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1、精品化学教学资料第二单元芳香烃第一课时苯的结构与性质课标要求1了解苯的组成和结构特征。2掌握苯的主要性质。3掌握与苯有关的实验。1.苯的结构简式为或 ，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2苯与液溴在FeBr3的催化作用下反应的化学方程式为3苯在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为苯的组成与结构1三式分子式结构式结构简式C6H62空间结构平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。3化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。1如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？提示：苯不能
2、使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。21 mol 含3 mol 碳碳双键和3 mol碳碳单键吗？如何用实验证明？提示：不是，苯中无碳碳双键；滴入溴水或酸性KMnO4溶液中，颜色无变化。(1)结构简式正确 地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式 不符合苯分子结构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证
3、明。苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 和 是同一种物质而非同分异构体。从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。1能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种解析：选BA项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键
4、两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。2苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A由苯的结构式 知，苯分子中含有三个碳碳双键B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：选C苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。苯的性质1物理性质颜色状态气味密度溶解性沸点毒性无色液态特殊气味比水小不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较小，易挥发有毒2化学性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑
5、烟。(2)取代反应在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。在60、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为 (4)苯的特性苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。1实验室制取溴苯(简易装置如图)问题思考(1)该实验中能
6、否用溴水代替纯溴？提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。(2)反应中加入Fe粉的作用是什么？提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。(4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2，如右图。2实验室制取硝基苯(装置如图)问题思考(1)该反应中浓硫酸的作用是什么？提示：催
7、化剂和吸水剂。(2)实验中为何需控制温度在5060 ？提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。溴苯、硝基苯的制备反应类型苯与液溴的反应苯与硝酸的反应(硝化反应)实验原理Br2BrHBrHNO3NO2H2O实验装置实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁
8、味、密度比水大的液体注意事项应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂Fe，无催化剂不反应；锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度150 60 时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A最好用水浴加热，并用温度计控制温度B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D加入过量硝酸可以提高苯的转化率解析：选C该反应温度不超过100 ，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用
9、水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。2实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。(1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了_色气体。(2)若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是_。(3)实验完毕，关闭K，由分液漏斗往烧瓶中加NaOH溶液，加NaOH溶液的目的是_；_。解析：苯与溴的取代反应需要催化剂且反应是放热反应，容易使苯与溴挥发出来，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中能生成HBr，HBrAgNO3=AgBrHNO3，无法证明苯与
10、溴是否发生了取代反应。答案：(1)红棕(2)溴易挥发(3)使液体分层除去未反应的溴三级训练节节过关1等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()解析：选D苯、汽油均难溶于水，且密度比水的小，液体分成上、下两层，上层为苯和汽油的混合液，占总体积的。2下列关于苯的说法中，不正确的是()A苯不溶于水，可以作为萃取剂将溴从水中分离出来B分子中含有三个CC键和三个C=C键C分子中C、H元素的质量比为121D在空气中燃烧时产生浓烟解析：选BA项，苯不溶于水，溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，可以作为萃取剂将溴从水中分离出来，正确；B项，苯分子中没有碳碳单键和双键，碳碳键完全相同，
11、属于一种特殊的键，错误；C项，苯的分子式为C6H6，分子中C、H元素的质量比为121，正确；D项，苯分子中含碳量较高，在空气中燃烧时因为不完全燃烧而产生浓烟，正确。3下图是实验室制溴苯的装置图，下列说法正确的是()A仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B仪器A的名称叫蒸馏烧瓶C锥形瓶中的导管口出现大量白雾D碱石灰作用是防止空气中水蒸气进入反应体系解析：选C 与Br2的反应该用纯溴，A选项错误；仪器A叫三颈烧瓶，B选项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D选项错误。4实验室制取硝基苯常用如右图装置：(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先
12、加_，后加_。(2)请写出该反应的化学方程式_。(3)被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作用是_。解析：浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢加入浓H2SO4，并不断搅拌和冷却。若先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3受热迸溅、挥发。因苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。答案：(1)浓HNO3浓H2SO4(2) (3)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发一、单项选择题1用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是()A溴和CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯解析：选C硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个选项中的
13、物质均互溶不分层。21866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实()A苯不能因发生化学反应而使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D间二溴苯只有一种解析：选A含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。3已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体()A1种 B2种C3种 D4种解析：选C苯共有6个氢原子可被取代，由于这6个氢原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。4已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯中6个碳碳键完全相同苯的一溴代物没有同分异构体实验测得邻二甲苯只有一种结构苯不能使溴水因反应而褪色A BC D
