122同系物、同分异构

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1、第二节几个基本概念同系物、同分异构、命名1. 同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物的特点:通式相同,结构相似,化学性质相似,物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化。在分子组成上相差一个或多个CH2原子团。2. 同分异构体与同分异构现象:具有相同的分子式,不同分子结构的现象叫同分异构现象;具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体的特点:化学式相同,结构不同、性质不同。(1) 同分异构类型碳链异构、位置异构、官能团异构,其中官能团异构包括:单烯烧与环烷燃;单快烧和二烯烧;饱和一元醇和酰;饱和一元醛酮;饱和一元短酸和饱和一元酯;芳香醇和酚

2、;芳草醇和芳香酰;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖;硝基烷与氨基酸。3. 同分异构体的书写规则先碳干异构,再位置异构,官能团异构。烷炷:(仅有碳干异构):主链由长到短,支链由“整”至!“散”,取代基由“中间”到“边缘”。即依次将最长碳链上的碳原子减少,将所减少的碳原子分别变成多个甲基、乙基、丙基、异丙基等取代基边在主链上,并依次改变它们的位置和连接方式。烯烧则多一个C=C双键的位置异构,因而数目比相应烷烧的同分异构体多,用“等效氢原子”法进行巧断同分异构体的数目,原则是:a.同一碳原子上的氢原子是等效的,b.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的,c.处于镜面对称的氢原子是等效的。4. 系统命名法:烷

3、烧的系统命名法:a.选主链,称某烷;b.编碳号,定支链;c.取代基,写在前,注位置,短线边,d.不同基,简到繁,相同基,合并算;其它有机物的系统命名;a.不饱和烧:所选主链应含“C=C”或“C三C”,以离不饱和键最近的一端开始编号,b.苯的同系物:苯环上若有两个以上的取代基时,命名时冠以“邻”“间”“对”,或以最简单的取代基定为1号,依次给苯环编号。c.卤代烧、醇、短酸、醛;以含官能团最长的碳链为主链,以离官能团最近的一端开始编号。对含一CHO,COOH的衍生物,通常把官能团上的碳原子定为1号,再依次编号。d.酯的命名:某酸某酯。5. 有机物燃烧的通式(1) 燃烧方程式:YY_a. 烧:CxH

4、y(x)O2xCO2H2O-,YZ_Y烧的恰生物:CxHyOz(x一一)O2xCO2H2O422(2) 燃烧通式的应用a. 确定化学式和最简式。b. 求混合物中各成份百分含量。c. 求反应前后的压强变化及物质的量的变化。6.概念比较化学中的“四同”比较比较概念定义化学式结构性质同位素质子数相同,中子数不同的原子儿基付与表小不同,如;H、2h、:h电子结构相同,原子核结构不同物理性质不同,化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质兀素符号表示相同,分子式可、同,如石墨和金刚石,。2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同,化学性质相同同系物结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物不同相

5、似物理性质不同,化学性质相同同分异构体分子式相同,结构不同的化合物相同不同物理性质不同,化学性质不一定相同例题讲解例1:主链有4个C原子的烷烧只有二种同分异构体,含有相同碳原子数的单烯烧其主链亦为4个碳原子的烯烧同分异构体有几种?解析:先确定主链有4个C原子烷烧的二种同分异构体,只能为CH3CH3CH2fCH3和CH3CH3-CHCH-CH3,在确定烯燃的同分异构体时眼光不能仅仅落在这二种同分异构CH3CH3体上,因为对上述烷烧来讲取代基不可能有乙基,而烯燃则可以含有乙基,即将上述烷烧中的两个CH3合并为一个取代基乙基。CH3因此烯烧的同分异构体应有:CH2=CHCCH3、CH2=CCHCH3

6、、CH3-C=CCH3丫II11CH3CH3CH3CH3CH3以及CH2=CCH2-CH3共四种。CH2ICH3例2:有机物A的式量为128,燃烧只生成CO2和H2O。(1) 写出A的可能分子式五种.若A能与纯碱溶液反应,分子结构有含一个六元碳环,环上一个氢原子被一NH2取代所得产物为B,B的同分异构体甚多,其中含有一个六元碳环和一个硝基的同分异构体有(写结构简式),有解析:据题意,A可能为烧或烧的含氧衍生物,若为炷,1289余2则为C9H20,若再14多一个C原子则为CioH8(1) 若含氧,则每增加一个氧原子,C9H2O中少一个C原子和4个H原子。(式量必须为12),可能的分子式为C9H2

7、0、C10H8、C8H16O、C7H12O2、C6H8O3oA含六元碳环,且能与Na2CO3溶液反应,应含一个一COOH,即A至少含7个C原子和2个O原子,应为C7H12O2,其结构简式是COOH,环上有一个H原子被NH2取代后的物质为氨基酸,氨基酸与硝基化合物互为同分异构体,其结构简式NO21. 学生练习(2004年北京春季高考理综)在抗击非典型性肺炎期间,过乙酸(过氧乙酸)曾被广泛用作消毒剂。已知硫酸和过硫酸的结构简式如下:0II硫酸:H0t0H过硫酸:HO0请从以下八个式中选择答案回答下列问题(答案用编号表示,选错要倒扣分)00(1) 过乙酸(过彳乙酸)的结构简式是(a)HOC电COH(

8、2) 过乙酸的向分异构体是0(3) 过乙酸币同系物是(d)HOCOCHj(b)CHjCOOH0II(e)HCCOOH0II(f)CH3CHaCH2COOH0II口厂ELT(4)氧的质量分数最小的物质是答案(1)b(2) ad(3) ff2.有机物A的结构简式为or,它可通过不同的反应分别得到下列物质:(1) 在AG中,不属于酯类的化合物有(填写编号)。(2) 写出苯环上只有一个取代基,且组成上比A少一个碳原子的A的同系物的结构简式:。(3) 在AG中互同分异构体的是。(4) A的一种同分异构体H,它能发生银镜反应,不发生水解反应。写出H与银氨溶液反应的化学方程式:2. 答案(1)A、C(2分,

9、各1分)(3)B与C(2分)3. (2)IOTQH(3分)yH&七2AgW*+2一OHOH(CM-COO-4+1HOOHOH已知某有机物的式量为58,根据下列条件,回答:(1) 若该有机物为烧,则可能的结构简式为(2) 若为含氧衍生物,且分子中有CH3,则可能的结构简式为(3) 若分子中无一CH3,又无一OH,但能发生银镜反应,则可能的结构简式为.分子中有一OH,无C=C,则结构简式为化合物AOIl的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基,符合此条件的同分异构体有神.B答案(1)CH3CH2-CH2-CH3和CH3-CHCH3、CH3Q0八(2)CH3CH2CHO、CH2-CHCH3、CH3-C-CH3OOn!(2) HC-CH(4)-oh3. 27种

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