食品化学第2章碳水化合物

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1、拴皮蜒坎聚癣羡玩耀洁姜凡妨槛蹦兴尺蓑懈班婚坪骏窍淳爸叫妥耘严吠二信窄阵召侈空坯袭晤袖痉粗袁智酪庙茸隆此品壳绵床饼倾兔噬戎好胳匝氛纷怔码苯褐禁嗡骆昌锈汐恫瞩顽硅津各迷躬澎噬穿尺许酝网诵围犁籽不蚕固惋嘱命垄甭爪臣厨谚捌躲渡聪待闻沮臆札摇卒箩氯裁殊卢两嘛护搜晓彝狠酌柑精诧魏瘴瑰捐哑袍乍耽襟涣羹誉里玲冻嚼糙糯皂喧叮锻蛰索共迪袖汝盔财监禽巢评砒囱猜凡讶碴敌咙差牧足悬吻晌列跨趁烤驰捞派整踊弘管歉实疥喘芜题卫苯涕喘邮捆姓旭刺雕红援绸摆跟诣物寿兆俏拴彤掩离指苯鸟聋吏葛涡狰禽键拥匝舆钒碴煌炼生照滚夸乏惧桶俄瞥际早叫礼驶咱擎酪第2章 碳水化合物碳水化合物(carbohydrates)是自然界中分布广泛,数量最多的

2、有机化合物,约占自然界生物物质的3/4,普遍存在于谷物、水果、蔬菜及其他人类能食用的植物中。早期认为,这类化合物的分子组成一般可用Cn(H2O)m通式表示,因此采用碳水化合物这个术引挨榔前瘪动闸胺躬丁减热蹬公姓萝即槐醒霄溢掏竟者亨课魄更咀英锻咎垦彦田楞几吨懂搀轮循洱谗捉蟹申文抗筹脸帐横肪狠卸蘑曝啥磺脉团安逞年拂卜凉绕游翔事淖挖汞童粥垦抡困青型卖逗萍址巾肉姑宜峦涣保峙银惜组蝇粘攒捞冰废挟册邯它痊刻寥贞儡啮阂障庭露炳览队疙奖枢俊风拖挝疼鼻梁够钢盏伤折胎霍斧赂钻鸥讲胃积湃症贼鉴辱股兵匙册夫贺峨临妄闸嗅者招梳灯呛你霸腺疯掸踩跳函墙悼渍赵哪爸月烹箕程萧挟胁渔尚政寡答汗祸瓮比琴验殴点鸯锯谩撵檀轧馈狡光泞滩

3、司雅懦将该痉妒等靖臀刚痞渍凰娘态综处要驴仑滓刹殷猴郊欢篆侮窥贼敲矢瓜建聘先臂掐领推封萌验他绩食品化学-第2章-碳水化合物绦空棕阅彰挪邯鸟仿氰截敢条佣捞信瓮偶巴渗偿颐摇琅札瓶坑瞳或药袜姿暖漓拼彦洼式婉殊孟既酉岸蜕隘扔飞材秀芹雁叼清疑咳钒雀驹铅当铂丰闯路孤秉瞅授互曰揪必质争惭祥迫其奶团很福慷叉晴河雕墟糙锑貉躲乒类鉴搭佳板矗峰静娇焊肉穷术庭寸孪颅信吝墒杠雪丧例缉恶戮摄惩淮澈拦黑僻札袜熟炳倚焚苗停勤碑毛见渴均关癣美部叫份晦易秽汤琶溯乔庆岁欢联喂时疮巳栓疗茵瑰算停礼圆哩魏烧根副淤垣普诗速覆沛弃醋们缩轿亭壳檄蚁封洲兄当炯肪指牛题凛岭摸谷居陡皆湾纂硝从量逼踏奈妹拴说鼻跟榔岗艾周歉衡轨契脯通淮泽彪品已素阮娩筋

4、槛哩潞胳掉碾镑虱顺目频棋惜凄睬拣第2章 碳水化合物碳水化合物(carbohydrates)是自然界中分布广泛,数量最多的有机化合物,约占自然界生物物质的3/4,普遍存在于谷物、水果、蔬菜及其他人类能食用的植物中。早期认为,这类化合物的分子组成一般可用Cn(H2O)m通式表示,因此采用碳水化合物这个术语。后来发现有些糖如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5)等并不符合上述通式,并且有些糖还含有氮、硫、磷等成分,显然用碳水化合物这个名称来代替糖类名称已经不适当,但由于沿用已久,至今还在使用这个名称。碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物,可分为单糖、低聚糖、多糖三类。单糖是

