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1、第十二章羧酸1命名下列化合物或写出结构式H H3C C CH2COOHCH3Ichch2coohCH 3COOH CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH(5) 4-methylhexa noic acid2-hydroxybuta nedioic acid(6) 2-chloro-4-methylbe nzoic acid3,3,5-trimethylocta noic acid1.解：(1) 3-甲基丁酸(2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸4)9, 12-十八二烯酸 CH3CH2CHCH2CH2COOHCH3(6) HO CHCOOHIch2cooh(8)
2、 CH3CH2CH2CHCH2CCHCH3 CH32cooh2 试以方程式表示乙酸与 下列试剂的反应。(1) 乙醇 (2)三氯化磷(3)五氯化磷(4)氨(5)碱石灰热熔2.解：CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H?。(2)CH3COOH + PCI 3 CH3COCl + H 3PO3(3)CH3COOH + PCI 5 CH3COCI + POCI 3 + HCI(4)碱石灰CH3COOH ch43 区别下列各组化合物(1) 甲酸、乙酸和乙 醛；(2) 乙醇、乙醚和乙酸；(3) 乙酸、草酸、丙二 酸;(4) 丙二酸、丁二酸、TfC 厶二酸3解:(1)甲酸塑(+)有气体
3、放出Tollens试剂.(+)银镜+乙醛(-)有气体放出丨2 + NaOH ( + )(-)黄色*(2) 亠乙醇 I NaCO3、乙醸乙酸(3)草酸 乙酸 丙二酸空半（+紫色褪去（-）A （-）有气体放出（C02） （+）(4)丁二酸 丙二酸， 己二酸（-）一（：）有气体放出（CO?）分解产物加2,4-二硝基苯肼（_）（+）4.完成下列转变。(1) CH2=CH24CH3CH2COOH(2)正丙醇4 2-甲基丙酸(3)丙酸乳酸(4)丙酸丙酐溴苯苯甲酸乙酯4.解:HBr1) Mg , Et 20H2C = CH2CH3CH2Br 2) C0? ; 3)H3+0 CH3CH2C00HorH2 =
4、CHHB CH3CH2Br NaCU CH3CH2CN出+0CH3CH2C00H(2)H2SO4HBrCH3CH2CH2OHH3CC = CH2(CH3)2CHBri_iMgEt20(CH3)2CHMgBr1) CO22) H2O4 (CH3)2CHCOOH(3)CH3CH2COOH ；2 CH3CH(Cl)COOHCH3CH(OH)COOH(4)CH3CH2COOH SOCl CH3CH2COCI CH3CH2COONa存(CH3CH2CO)2O(5)Mg1) CO2EtOHPhBr詁 PhMgBr 2)出+ PhCOOHPhCOOEt6.化合物甲、乙、丙的分子式都是 C3H 6。2，甲与碳
5、酸钠作用放出二氧 化碳，乙和丙不能,但在氢氧化钠溶 液中加热后可水解，在乙的水解液 蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测 甲、乙、丙的结构。6.解:甲 为 CH3CH2COOH , 乙 为 HCOOC2H5 , 丙为 CH3COOCH3 .7. 指出下列反应中的酸和 碱.(1) 二甲醚和无水三氯化铝 ; (2) 氨和三氟化硼 ; (3) 乙炔钠和水 7解： 按 Lewis 酸碱理论：凡可 接受电子对的分子、 离子或基团称 为酸，凡可给予电子对的分子、离 子或基团成为碱。Lewis 碱 : 二甲醚 , 氨, 乙炔钠 . Lewis 酸 : 三氯化铝 , 三氟化硼 , 水.8. (1) 按照酸性降低的次
6、序排列 下列化合物 : 乙炔、氨、水 ; 乙 醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下 列离子 : CHJ , CH3O-, HC- C-; CH3O , (CH3)3CO , (CH3)2CHO8. 解：(1)酸性：水乙炔氨；乙酸环戊二烯乙醇 乙炔(2)碱性： CH3- HC - C- CH3O-； (CH3)3CO- (CH3)2CHO- CH309. 分子式为C6H12O的化合物（A）, 氧化后得（B） C6H10O4。（ B ）能 溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起 蒸馏则得化合物（C）。（C）能与 苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得 化合物（D ）。后者的分子式为 C5H10
7、,写出（A ），（ B）,（ C ），（ D） 的构造式。9.解：根据题意，B为二元酸， C可与苯肼作用，为羰基化合物， D为烃。故A可能为环醇或环酮。 依分子式只能为环醇。所以OH10. 一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色， 并且容易吸收溴。该烃经过氧化后 生成一个相对分子质量为132的酸。此酸中的碳原子数目与原来的 烃中相同。求该烃的结构。10.解：(1)由题意：该烃氧化成 酸后，碳原子数不变，故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性，氧化后成二 元酸，相对分子质量132。H2 HHOOCC C COOH 故二元酸为CH3综上所述，该烃为有取代基的 CH3环
8、烯烃即3-甲基环丁烯。 一;11.马尿酸是一个白色固体(m.p.190 C),它可由马尿中提取，它的质谱给出 分子离子峰m/z=179，分子式为 C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到 两个晶体D和EOD的相对分子质量122, 微溶于水，m.p.120C,它的IR谱在 320O23O0cni1有一个宽谱带，在 1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750 和 700cm-1 有吸收峰。D不使Br2的CC14溶液和KMnO4溶液 褪色。但与 NaHCO 3作用放出 CO2O E 溶于水，用标准NaOH滴定时，分子中 有酸性和碱性基团，元素分析含 N，相 对分子质量为
9、75,求马尿酸的结构。11. 由题意：m/沪仃9，所以马尿酸的相对分子质量为179,它易水解得 化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm1为羟基中O-H键的伸 缩振动。1680为共扼羧酸的 C=O 的伸缩振动；1600-1500CM1是由二聚 体的O-H键的面内弯曲振动和 C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个 吸收带；750cm -和700cm-1是一取 代苯的C-H键的面外弯曲振动。再 由化学性质知D为羟酸，其相对分子 质量为122,因此，D为PhCOOH.又由题意：E为氨基酸，相对分 子质量为75，所以E的结构为 H2NCH2COOH。綜上所述，马尿酸的结构为：NHCH 2COOHO
