:2,4二甲基己烷3甲基十二烷对的:3甲基十一烷4丙基庚烷对的:4异丙基辛烷4二甲基辛烷对的:4,4二甲基辛烷1,1,1三甲基3甲基戊烷对的:2,2,4三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点减少的顺序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2,3二甲基戊烷 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增长,分子间的作用力亦增长,其沸点也相应增长;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列

3、出的键的旋转,并且用纽曼投影式表达能峰、能谷的构象。 (1) H 3-3 能 量旋转角度:00 600 1200 () (CH3)3C(H3)3旋转角度:0 0 600 1200能 量(3)CH32 -CH3能峰 能谷7.用Nwan投影式写出1,-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。解:对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:1不等同,构象异构2等同.不等同,构象异构4不等同,构造异构不等同,构造异构等同化合物9.某烷烃相对分子质量为2,氯化时()只得一种一氯化产物,()得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,

4、(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。 解: 设有个碳原子: 12n+2n+272,5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为8的烷烃有: ()两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物()四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物解:分子量为8的烷烃分子式为C614(1) 两个一溴代产物(2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物12. 反映CH3CH3 + Cl2 H 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似, (1) 写出链引起、链增长、链终结各步的反映式; (2) 计算链增长一步H值。光或热解

5、:链引起:C2 Cl 链增长:CH3C3 C CH3CH + HClCHH2+ C 2 CCl + C链终结:2C l2 H3CH2 + l CHCH2Cl 2CHCH2 3C2CH2CH3(2)CHCH + Cl CHCH +C+35/ol -1 Jk/mol H=+ /mol H3H2 + l CH3CH2Cl + Cl+24 Jkml -3 /mol 2106J/o H=1+ H 2= -14 Jkol13.一种设想的甲烷氯代反映历程涉及下列各环节: l2 C H 1Cl+ C4 CH3Cl + H H2HCl HC + C H(1) 计算各步值:(2) 为什么这个反映历程比2.7节所述

6、历程也许性小?解:(1) 1=243 k/moleH=439=86 Jk/moH3243-431-188Jk/mol(2) 由于这个反映历程2435-=+86 Jk/mole而2.7节 3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl +35Jmol -431 J/mol 1=+4 J/molH ,故2.节所述历程更易于进行。 1.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:(1)(2)(3)(4) 解:(4)(2) (3)(1)。第三章 烯烃写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。H=CHCH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2C32-己烯有顺反异构CH3H

7、2CH=CHCHH3-己烯有顺反异构2甲基1-戊烯有顺反异构甲基戊烯有顺反异构4-甲基-2-戊烯有顺反异构4甲基-戊烯甲基-1-戊烯 有顺反异构3-甲基-2-戊烯有顺反异构2,3二甲基1丁烯 2,3-二甲基2丁烯,3二甲基丁烯 2写出下列各基团或化合物的构造式:(1) 乙烯基CH2CH-(2)丙烯基 CHCH=C-(3) 烯丙基CH2=HCH()异丙烯基(5)4-甲基-顺-2-戊烯(6)(E)3,4-二甲基3庚烯(7)(Z)-甲基4异丙基-3-庚烯3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:()2-乙基-戊烯(2)()-3,4-二甲基-庚烯()(E),4-二甲基3-氯-己烯

8、(4)(Z)-氟-2氯-溴-碘乙烯(5)反5-甲基-庚烯(6)(E)3,4二甲基-5-乙基3庚烯(7)(E)-甲基4-异丙基-3庚烯(8)(E)-3,4二甲基-3辛烯.,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。顺,顺-2-4庚二烯(Z,)-4庚二烯顺,反24庚二烯(Z,E)-2-庚二烯反,顺2-庚二烯(,Z)-2庚二烯反,反-4-庚二烯(E,E)2-4庚二烯3甲基2-戊烯分别在下列条件下发生反映,写出各反映式的重要产物:7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为: 中间体分别是:中间体稳定性:反映速度顺序为:8.

9、试以反映历程解释下列反映成果:解:反映历程:9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的构造:10试以反映式表达以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:(1) 溴丙烷(2)1-溴丙烷() 异丙醇() 正丙醇()1,2,3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈() 环氧氯丙烷1某烯烃催化加氢得-甲基丁烷,加氯化氢可得2甲基2氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的构造式以及各步反映式:解:由题意得:则物质A为: 12.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃也许的构造式。解:该烯烃构造式为:

10、13某化合物经催化加氢能吸取一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的构造式。 解:该化合物的构造式为: 某化合物(A)分子式为C1H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为1020,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A) 的构造式。解:化合物A的构造式也许是(1)或():153氯-1,2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料如何合成?解:合成路线如下:第四章炔烃、二烯烃、红外光谱 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1)2,2二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔)(2)3溴-丙炔 ()1丁烯-3炔(4)1己烯5-炔()2氯-己炔(6)乙烯基4庚烯-炔(7)1,3,5-己三烯3.写出下列化合物的构造式。()-甲基-戊炔(2)3甲基-戊烯-1炔(3)二异丙基乙炔(4)1,5己二炔()异戊二烯(6)丁苯橡胶()乙基叔丁基乙炔4.写出1丁炔与下列试剂作用的反映式。 5完毕下列反映式。 醇6.以反映式表达以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。 7.完毕下列反映式。 8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 (1)(2)().

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