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1、第32题有机化学综合题突破1(2017浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：H2NR；RCOORRCONHR请回答：(1)化合物A的结构简式_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B能发生加成反应B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物E具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。(4)写出DEF的化学方程式_。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_，须同时符合：1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有NH键存在；分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。答案(1
2、)(2)BD(3)1(4)(5)解析本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。(CH3)2SO4(1)根据题中所给已知条件A，为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应，B可推出A中有COOH和OH，根据胃复安的结构可推知A为。为A与CH3OH发生酯化反应的产物，则B为。C为B与CH3COOH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为。CD有两步，且D中有Cl原子，而DEF，E的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E为，D为，则F为(2)由分析知B为，苯环可以发生加成反应，故A正确；D为2，无酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；E中含有NH2
3、，显碱性，C正确；胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。(3)，第一步为酚羟基的反应，酚羟基易被氧化，因此先根据题中已知信息转化为甲氧基，防止第二步中被氯气氧化；第二步为苯环上的取代反应，采用三氯化铁作催化剂与氯气反应。(4)(5)E的化学式为C6H16N2，只有3种氢原子，且有NH键，没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度对称，因此满足以上条件的同分异构体为2以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：已知：(1)A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A的名称为_。(2)B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为：3_。(3)设计CD、EF两步反应的目的
4、是_。(4)G和H生成I的化学方程式为_。(5)化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，X共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为22211的结构简式为_。答案(1)甲醛(2)HOCH2CCCH2OH(3)保护碳碳双键不被氧化(4)(5)13解析A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A是HCHO；C2H2与HCHO反应生成B，根据B的分子式C4H6O2，可知C2H2与HCHO反应是加成反应，结合E的结构简式，B是HOCH2CCCH2OH；HOCH2CCCH2OH与氢气11发生加成反应生成C4H8O2，则
5、C是HOCH2CH=CHCH2OH；HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成C4H9O2Cl，C4H9O2Cl的结构简式是HOCH2CH2CHClCH2OH；HOCH2CH2CHClCH2OH被氧化为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成F，则F是HOOCCH=CHCOOH；由I逆推G是，H是；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成J，则J是，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。(5)与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，符合条件的I的同分异构体若苯环上有CH3、OH、COOH三个取代基有10种结构，若有OH、CH2C
6、OOH两个取代基有3种结构，共有13种结构；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为22211的结构简式为43H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称是_，H中官能团名称是_。(2)反应的反应条件为_。(3)反应的化学方程式为_。反应类型为_。(4)反应除生成H外，还生成了另一种有机产物的结构简式为_。(5)符合下列条件的G的同分异构体有_种。.能发生银镜反应.苯环上一氯取代物只有一种.核磁共振氢谱有4组峰答案(1)甲苯酯基、溴原子(2)光照(3)CH3OH浓HSO4取代反应(或酯化反应)(4)HOCH2CH2OH(5)4解析由A、B、C的分子式，结
7、合D的结构简式，根据转化关系可知，A为甲苯，A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为，B发生取代反应生成C为；对比D、F结构可知，D发生取代反应生成E为，E发生水解反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H，同时还生成乙二醇，据此解答。(5)符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有苯环上一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有4组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有3类，因此符合条件的有机物结构简式为5共4种。4药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：已知：.SOCl2.RCOOHRCOCl(R表示烃基或芳基)(1)反应的反应类型是_。(2)反应的化学方程式：_。(3)F的分子式是C24H28O2，F中含有的官能团：_。(4)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑OO或结.H2O构)：_。a苯环上的一氯代物有两种b既能发生银镜反应又能发生水解反应.RBr/Mg(5)已知：(R、R为烃基)。以2-溴丙烷和乙烯为原料，6选用必要的无机试剂设计合成的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)氧化反应(2)H2O(3)碳碳双键、羧基
