有机化学简明教程(高鸿宾)习题解答(七至十四章)

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1、OH律苯乙醇HO(2)(CH3hCHCHjCHCHCCH,问题久1写出分子式为GHnCH的构造异构体井命名。答:宾冇八介构建#构体构适式賂九卜戊薛1戊聲3戊醉甲基亠丁醇3-g-2-T2甲基2丁j2甲S-1-TW22二甲基丙问题72写flj下列各醇的构造式:(1)异戊醇(2)兮甲基2辛醇(3)4戊烯2醇(4)2,45三甲基族氯亠庚醉fr、ET#cya-flftzriLr/l11问题73命名下列各醇:(1)(CH3)3CCH2CH;OH第七章7.5问题和参考答案OHCH.CH3CHCHCHjOH】nin变浑浊甜3二甲基4-TS?(3)b甲墓环戊醉(1) l-T醇和h氯丁烷(2) 旷苯乙醇和禺苯乙醇

2、樹加金属衲有7体放岀者是I氯丁烷,没有者是1-丁醇:(2)a-苯乙8?CH3CH3CHbZ5二甲基4庚8?、甲基2乙基1丁醇加怙才变澤浊(3)CH3CCH3OH(4)CHaCHjCHjCHjOH(2)CHhCHjOH级辱问题人6完成下列反应式:(1)UH+NaCH3答:(2)CHjCH2Bra(4)CHjCKCHjCHja:3)CH)-CHj问逻77写岀下列反应的主要产物:GH(3i(CH3)2CHCH2CHCH.JL1H*(4)CHjCHjCHCOH厶CHCH,-:3)(CHj)2CHCH-CHCH)CHjCHCHCHjOHOHPhg一KMnG(4)(CHJzCHCOHCHS:1)CHjCH

3、-CCH,(2)2CH,CHO答:il)CHjCftOSOjOIKCHCHjOhSO:问题79命名下列化合物:(I:C1CH2CH(CH)*:(1)对氣甲基苯酬(2)5*甲基2异丙基苯酚问J1740用化学方法区别下列各组化合物:(1:1-己醇和苯酚(2)对甲苯酚和苯甲醇(3)对乙苯酚g苯乙醇和对氯乙苯答:(Di8于氢氧化钠水溶ift者为苯酚,不溶者为9己醉4)涪于氢置化钠水溶液者为对甲苯酚不溶者为苯甲醇。(3)对乙苯叮a-荒乙醇一对氯乙苯广溶解3亠不溶解J不溶解一NaQH:HQ广1min变澤浊!ZnCk-不变萍快o2H(3)QjNJ-o6-CH3ESi呼-弘存锻KQI冃点仁、WaOH+(见0)

4、冋帀乔OH+(CH,C”O西竺FtSQ*OH+(CHCO)2O(4)间题712用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)甲苯和苯酚(2)环己醉和苯酚答:(】)加入淒水产生白色沉淀者为苯酚不产生沉淀者为甲苯*(2) 与FeQj水溶緩发生显色反应的足苯酚.不发生显色反应的是坏匚醇丁问题713命名下列化合物:(3) 甲基-2-蔡基B4(侏蒂甲髓(4)乙基对甲苯基髓仆-甲基乙氣基區)问题7J4完成下列反应式:(1) CH5CHzCHzOCH2CHjch3+HI(2) C2H5OCiH3+A1C13*(3) CHjCH2CH2CH2OCH3+HI*gH,+H1答:(i)(hch.atoh+cacnatiOJC

5、HjCKCKCHjOH+CUJ问题7-15完成下列反应式:4CH,(CH2)3MgBrH.CCH,o干讎KO微沸H*答rtDHOCHCHiOCHj(2)HOCHCHjBtOOH(3)CH3CH2CH2C1(2)CIIjCHjCHCttH:OHOH(4)OHrCHCHjCH2=CHCH2O(9)对甲氧基节醇(1】)乙烯基烯丙基醸答:1苯基2丙烯亠諒1氯-2丙醇(5)X4乙烯基苯酚(7)*#丙輒基(8)CHO-(10)2-乙氧基环己醇(12)2,4-二硝基苯甲醴13戊二聲(4)甲基对硝基華基樂(对硝菇苯甲讎)(G鸟硝基卜蒂韵(8)苯甲氣基0OH(9)CHQQCHjOHDCHCHj(11)CH:CH

