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1、最新高考化学复习资料专题二十二 新型有机化合物官能团性质【高频考点解读】1、弄清官能团成键和新键的部位和方式。2、以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析考点。3、掌握官能团结构与性质的关系，学会分析应用。官能团决定有机物的化学特征，掌握常见官能团的特性是学习有机化学的关键之一。高考试题以官能团有机物为主，主要由性质推测官能团或由给定的官能团来推测其化学性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活，生活中的热点问题，在卷中常常由有机物的结构推测其可能的性质。在卷中也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或产物的结构简式。这一考点成为高考命题的热点，也是今后高考题中的热
2、点问题。 【热点题型】题型一 根据官能团推断性质 例1、核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是（）A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应【提分秘籍】常见有机反应类型反应类型 涉及有机官能团或有机物 取代反应 OHX、饱和烃、苯及苯的同系物 加成反应 碳碳双键 碳碳三键 CHO 苯及苯的同系物消去反应 X、OH（醇）（连有官能团的C的相邻C上有H） 酯化反应 OH、COOH 水解反应 X、COO
3、、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 碳碳双键 碳碳三键 OH（连有OH的C上有H） 、CHO、苯的同系物还原反应 CHO 加聚反应 碳碳双键 碳碳三键【举一反三】某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。下列叙述中正确的是（）A.有机物A属于芳香烃B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应C.有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D.1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH 【热点题型】题型二 通过官能团分析化学反应 例2、四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用甲表示），甲的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34g甲与足量的碳
4、酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。甲在一定条件下可发生如下转化：甲乙丙丁下列叙述中不正确的是（）A.甲分子中含两个羧基B.甲乙是消去反应C.甲与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有2种D.丙的结构简式是【提分秘籍】 1根据有机物的性质推断官能团的结构能发生加成反应的物质中含有CC或CC (CHO及C6H5一般只能与H2发生加成反应)。能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有OH或COO
5、H。能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有COOH。与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚；与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃；能氧化成羧酸的醇必含“CH2OH”的结构(能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子)；能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质；能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基COO；与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚；能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。2根据性质和有关数据推知官能团个数与X2、HX、H2的反应：取代(HX2)；加成(CCX2或HX或H2；
6、CC2X2或2HX或2H2；C6H5 3H2)银镜反应：RCHO2Ag； 与新制的Cu(OH)2反应：RCHO2Cu(OH)2；RCOOH1/2Cu(OH)2与钠反应：ROH1/2H2与NaOH反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RXNaOH； C6H5X2NaOH。 与CO32反应：2COOHCO32CO2。与HCO3反应：COOHHCO3 CO2。酯化反应：COOHOHCOO。【举一反三】肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是（）B的相对分子质量比A大28；A、B可用酸性高
7、锰酸钾溶液鉴别；B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键；A、B都能发生加成反应、还原反应；A能发生银镜反应；B的同类同分异构体（含苯环、包括B）共有5种；A中所有原子一定处于同一平面A.只有B.只有C.只有D.只有【热点题型】题型三 通过化学变化认识官能团 例3、某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。下列叙述不正确的是（）A.该化合物分子中含有4个氧原子B.该化合物的相对分子质量是134C.该化合物的化学式（分子式）是C5H10O4D.该化合物分子中最多含2个 官能团【提分秘籍】有机反应类型大归纳1取代反应：有机物分子里
8、的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。2加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。3脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。4消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。醇的消去：如实验室制乙烯。卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。5水解反应常见类型有
9、：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。6氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)。醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。 醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基：。乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO 有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。7还原反应：指的是有机物加氢或去
10、氧的反应。醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。8酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有机酸去羟基，即羟基中的CO键断裂；醇去氢，即羟基中的OH键断裂形成酯和水。9聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的
11、长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18C8H16，深度裂化叫裂解。11颜色反应(显色反应)苯酚溶液滴加氯化铁溶液显紫色 淀粉溶液加碘水显蓝色蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸显黄色【举一反三】加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HC9N链状分子，其结构式为：HCCCCCCCCCN，这是人类迄今发现的最重星际有机分子，有关该分子的说法不正确的是（）A.该物质属于不饱和烃B.该分子中所有原子处在一条直线上C.该分子在一定条件下可发生加成反应D.该分子碳、氮原子均满足8电子结构【高考风向标】1【2014年高考天津卷第4题】4对下图两种化合物的结构或
12、性质描述正确的是 A不是同分异构体B分子中共平面的碳原了数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分2【2014年高考江苏卷第12题】12去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应3【2014年高考重庆卷第5题】5某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分
13、子的官能团数目增加，则该试剂是ABr2的CCl4溶液BAg(NH3)2OH溶液CHBrDH24【2014年高考全国大纲卷第12题】从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是5【2014年高考山东卷第11题】苹果酸的结构简式为HOOCCH2COOH，下列说法正确的是A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应C1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1mol H2 DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体 6.（2013山东卷）10、莽草酸可用于合成药
14、物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液羧基和羟基均能电离出H+7.（2013新课标I卷）8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应8.（2013江苏卷）12药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是（ ）A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠9.（2013重庆卷）有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)下列叙述错误的是（ ）A1molX在浓硫酸
