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1、化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰乙酸乙酯的制备一 实验目的1、 了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；2、 熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作3、 掌握无水操作、萃取等操作.实验原理包括反应机理1、含有-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应.乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的.反应式：反应机理：2、通常以酯与金属钠为原料,并以过量的酯为溶剂,利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠,随着反应的进行,由于醇的不断地进行下去,直至金属钠消耗完毕.但作为原料的酯中含醇量过高又会
2、影响到产品的得率,故一般要求酯中含醇量在3%以下.主要试剂与物理性质 名称分子量熔点/沸点/ 外观邻二甲苯106.17-25.18144.4无色透明液体乙酸乙酯88.12-83.677.1无色透明液体金属钠22.9997.82881.4银白色有金属光泽固体乙酰乙酸乙酯130.15-45180.4无色或微黄色透明液体醋酸60.0516.6117.9无色液体苯78.15.580.1无色透明易挥发液体仪器装置1、 主要仪器：回流冷凝管,圆底烧瓶2、实验装置：回流装置实验步骤与现象实验步骤实验现象1、将0.9g约0.04mol清除掉表面氧化膜的金属钠放入一装有回流冷凝管的50mL圆底烧瓶中,立即加入5
3、mL干燥的二甲苯,将混合物加热直至金属钠全部熔融,停止加热,拆下烧瓶,立即用塞子塞紧后包在毛巾中用力振荡.加热后钠成熔融状态,趁热摇匀后得到小钠珠,随着二甲苯逐渐冷却,钠珠迅速固化.2、待二甲苯冷却至室温后,将二甲苯倾去,立即加入10mL约0.1mol精制的乙酸乙酯,迅速装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管,立即开始反应,用小火直接加热,使反应液处于微沸状态,直至金属钠全部作用完毕.反应过程中有气泡冒出.随着反应的进行溶液的颜色逐渐加深,由无色变为橘红色,刚开始反应时有白色沉淀产生,后消失.最后溶液变为橘黄色透明的液体.反应时间为2h.3、待反应液稍冷后,将圆底烧瓶取下,然后一边振荡一边不断加入5
4、0%的醋酸,直至整个体系的pH=5.加入醋酸后,有黄色沉淀生成,振荡后沉淀消失.4、将反应液移入分液漏斗中,加入等体积饱和食盐水,用力振荡后静置,分取有机层,水层用8mL二甲苯萃取,萃取液和酯层合并后,用无水硫酸钠干燥.加入饱和氯化钠,溶液分为两层.上层溶液为橘红色,下层溶液为黄色.实验讨论1、仪器干燥的作用：金属钠易与水反应生成放出氢气与大量的热易导致燃烧和爆炸.钠与水反应生成的NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠,造成原料耗损.水使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体,导致实验失败.2、摇钠应注意钠珠的颗粒大小,因为钠珠的大小决定着反应的快慢.钠珠越细越好,应呈小米状细粒.否则,应重新熔融再
5、摇.钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,使瓶内温度下降不至于使钠珠结块.3、醋酸加入的量是不是越多越好：答：醋酸不能多加,否则会造成乙酰乙酸乙酯的溶解损失.用醋酸中和时,若有少量固体未溶,可加少许水溶解,避免加入过多的酸.4、乙酰乙酸乙酯为什么不发生碘仿反应？答: 亚甲基受中间羰基影响活性很大.思考题1、 本实验所用仪器未经干燥处理,对反应有何影响？答：第一：加热融化钠时钠会与水反应剧烈,可能会使圆底烧瓶破裂；第二：在加热过程中,如果有水会有碱生成,此时已有乙酰乙酸乙脂水太少导致碱的高浓度,这样的话就会有更复杂的产物产生如：R-CH2-COOH2、 加入50%的醋酸与氯化钠饱和溶液的目的何在？答：由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢活性很强,在醇钠存在时,乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐,而成为反应结束时实际得到的产物.加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来.加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用,尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量,提高乙酰乙酸乙酯的产量.实验成绩 指导老师签名：6 / 6