6、O-CH:CHCHj(5)C6H5OH+?(10)Hl(Utt)*CsHsONalS111*00z、QiLOH浓HBCHHCHJCOOHUCoCHj?比処RCQHQMgBr比0(8)CH3CH2OH?T?Z2!fciH答:CHjCHCH;CH3BrCH5(2)CH5CH:CH2COOH0(5)&OH,CHjCH;Br.PhOCH2CH,CHiMgBr、HCCH】,HO,H0CCCJhCHj00(8)CH2CH:,HXCCH20,CHCHCH;CHjOMg跖CH3(CH,)OH0(三)用化学方法鉴别下列各组化合物:00(1) 2-甲基丙醇和叔丁醇(2) 邻二甲苯和苯酢(3) 1丁諄、丁僵和苯酚(

7、4) 甲苯和苯甲融答卢卡氏(lucw)试剂后立刻变浑浊者为叔丁醇.不变滞浊者为2甲基亠戸(2) 加人漠水产生白色沉淀者为苯酚,没有沉淀生成者为邻二甲苯1-丁諄1L不显ftJHCbZnCb厂变浑浊W八川八押tipi删广口OhCH%H*CH(CHj)j(3)tfj丙烯制备CHCHCHNh*!CHjCHCHjBrCHjCHjCHONa*CH:CHCH:BrCH疋HjCHjOCHjCHCH】-w1#!*-#J*qr-RjR*(八)阖叔丁基苯酚与氯反应得到三氯衍生物,与漠反应得到二漠衍生物厂得到一碘衍生物。试写出这些产物的构造式。G&0(D)迺曙UG塊(c)q*G比CME)iAifCHJHCHjOHBi

8、fOtCHCKaC:(CHjCCH:DiCftCOCHiEifCHjJjCU(十)化合物A分子式为QH開0,能与金屈钠反应放出氢气;A氧化后生J5別A在酸性条件下加热,则生成分子式为GH的商种异构体C和【人C经奥扌原水解可得到两种醛;而D经同样反应则只得到一种醛。试写出A至D的构F:A:CH.CHCHjCHCHjCHiB:CHjCHCCHjCaiIOH0:(CHa),OHHrCHC:CHjCHsCHjCHCHCHjD:CHJCH3CH=CHC!CH(十一)化合牧E的分子式为GItO.E不溶于碳酸氢钠水溶液但溶干氢伞溶液;当E与涣水布用时*能迅速生成白色沉淀试写出化合物L构造式“第八章8.3问题

9、和参考答案问题弘1命结下列各化合物:(1) CHjCH2CHCHCHOrrCH3CHjCH.(3)(CHJjCfCHaCHj答:甲基丄乙基戊矗3)2.2-二甲基鼻戊胡5)2.2-二甲菇环己爾(2) (CH.):C=CHCH.CH7CHO(4)CHnCH,CCHCHCII._/CHjCCH.0(2炉甲站4己烯匪去己晞鸟酯(6)1-苯各2丙銅问題&2写出下列化合物的构造式:(1)异戊醛(2)三氯乙醉#2不饱和戊醛(5)乙甚环己基甲朗:()CHiCHCftCHOCHj(4)4氯冴.漠丁酮苯基丙酮(2)CljCCHOOjQCHiCHCHCHO仃)环己醇和环己酮苯酚和苯甲醛0(4)BfHzCH2CCHx

10、a问题&4完成下列反应式:(l)CHjCH;CH2CHO+2CHjOHO问题完成下列反应式:(I)(M呂C1+HCHO()?()CHjCHO干fit比0nhcT(3)CHMgBr+(Cii)2CHCCH(CH3)2冋题兑成F列反应式:CHCHO-H.NN0+H2NNH*(4)CHjCHjCCH*+HjNNH+h2n*-ohCHCQ问题8-8完成F列反应式:CHCHCHO+也P*OH000H_(l)CHjCH3CHO+CH3CH2CHO=NaOHCjaOH-HjO(CH)CCHC治严t广crukT.aLOHCHO+CH3CC(CHj;30(2)HCHO+CH3CH;CH.CHO匹汽(3)C(CH

11、h(4)“氐CHCOOH0问题9下列化合物中哪些可以发生碘仿反应?(IXCHJjCCHO(2)答zAOONr+HCQ耳+没有黄色沉淀-无箕色孤淀答:1丙薛1)丙醛有披色沉淀黄色沉崖-貨利沉淀一(CH/C严挣0苯乙爾钟鯉丄U堪細节静1-无沉淀BtsCH.CCHj2|孚乙84O严缶问题8U1用化学方法鉴别下列各组化合物:门(】)1丙醇丙醛、丙酮(2)苯乙酮、苯甲醛、节諄b-WOH-黄色沉淀无反应*Ag|U;I/CUh问题842完成下列反应式:/”KMnO4CHghCHO不矿(2)CH3(CH2)1CHO竺土HiO#CH,CH)CH,(1)AlEOCHtCIL)24ch3chch5i_红H2NWKM0如

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