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1、香草醛希夫碱及其金属配合物的合成研究大 连 民 族 学 院 本 科 毕 业 设 计（论 文）香草醛希夫碱及其金属配合物的合成研究学 院（系）： 生命科学学院 专 业： 应用化学 学 生 姓 名： 学 号： 指 导 教 师： 评 阅 教 师： 完 成 日 期： 2011年6月 摘 要席夫碱类化合物及其配合物具有一定的药理学和生理学活性。研究表明，它具有抗结核、抗癌、抗菌等药理作用，且其生物活性和金属的配合有关，广泛应用于治疗、合成、生化反应(如酰胺基转移、脱羧、缩合、-消除及外消旋反应) 、催化、生物调节剂等方面。因此,关于该类化合物的合成、结构、生物活性及其应用研究引起人们的极大兴趣。铜是人体
2、必需的微量元素，它与含O、N 的有机配体形成过渡元素希夫碱配合物后，具有抗炎、抑菌及抗癌等生理活性，对揭示生命现象具有重要意义，多年来一直受到人们的广泛研究。为了研究香草醛类希夫碱和金属铜合成的配合物具有的性质，本文通过双希夫碱配体(香草醛缩乙二胺) 与乙酸铜在无水乙醇中反应，合成得到了一个新的金属铜希夫碱配合物；此外又利用双希夫碱配体分别与乙酰丙酮配体和1，10-菲啰啉配体经反应形成两种三元配合物，并对合成得到的配合物进行了表征及研究。关键词：邻香草醛、乙二胺、希夫碱、配合物。AbstractSchiff base compounds and their complexes have a c
3、ertain pharmacological and physiological activity. The researches show that It has anti-tuberculosis, anti-cancer, antibacterial and other pharmacological effects, And its biological activity related to the metal complexes，it is Widely used in treatment, synthesis, biochemical reactions (Such as ami
4、de transfer, decarboxylation, condensation, -elimination and the racemic reaction)、Catalysis, etc. aspects of biological regulation. Therefore, such compounds on the synthesis, structure, biological activity and its application aroused great interest.Copper is an essential trace element， It form a S
5、chiff base with organic ligands to form contains O, N,which has the function of anti-inflammatory, antibacterial and anticancer and other biological activities, To reveal important biological phenomena,It has been studied extensively by the people. In order to study herbs and aldehyde Schiff base co
6、pper complexes with synthetic nature, By double Schiff base ligand (vanillin diamine) copper acetate in ethanol and the reaction，Synthesized a new complex, And, respectively, In addition and use double Mr Schiff base ligands with acetyl acetone respectively 1,10 - phillips and ligand synthesized.the
7、ir kf formed by the reaction two ternary complexes, and for the synthesis of get complexes was characterized and research. Keywords: Adjacent vanillin 、ethylenediamine、Schiff bases、complexes。朗读显示对应的拉丁字符的拼音目录第一章 综述41.1 前言41.2 希夫碱的介绍51.2.1 香草醛的简介51.2.2 希夫碱的发展61.3夫碱的合成及其应用状况71.3.1 席夫碱化合物在发光材料领域的应用71.3.
8、2 席夫碱化合物在医药领域的应用91.3.4 席夫碱化合物在催化领域的应用131.4希夫碱的金属配合物131.4.1含N,S 给予体的希夫碱金属配合物131.4.2含N, S给予体的碱金属配合物141.4.3小分子希夫碱及其配合物的合成与应用151.4.4、聚合希夫碱及其配合物的合成与应用161.4.5、大环希夫碱及其配合物的合成与应用171.4.6、高分子负载希夫碱171.5 希夫碱配合物的产生机理、合成方法及展望181.5.1 希夫碱生成速度、产率与胺类的亲核性、溶剂的极性、底物中羰基碳原子的正电核密度、空间效应、脱水等有着密切的关系181.5.2希夫碱及配合物的合成方法191.5.3 从
