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1、 第17讲 有机化合物的合成学号 姓名 得分 1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1戊醇合成2戊炔。（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由CH3CH2CH2CHO合成2、试用化学方程式表示以乙烯、 为主要原料制备肉桂醛（）的过程。3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成 的过程。5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成6、以C2H5OH为原料，
2、加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2甲基1，2丙二醇。8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o、m、p氨基苯甲酸反应的化学方程式。10、请用苯及任选无机试剂合成3，5二溴硝基苯。11、以丙二酸二乙酯制备2苄基丁二酸。12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4甲基戊酸。13、（1）写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好；（2）今需合成甲基叔丁基醚 CH3O
3、C(CH3)3，有人用甲醇钠 CH3ONa 加到叔丁基氯(CH3)3CCl 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下：问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。15、丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子
4、甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HCCCH2OH + RBrRCCCH2OH化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成CH3(CH2)5CH2 CCCH2OH CH3(CH2)5CH2 CCCH2 CCCH2OH B C CH3(CH2)11CH2OHD E（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。（4）由化合物C可以制得D和E，请分别写出反应所需要的
5、条件。16、用苯乙烯制取 ，你认为须经过哪些步骤，请写明各步反应属性。17、化合物A的结构式为：据报道，A可由B与格氏试剂C先进行加成反应，后经氧化、酯化和还原反应等步骤而生成。（1）请命名化合物A；（2）化合物A有何立体化学现象？为什么？（3）写出化合物B和C的结构式。（4）写出化合物C的合成路线。（5）写出B和C加成反应的历程。（6）写出上述加成反应产物的氧化、酯化及还原等各步反应产物的结构式。18、化合物A可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。（1）用化学方程式表示A的合成路线。（2）写出化合物A的各种可能立体异构体（不包括构象异构）的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。（3）
6、给化合物A命名。19、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用的有机物不超过4个碳，无机试剂任选。20、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用有机物不超过4个碳，无机试剂任选。参考答案：1、（1）（2）（3）（4）（5）2、C2H4HClCH3CH2Cl CH3CH2ClNaOHC2H5OHNaCl2C2H5OHO22CH3CHO2H2OCH2Br+NaOHCH2OH+NaBr2CH2OH+O22CHO+2H2OCHO+CH3CHOCHCHCHO3、4、5、6、 7、先发生消去反应生成2甲基丙烯，再加溴生成2甲基1，2二溴丙烷，然后再将其水解。8、9、（1）苯甲酸乙酯的合成：5CH36KMn
7、O49H2SO45COOH3K2SO46MnSO414H2OCOOHC2H5OHCOOC2H5H2O（2）o氨基苯甲酸的合成：CH3 + HNO3（浓） + H2O5 + 6KMnO4 + 9H2SO453K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O + 3H2SO43Fe + 3FeSO4 + 2H2Op氨基苯甲酸的合成：CH3 + HNO3（浓）O2NCH3 + H2O5O2NCH3+6KMnO4+9H2SO45O2NCOOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2OO2NCOOH + 3H2SO4 + 3FeH2NCOOH + 3FeSO4 + 2H2Om氨基苯甲酸的合成：5CH3 + 6
8、KMnO4 + 9H2SO45COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2OCOOH + HNO3（浓） + H2O + 3H2SO4 + 3Fe + 3FeSO4 + 2H2O10、11、12、13、（1）(CH3)2CHONaBrCH2CH3 (CH3)2CHBrNaOCH2CH3 以法较好，得到醚与烯的混合物。（2）得到了(CH3)2CCH2，因为叔卤烷遇强碱易消除。所以用：(CH3)3CONaCH3Br(CH3)3COCH3较好。14、A： ； B： ； C：； D：； E：； G：； H：15、（1）CaC2H2O HCCH HCCCH2OH（2）B：2癸炔1醇 C：2
9、，5十三碳二炔1醇D：（2Z，5Z）2，5十三碳二烯1醇（3）其中：*（a）CH3(CH2)5CH2Br的制备方法一 CH2CH2CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)3CH2OHCH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2MgBrCH3(CH2)5CH2OHCH3(CH2)5CH2Br（此法较好）方法二 CH3CH2CH2BrHCCHCH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2CHCH2CH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2CCHCH3(CH2)3CH2CHCH2CH3(CH2)5CH2BrB的制备：CH3(CH2)5CH2
10、BrHCCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2OH（2）C的合成：CH3(CH2)5CH2CCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2BrCH3(CH2)5CH2CCCH2BrHCCCH2OH CH3(CH2)5CH2CCCH2CCCH2OH（4）CH2 D CH2 E16、（A）烯烃与Br2亲电加成（B）卤代消去反应（RONa/ROH）（C）末端炔烃活性氢被金属离子取代（D）炔化物（有机金属化合物）与RX发生亲核取代（RCCM为亲核试剂）（E）用NaNH3作催化剂还原产物为E型（F）过氧酸，或O2Ag，或N2O2均可使烯烃（CC）双键氧化成环氧键17、（1）3羟基3氟代甲基5羟基戊酸内酯，或4羟基4氟代甲基2吡喃酮。（2）A有旋光异构（对映异构）现象，因为A含有手性碳原子；A也有构象异构现象，因为A为六元环，FCH2和OH在空间的位置不同。（3）B：FCH2COOC2H5，C：CH2CHCH2MgBr。（4）CH2 = CHCH3CH2 = CHCH2BrCH2 = CHCH2MgBr（5）（6）A18、（1）（2） （3）2，6二苯基环己甲醇19、20、友情提示：部分文档来自网络整理，供您参考！文档可复制、编辑，期待您的好评与关注！ /
