《高一化学下有机物复习资料》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高一化学下有机物复习资料(10页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、一、有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸(16.6以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;其余为液体 2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4 硝基苯。4、水溶性:不溶: 烃. 卤代烃高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃易溶:低级醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。二、常见的各类有机物
2、的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光, ,。CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃燃烧CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C=C(2)烯烃:A) 官能团: ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B) 结构特点:键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质
3、:加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + HX CH3CH2X 催化剂nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br CCl4加聚反应(与自身、其他烯烃)CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃氧化反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)苯及苯的同系物:A) 通式:CnH2n6(n6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质:紫外线ClClClClClCl取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4
4、等)+ Br2 + HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3 + H2ONO2 浓H2SO460加成反应(与H2、Cl2等)+ 3H2 Ni苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)醇类:A) 官能团:OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质:羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2
5、O 跟氢卤酸的反应催化氧化(H)HOCH3CH2OH + O2 OHCCHO+ 2H2O Cu或Ag2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu或Ag2CH3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)OCOH(5)羧酸A) 官能团: (或COOH);代表物:CH3COOHB) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O
6、 + CO2 C) 化学性质:具有无机酸的通性浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)酯化反应OCOR(7)酯类A) 官能团: (或COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6
7、)B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应 ;具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C) 化学性质:蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反应(3)多糖A) 代表物:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天
8、然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质:(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘变蓝。水解反应(最终产物均为葡萄糖)在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(4)油脂A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B) 代表物:C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:C
9、) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。D) 化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。5、重要有机化学反应的反应机理CH3CHOH H|O|OHCH3CHOH H2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反应说明:若醇没有H,则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3
10、COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反应说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26,则一定有CH4平均分子组成中,l n(C) 2,则一定有CH4。平均分子组成中,2 n(H) 4,则一定有C2H2。有机物化学式的确定方法一,“单位物质的量”法根据有机物的摩尔质量(分子量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子个数,最后确定有机物分子式。【例1】某化合物由碳、氢两种元素组成,其中含碳的质量
11、分数为85.7%,在标准状况下11.2L此化合物的质量为14g,求此化合物的分子式.解析:此烃的摩尔质量为Mr=14g=28g/mol1 mol 此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为:n(C)=28g85.7%12g/mol=2mol n(H)=28g14.3%1g/mol=4mol所以1mol此烃中含2 molC和4molH 即此烃的分子式为C2H4二,最简式法根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式),然后结合该有机物的摩尔质量(或分子量)求有机物的分子式。【例1】另解:由题意可知:C和H的个数比为 :=1:2所以此烃的最简式为CH2,设该有机物的分子式为(CH
12、2)n 由前面求得此烃的分子量为28可知14 n=28 n=2 即此烃的分子式为C2H4。三,燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系利用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(Z=0为烃),燃烧通式为CxHyOz+(x+y/4z/2)O2 xCO2+y/2H2O【例2】某有机物0.6g完全燃烧后生成448mL(标准状况)CO2和0.36g水。已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有机物的分子式。解析:该有机物的分子量为302=600.6g该有机物的物质的量为 = 0
13、.01 mol n(CO2)= =0.02mol n(H2O)= =0.02mol由原子个数守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol,n(H )=2n(H2O)=0.04mol0.6g该有机物中m(c)= M(C) n() =12 g/mol0.02mol =0.24gm(H)= M(H) n(H) = 1 g/mol0.04mol=0.04g m(O) = 0.6g0.24g0.04g=0.32gCxHyOz +(x+y/4z/2)O2 x CO2 + y/2H2O 1 x y/2 0.01 mol 0.02 mol 0.02 molx=0.02 mol1/0.01 mol=2 y=0.02 mol4/0.01 mol=4 z=0.32g16g/mol0.01 mol =2 所以该有机物的分子式为C2H4O2四,平均值法 根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。 平均值的特征为: C小C大 H小H大 【例3】某混合气体由两种气态烃组成,取0.1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得4.48LCO2(标准状况)和3.6gH2O则这两种气体可能是( )ACH4和C3H8