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1、课时3烃的衍生物(二)醛羧酸酯(时间：45分钟分值：100分)一、选择题(本题共7个小题，每题6分，共42分，每个小题只有一个选项符合题意。)1下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()。解析A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。答案C2安息香酸和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是()。A通常情况下，都能使溴水退色B1 mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等C一定条件下都能与乙醇发生酯化反应D1 mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等解析A项不能使溴水退色，
2、B项消耗3 mol H2，山梨酸消耗2 mol H2，D项，二者都含一个COOH，消耗NaOH的量相等。答案C3(2014临沂一模)已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()。A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯
3、基水解生成酚羟基。答案C41丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125 ，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()。A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析水浴温度不会超过100 ，故A正确；长玻璃管作用是冷凝回流，B正确；酸和醇的酯化反应为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用饱和碳酸钠溶液，C错误。答案C5(2012江苏，11改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示
4、出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()。A能与FeCl3溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4溶液退色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应解析解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、羧基(COOH)、酯基和碳碳双键，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液退色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(COOH)和酯基都能和NaOH溶液反应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。答案C6(2013日照一中诊断)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用
5、香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是()。A该反应不属于取代反应B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4CFeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素解析该反应属于取代反应，乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，在足量NaOH溶液中水解生成的乙酸和香兰素分子中的羟基会发生反应。答案C7(2013绍兴二模，14)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()。A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残
6、留的烯丙醇可用溴水检验解析在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B错误。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C正确。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在。答案D二、非选择题(本题共4个小题，共58分)8(14分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：(1)A的分子式是_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简
7、式表示)是_。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是_。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。解析本题以合成治疗禽流感药物达菲的原料莽草酸为新情景，综合考查学生对有机物的分子式、结构简式相互转化、反应类型、同分异构体的掌握，着重考查学生的知识迁移能力，是一个很好的有机知识综合题。(1)由A的结构简式推知A的分子式应为C7H10O5；(2)因A中含有，所以可与Br2发
8、生加成反应，化学方程式为(3)因A中含有COOH官能团，可与NaOH溶液发生中和反应，化学方程式为(4)因为1 molCOOH能与1 mol NaHCO3反应产生1 mol CO2，则17.4 g A与足量NaHCO3反应生成的CO2为22.4 Lmol12.24 L；(5)根据B的结构简式可知，由AB，一定发生了消去反应；(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即答案(1)C7H10O59(14分)(2014威海检测)肉桂酸异戊酯是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1)A的化学
9、名称为_。(2)B和C反应生成D的化学方程式为_。(3)F中含有官能团的名称为_。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_，反应类型为_。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为31的为_(写结构简式)。解析(1)A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；(2)根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛；(3)根据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明了；(5)F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分
10、界：左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构则醚有4种异构体，左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构则醚有2种异构体。共6种。答案(1)苯甲醇10(14分)酚酯是一种重要的有机化合物，其合成方法之一是由酚与酰卤反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填序号)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析(1)A与银氨
11、溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为CH3OHH2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案(1)CH3CHO(2)取代反应11(16分)(2013福建，32)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有_(
