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1、第三节芳香烃2.3.2 苯的同系物苯是最简洁的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的构造和性质后，重点介绍了苯 和苯的同系物。教学时,要留意引导学生从苯的构造和性质，迁移到苯的同系物的构造和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要留意脂肪烃和芳香烃 的构造和性质的比照；要擅长通过试验培育学生的力量。课程目标学科素养1. 了解苯的同系物的组成、构造及其性质。2. 了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化a.了解苯的同系物的组成、构造及其性质，培育微观探析与变化观念的力量。b.了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性
2、质变化，培育“变化观念与科学探究”的核心素养。教学重点： 苯的同系物的组成、构造及其性质教学难点： 苯的同系物的组成、构造及其性质讲义 教具【课引入】复习引入：苯的构造与性质【学生活动 1】1. 苯的同系物的定义2. 苯的同系物的通式3. 书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的全部同分异构体的构造简式。4. 阅读表 2-2，总结苯的同系物的物理性质【讲解】一、苯的同系物是烷基。1. 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都2. 苯的同系物通式为CnH2n6(n7)。3. 分子式为C8H10 且含有苯环的全部同分异构体的构造简式4. 苯的同系物的物
3、理性质(1) 苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。【试验 2-2】试验内容(1向两支分别盛有 2 mL 苯和甲苯的试管中各参加几滴溴水， 静置试验现象溴水沉到液体底部解释溴水的密度大于苯和甲苯的密度(2) 将上述试管用力振荡，静置两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反响，但能够萃取溴(3) 向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各参加几滴酸性高锰酸钾溶液,静置紫红色酸性 KMnO4 溶液沉到液体底
4、部紫红色酸性 KMnO4 溶液沉到液体底部(4) 将上述试管用力振荡，静置【试验结论】苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色， 苯与酸性 KMnO4 溶液不反响， 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯与酸性 KMnO4 溶液反响甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相像之处。同时，由于甲基与苯环之间 存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化， 因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。【思考与争论】结合苯和甲苯的分子构造特点及上述试验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相像点和不同点。【讲解】苯和甲苯的物理性质相像点：无色液体，不溶于水，易溶于
5、有机溶剂，密度比水的小。苯和甲苯的化学性质相像点：类比苯：与氢气发生加成反响，与液溴发生取代反响，与硝酸发生取代反响。苯和甲苯的化学性质不同点：类比烷烃：在光照条件下可与氯气发生取代反响。苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在肯定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反响。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。【思考与争论】提示(1) 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反响，请写出可能的有机产物的构造简式。分别提纯这些有机化合物的方法是什么？提示(2) 在 FeBr3 催化下，甲苯与溴发生取代反响可以生成一溴代甲苯，请写出该反响的主要有机产物的构造简式，并从化学键
6、和官能团的角度分析反响中有机化合物的变化。提示(3) 在 Pt 作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反响，请写出该反响的化学方程式。(4) 比照苯与甲苯的构造，以及二者发生硝化反响的产物，你能得出什么结论？ HNO3( 浓 ) 浓 HSO24 H O2提示甲苯分子中的CH3 对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。【小结】5. 苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反响甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4 氧化的结果。燃烧H3n3点燃燃烧的通式为C 2O nCO (n3)H O。(2) 取代反响n2n622 2程式为
7、。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反响生成2,4,6 三硝基甲苯，发生反响的化学方2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等甲苯与溴发生反响(3) 加成反响在 一 定 条 件 下 甲 苯 与 H2 发 生 加 成 反 应 ， 生 成 甲 基 环 己 烷 ， 化 学 反 应 方 程 式 为【总结】苯与苯的同系物一样点和不同点苯苯的同系物分子中都含有一个苯环构造组成一样都符合分子通式CnH2n6(n6)燃烧时现象一样，火焰光明，伴有浓烟点化学性质 都易发生苯环上的取代反响都能发生加成反响，都比较困难易发生取
