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1、全新课标理念 优质课程资源2014高考题有机化学基础模块烃的含氧衍生物专题汇编1.(2014山东理综,11,5分)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D.与苹果酸互为同分异构体答案A2.(2014福建理综,32,13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠
2、溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):戊(C9H9O3N)甲步骤的反应类型是。步骤和在合成甲过程中的目的是。步骤反应的化学方程式为。答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反应保护氨基+H2O+CH3COOH3.(2014浙江理综,29,15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:,RX+,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是。A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形
3、成内盐(2)写出化合物B的结构简式。(3)写出BC反应所需的试剂。(4)写出C+DE的化学反应方程式。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。分子中含有羧基1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)A、C(2)(3)KMnO4/H+(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(5)、(6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl4.(2014安徽理综,2
4、6,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)AB为加成反应,则B的结构简式是;BC的反应类型是。(2)H中含有的官能团名称是;F的名称(系统命名)是。(3)EF的化学方程式是。(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是。(5)下列说法正确的是。a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b.D和F中均含有2个键c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2Od.H能发生加成、取代反应答案(1)加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(
5、3)(4)(5)a、d5.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下: N(C13H8Cl4O2)已知:.+ .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2 CHCH CH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。 a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。(5)反应的化学方程式是。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案(1)
6、1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH2 6(5)2+HCHO +H2O(6)考点二有机反应类型6.(2014浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别答案C2.(2014重庆理综,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未
7、表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是() A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2答案A7.(2014江苏单科,12,4分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案BD8.(2014江苏单科,17,15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,
8、可通过以下方法合成:请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。 (2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 .分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚键羧基(2)(3)(4
9、)(5) 9.(2014四川理综,10,16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。已知:R、R代表烃基。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有;A的名称(系统命名)是;第步反应的类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比11反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是。(4)第步反应的化学方程式是。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:。答案(16分)(1)sp2、sp33,4-二乙基-2,4-己二烯消去反应(2)C
10、H3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr(5)考点三同系物和同分异构体10.(2014课标,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是() A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A11.(2014课标,8,6分)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案C12.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是()A.可用纤维素的水解产物制取B.可由乙烯通过加成反应制取C.与乙醛互为同分异构体D.通过取代反应可制取乙酸乙酯答案C13.(2014课标,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等
11、方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+ +H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的结构简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺: H I J 反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所
12、选用的试剂为,I的结构简式为。答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸14.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:+CO B E已知:HCHO+CH3CHO(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。B中含氧官能团的名称为。(2)试剂C可选用下列中的。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为。答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)考点四高分子化合物15.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物的说法,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为,1 mol化合物能与mol H2恰好完全反应生成饱和
