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1、化学高三专题系列之 酚与苯酚 醛与乙醛一、苯酚的结构、性质和用途1结构；化学式C6H6O，结构式羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别2物理性质：无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70时能与水互溶，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性3化学性质： 羟基上的反应 含有羟基的化合物，因所连的基团不同，分子里原子或原子团之间的相互影响也不同 乙醇、苯酚分子都含一个羟基乙醇中羟基氢原子较活泼，可被Na等取代；而苯酚中羟基受苯基的影响比乙醇中乙基对羟基影响大，所以苯酚中羟基能电离出少量H+，致使苯酚溶液显弱酸性，可以溶于碱液中，而乙醇只显中性.2+2Na
2、+H2 酚羟基可发生电离，显弱酸性，故称石炭酸 酸性强弱顺序为：醋酸碳酸苯酚，苯酚不能使石蕊等指示剂变色；苯酚钠的水溶液里通入CO2，能制得苯酚，同时生成NaHCO3，而苯酚与Na2CO3反应只能生成NaHCO3，不放出CO2+NaOH+H2O +H2O+CO2+NaHCO3 注意：不管CO2是否过量都生成NaHCO3不生成Na2CO3取代反应(鉴定酚类反应) 苯酚中苯基也受羟基影响，使苯基上的取代反应较易进行，现从反应物、反应条件、反应类型、实验现象等几方面对苯与苯酚的有关反应作一比较反应物反应条件反应类型现象及生成物苯液溴催化剂(Fe)取代生成不溶于水的无色液体溴苯苯酚溴水不用催化剂无须加
3、热取代生成白色沉淀(溴水褪色)三溴苯酚 +3Br2+3HBr (2、4、6定位基取代) 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定但是不能认为能使溴水褪色产生白色沉淀的物质就是苯酚因为可能有其他的干扰所以必须配以FeCl3溶液的检验 显色反应(鉴定酚类反应) 酚类物质遇Fe3+，溶液呈特征颜色，苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色 4用途：合成染料、药剂、制炸药，用于作防腐消毒剂等二、酚与芳香醇 酚是苯环碳直接连接羟基(OH)的化合物当OH连接在苯环取代基上的化合物，是芳香醇 如：化学式为C7H8O的芳香族化合物可能是醇类：苯甲醇 酚类： 三、苯酚的分离与提纯 分离苯与苯酚的操作步
4、骤： (1)加入NaOH溶液适量，振荡，静置，分液取上层为苯 (2)取下层液体，通足量CO2 (3)静置，分液取下层即为苯酚(斗)实验时，不慎苯酚沾在皮肤上，立即用酒精洗涤四、苯、苯酚和甲苯的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应二、醛一、乙醛的结构
5、、性质1结构：化学式C2H4O，结构简式官能团CHO(醛基)2性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂(1)加成反应(醛基上的C=O键断裂) CH3CHO+H2CH3CH2OH(还原反应)(2)氧化反应(醛基上的C-H键断裂) 燃烧：2CH3CHO+5O24O2+4H2O 催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O二、醛类1甲醛() 甲醛结构相当于含2
6、个醛基 (1)具有醛类通性：氧化性和还原性， (2)具有一定的特性；1 molHCHO可与4mol Ag(NH3)2OH反应生成4mol Ag. 2醛类 饱和一元醛的通式CnH2nO(n1)，随着相对分子质量增大而熔沸点渐高，化学性质主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限与氢气加成生成醇.三、有机氧化、还原反应的概念有机反应中：加氢、去氧为还原反应 加氧、去氢为氧化反应如：CH2=CH2+H2CH3CH3(即)CH3CHO+H2CH3CH2OH（即） 2CH3CHO+O22CH3COOH (即) 同无机化学反应一样，有机物发生氧化反应，碳元
7、素的化合价会升高，发生还原反应，碳元素的化合价会降低四、乙醛的两个氧化反应实验成功的条件 1银镜反应：银氨溶液要新制，配制时要先取AgNO3溶液，后滴加氨水，使生成的AgOH恰好溶解为止，水浴加热，碱性环境，试管要洁净，不能搅拌，银镜反应可用于醛基的检验、醛基数目的确定试管上银的清洗稀HNO3 2与Cu(OH)2反应：Cu(OH)2要新制，且NaOH要稍过量，直接用酒精灯加热至沸腾 此反应用于醛基的检验和测定疑难突破1. 醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量关系. (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1mol 2mol Ag 1mol1
8、mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为：(H2CO3)所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1mol HCHO4mol Ag 1mol HCHO4mol Cu(OH)22molCu2O2、有机物与Br2和酸性KMnO4溶液反应的比较 官能团试剂CC苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因Br2的CCl4溶液加成反应加成反应取代反应氧化反应酸性KMnO4溶液氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应三、羧酸一、乙酸的结构和性质1. 结构： 2性质：强烈刺激性
9、气味，无色液体，熔点16.6，低于16.6凝结成冰状晶体，又称冰醋酸乙酸的酸性(断键)CH3COOH CH3COO+H+浓H2SO4乙酸的酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 从分子结构上看，反应既像乙酸分子里的一OH被乙醇分子里的OCH2CH3取代，又像乙酸分子里的一H被乙醇分子里的CH2CH3取代，究竟是怎样的呢? 如果用含氧的同位素O的乙醇跟乙酸起反应时，就发现乙酸乙酯分子里含有O原子。所以酯化反应的过程一般是：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。即：二、羧酸(COOH)羧酸的官能团为COOH(羧基)、羧基OH键的极性
10、强，易电离出H+，而显酸性1弱酸性：RCOOHH+RCOO 酸性：HCOOHC6H5COOHCH3COOH H2CO3 C6H5OH2，酯化反应(成酯反应) 酸与醇作用生成酯和水，反应机理是酸脱羟基(OH)，醇脱氢(H)结合成水三、乙酸乙酯的制取(1)化学原理：浓H2SO4起脱水作用CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)装置：(液+液反应)，用试管或烧瓶，试管倾斜成45(使试管受热面积大)，弯导气管起冷凝回流作用，导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒流反应装置中). (3)饱和Na2CO3溶液的作用 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，
11、减小溶解，利于分层 挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸，挥发出的乙醇被Na2CO3吸收，避免乙酸的特殊气味干扰乙酸乙酯的气味四、羟基的活性比较 醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于与OH相连的基团不同，OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下表：氢原子活泼性电离程度酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇羟基逐渐增强极难电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应羧烃基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2由上表可知常见分子中羟基的活性顺序为
12、RCOOHH2CO3HCO3H2OROH题型一：羧酸、酚、醛的综合练习例1.已知几种物质的酸性强弱顺序为： H2CO3HCO3，下列化学方程式正确的是(）A. 2+H2O+CO22+Na2CO3 B. +H2O+CO2+NaHCO3 C. CO2+H2O+Na2CO3=2NaHCO3 D. +NaHCO3+H2CO3拓展变式练习1.某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是 A(CH3)3COH B(CH3CH2)2CHOH （ ） CCH3(CH2)3CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH2.下列化学方程式正确的是（ ）A、B、C、D、3.1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应消耗的NaOH的物质的量 ( )A、5 mol B、4 mol C、3 mol D、2 mol4.有机物丁香油酚结构简式为： 其可能具有的性质是：（ ） 能发生加成反应； 能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 能发生取代反应； 能与三氯化铁发生显色反应； 能发生中和反应； 能发生消去反应。A、全部 B、仅 C、除外都能 D、除外