8、代反响，主要得到一元取代取代反响更简洁发生取代反响，常得到多元取代产物不同产物点难被氧化，不能使酸性KMnO 溶液氧化反响4褪色易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而差异缘由易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代【资料卡片】稠环芳香烃1. 定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。(1)萘：分子式为 C10H8，构造简式，是一种无色片状晶体，有特别气味，易升华，不溶2. 例如(2)蒽：分子式为C14H10，构造简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于于水。
9、苯。【学生活动 2】(1) 如何证明苯分子中的碳碳键是完全一样的？提示假设苯分子为单双键交替排列的构造，则苯的邻位二氯取代物应有 2 种，而事实上苯的邻位二氯取代物只有 1 种，说明苯分子中的碳碳键是完全一样的。(2) 苯只与纯液溴反响，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反响，苯能使溴水褪色吗？为什么？提示能。苯能与液溴发生反响，不能与溴水发生反响。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层苯层为橙色或橙红色下层水层为无色。(3) 如何鉴别苯和甲苯？提示甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能。因此可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。(4) 苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质一样，能够发生加成反响。这
10、种说法正确吗？为什么？提示不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反响，如与氢气可以发生加成反响，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反响。【课堂小结】1.以下说法中，正确的选项是A. 芳香烃的组成通式是B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的全部烃类物质C. 苯和甲苯都不能使酸性溶液褪色D. 苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反响【答案】D【解析】A. 芳香烃为含有 1 个或多个苯环的烃，此通式为苯的同系物通式，故A 错误；B. 苯或苯的同系物，分子中只有一个苯环，且侧链必需不含不饱和键，假设支链含有碳碳双键，则不是苯的同系物，如苯乙烯，故B 错误；C.
11、甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，故C 错误；D. 苯和甲苯都能与液溴发生取代反响，苯和甲苯在浓硫酸催化作用下，能发生硝化反响，即苯环上的氢原子被硝基取代，故D 正确。2.工业上可由乙苯生产苯乙烯：，以下有关说法正确的选项是应选D。A. 乙苯和苯乙烯均能发生取代反响、加聚反响和氧化反响C.苯乙烯最多可与氢气加成，加成产物的一氯代物共有 5 种B. 用溴水可以区分苯乙烯和乙苯D. 乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7【答案】B【解析】A. 乙苯不能发生加聚反响，故A 错误；C.苯乙烯最多可以与氢气加成，所得产物为乙基环己烷，所得产物的一氯代物共有 6 种，B. 苯乙烯含有碳
12、碳双键，可与溴发生加成反响，而使溴水褪色，而乙苯不反响，可鉴别，故B 正确；故 C 错误；D.苯环和碳碳双键都为平面构造，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则乙苯和苯乙烯都最多 有 8 个碳原子共平面，故D 错误。3.以下有关甲苯的试验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是应选B。A. 甲苯燃烧生成C. 甲苯能使酸性溶液褪色D. 光照下甲苯与在侧链上发生取代反响B. 甲苯与硝酸发生反响生成TNT【答案】BA.甲苯燃烧生成，不能说明侧链对苯环性质有影响，故A 不选；【解析】C.甲苯可看作是中的 1 个 H 原子被取代，苯、甲烷不能被酸性溶液氧化使其B.甲苯与浓硝酸反响生成TNT，在甲苯苯环上引
13、入 3 个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响， 故 B 选；褪色，甲苯能被酸性溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环D.光照下甲苯与在侧链上发生取代反响，是苯环侧链甲基上的氢原子被取代，不能说明侧链对影响甲基的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，故C 不选；D.分子中全部原子都处于同一平面4.以下说法中正确的选项是A.在催化作用下与液溴反响生成的一溴代物有4 种B.和可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别C.和与足量氢气加成后得到的产物为同系物苯环性质有影响，故D 不选。应选 B。【答案】C【解析】A. 这个条件下只能在苯环上取代，产生3 种一溴代物，故A 错误；C.前者会得到甲基环己烷，后者会得到乙基环己烷，二者构造相像，相差一个，符合同系物概B. 两物质均可使高锰酸钾溶液褪色，故B 错误；念，故C 正确；5.以下对有机物 构造如图 的表达中，不