9、应用来讲191.5.4 发展方向201.6希夫碱的三元配合物20第二章 希夫碱配合物合成实验222.1实验药品及仪器222.1.1 实验仪器222.1.2 实验药品222.2 配体（L）的合成线路图（L为双香草醛缩乙二胺希夫碱配合物）232.3 配合物的合成232.3.1 反应药品的配比232.3.2 希夫碱配体（L）的合成步骤232.3.3 希夫碱配合物的合成反应步骤23第三章 希夫碱金属铜配合物的光谱分析253.1光谱分析253.1.1，希夫碱配体的光谱分析253.1.2，双香草醛缩乙二胺合成的希夫碱配体L与乙酸铜合成的金属配合物的光谱分析263.1.3.希夫碱配体L与乙酸铜、1,10-菲
10、罗啉合成的三元配合物的光谱分析283.1.4，希夫碱配体L与乙酸铜、乙酰丙酮合成的三元配合物的光谱分析30第四章 全文结论32致 谢33参考文献：34第一章 综述1.1 前言自19 世纪以来,希夫碱金属配合物在有机化学、生物化学、无机化学等学科中一直起着非常重要的作用，其不仅具有催化活性，而且还具有抑菌、抗菌及防酶催化等活性。 金属希夫碱配合物由于其在生物、催化、材料及分析化学领域的应用而越来越引起人们广泛的兴趣。希夫碱是一类非常重要的配体, 其合成相对容易, 能灵活的选择各种胺与不同醛或酮反应, 该类配体能与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物, 其中有些配合物有很强的荧光。近年来，
11、 过渡金属希夫碱配合物的研究已取得了相当的进展。希夫碱官能团由于具有很好的生色性、机械性、稳定性和导电性等特殊性质一直受到人们的青睐。希夫碱在合成上具有很大的灵活性, 跟金属离子有很好的配位作用, 同时希夫碱 类化合物具有一定的药理学和生理学活性, 使得希夫碱碱及其配合物的研究十分广泛。因此，在仿生催化领域中希夫碱及其金属配合物的应用研究具有重要意义。对高分子化的金属希夫碱配合物的深入研究,将对具有光、电致发光性能的高分子化金属希夫碱配合物潜在的应用前景有着广泛和深远的意义。铜是人体必需的微量元素,它与含O、N 的有机配体形成过渡元素Schiff 碱配合物后,具有抗炎、抑菌及抗癌等生理活性,对
12、揭示生命现象具有重要意义1-4,多年来一直受到人们的广泛研究。研究表明5-7,Schiff 碱过渡金属配合物的抑菌活性和机理均与配合物的稳定性有关,一般认为,配合物稳定性越强,其抑菌活性越大,因此测定Schiff 碱过渡金属配合物的稳定常数,对其抑菌活性和机理的研究具有重要意义。目前, Schiff 碱配合物的合成大多是在液相中进行,此法不仅消耗大量有机溶剂,而且浪费成本且污染环境, 与之相比, 固相化学反应使用有机溶剂的量很少,具有高选择性、高产率、工艺过程简单、低污染、符合绿色化学以及可实现分子自组装等优点,而且由于过渡元素Schiff碱配合物配位键较弱,大多可在低热温度或常温时就能发生固
13、相反应,合成条比较件温和,现已成为人们制备新化合物的主要手段之一,对探讨新的合成方法及反应机理都具有重要意义。.1.2 希夫碱的介绍1.2.1 香草醛的简介香草醛是一种重要的合成香料, 用作定香剂、协调剂和变调剂, 广泛用于化妆香精,也是食品和饮料的重要增香剂。其化学名称为 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛， 又称香兰素、香茅醛， 是香草豆的香味成分。 它存在于甜菜、香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等中， 是一种重要的香料。 工业上它可由丁香酚直接氧化或用浓碱的水溶液处理， 异构化为异丁香酚， 再氧化制得。 香草醛可用作化妆品的香精和定香剂， 也是食品香料和调味剂， 亦为抗癫痫药。 有关香草醛测
14、定方法主要有高效液相色谱法、反相高效液相色谱法、毛细管电泳法、循环伏安法、薄层色谱法等。 高效液相色谱法是目前用于香草醛分析较为普遍的手段。 通常香草醛样品在进行色谱分析之前均需经过复杂的前处理过程。 为提高分析效率， 有必要研制对香草醛具有专一性吸附的固相萃取材料， 分子印迹聚合物对模板分子具有专一识别能力和选择性吸附作用， 不仅可用于待测组分的纯化与富集， 还可以与液相色谱串联， 提高色谱柱的柱效， 极大提高分析效率。 印迹聚合物的合成技术有封管聚合、悬浮聚合、沉淀聚合等。 其中， 封管聚合由于实验装置简单、合成条件易于控制等优点, 应用最广。 目前， 分子印迹聚合物的制备和识别大多局限在
15、非极性溶剂， 而多数生物和环境过程是水环境，使其应用受到了很大限制。 香草醛作为天然醛的一种,广泛存在于天然植物香草和桉叶中,在柠檬、柑桔等水果中,也含有香草醛,较集中地存在于香子兰的荚中8 (含量1. 5 %3 %) 直接从天然植物叶、果皮中可提取到香茅油,香茅油经分馏可得香草醛香草茅油有一定驱蚊治腹痛作用9-10 。香草醛作为原料也可以合成许多药物11 -12 :治疗柏金森病症的L2多巴;治疗心脏病的药物罂栗碱;血管扩张哌唑;治疗白内障的药物日内停等。香草醛类席夫碱在防酶催化剂、抑菌等方面的文献报道也很多。席夫碱及其衍生物与金属形成的配合物在生物活性药物抑菌、抗病毒、抗癌等方面有广泛应用13-14。由于Sch iff 碱的特殊结构, 使它具有配位能力强、配位范围广、反应条件温和等特点, 成为配位化学领域中重要配体之一. Sch iff 碱药物具有抑菌、杀菌和抗肿瘤等生物活性16 18 , 因而, 对这类化合物的研究十分活跃. 基于对该类化合物生物活性位点的兴趣, 本文合成水杨叉乙二胺S