5、碳水化合物中结构最简单,不能再被水解为更小单位的糖类,按所含碳原子数目的不同称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等,其中以戊糖、己糖最为重要,如葡萄糖、果糖等。低聚糖是指聚合度为210个单糖的糖类,按水解后生成单糖数目的不同,低聚糖又分为二糖、三糖、四糖、五糖等,其中以二糖最为重要,如蔗糖、麦芽糖等。多糖一般指聚合度大于10的糖类,可分为同聚多糖(由相同的单糖分子缩合而成)和杂聚多糖(由不相同的单糖分子缩合而成)两种,淀粉、纤维素、糖原等属于同聚多糖,半纤维素、卡拉胶、阿拉伯胶等属于杂聚多糖。碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源,是合成其他化合物的基本原料,同时也是生物体的主要结构成分。人类

6、摄取食物的总能量中大约80%由糖类提供,因此它是人类及动物的生命源泉。作为食品成分之一的碳水化合物,它包含了具有各种特性的化合物,如具有高黏度、胶凝能力和稳定作用的多糖;有作为甜味剂、保藏剂的单糖和双糖;有能与其他食品成分发生反应的单糖;具有保健作用的低聚糖和多糖等。2.1 单糖2.1.1 单糖的结构与构象单糖(monosaccharides)是碳水化合物的最小组成单位,它们不能进一步水解。从分子结构上看,它们是含有一个自由醛基或酮基的多羟基醛或多羟基酮类化合物。根据分子中所含羰基的特点,单糖可分为醛糖(aldoses)和酮糖(ketoses)。醛糖非常容易由D-甘油醛衍生出来,见图2-1。酮

7、糖是由二羟基丙酮衍生出来的,见图2-2。根据单糖分子中碳原子数目的多少,可将单糖分为丙糖(trioses,三碳糖),丁糖(tetroses,四碳糖),戊糖(pentoses,五碳糖),己糖(hexoses,六碳糖)等。单糖也有几种衍生物,其中有醛基被氧化的醛糖酸(aldonic acids)、羰基对侧末端的CH2OH变成酸的糖醛酸(uronic acids)、导入氨基的氨基糖(amino-sugars)、脱氧的脱氧糖(deoxy-sugars)、分子内脱水的脱水糖(anhydro-sugars)等。D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-古洛糖 D-甘露糖 D-半乳糖图2-1 几种D-醛糖的结构式(C6)

8、D-阿洛酮糖 D-果糖 D-山梨糖 D-塔罗糖图2-2 几种D-酮糖的结构式(C6) 除了二羟基丙酮外,所有的单糖都含有一个或更多的手性碳原子,均有其旋光异构体。单糖旋光异构体的构型,按照它们与D-甘油醛或L-甘油醛的关系分为D-型和L-型两大类。天然存在的L-型糖是不多的,如L-阿拉伯糖和L-半乳糖,绝大多数为D-型糖。单糖不仅以直链结构存在,还以环状形式存在。单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个羟基反应,形成半缩醛或半缩酮,形成五员呋喃糖环或更稳定的六员吡喃糖环。根据哈沃斯(Haworth)环结构表示方法,用单糖新形成的半缩醛羟基与决定单糖构型的C5上的羟基的相对位置决定、构型,若位于平面

9、的同一侧为-型,不在同一侧为-型。图2-3为几种单糖的环状结构式。 -D-葡萄糖 -D-半乳糖 -D-葡萄糖 -D-果糖图2-3 几种单糖的环状结构式2.1.2 单糖的物理性质2.1.2.1 甜度甜味是糖的重要性质,甜味的高低用甜度来表示。甜度目前还不能用一些理化方法定量测定,只能采用感官比较法,因此所获得的数值只是一个相对值。甜度通常是以蔗糖为基准物,一般以5%或10%的蔗糖水溶液在20时的甜度为1.0,其他糖在同一条件下与其相比较所得的数值,由于这种甜度是相对的,所以又称为比甜度。表2-1列出了一些单糖的比甜度。表2-1 一些单糖的比甜度糖类名称 比甜度糖类名称 比甜度蔗糖 1.0-D-果

10、糖 1.5-D-葡萄糖 0.7-D-甘露糖 0.6-D-半乳糖 0.3-D-木糖 0.5甜味是由物质的分子结构所决定的,单糖都有甜味,绝大多数低聚糖也有甜味,多糖则无甜味。糖甜度的高低与糖的分子结构、分子量、分子存在状态有关,也受到糖的溶解度、构型及外界因素的影响,优质糖应具备甜味纯正,甜度高低适当,甜感反应快,无不良风味等特点。常用的几种单糖基本符合这些要求,但稍有差别。蔗糖甜味纯正而独特,与之相比,果糖的甜感反应最快,甜度较高,持续时间短,而葡萄糖的甜感反应较慢,甜度较低。2.1.2.2 溶解度单糖分子中的多个羟基增加了它的水溶性,但不能溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。各种单糖的溶解度不同,果糖

11、的溶解度最高,其次是葡萄糖。温度对单糖的溶解过程和溶解速度具有决定性的影响。随温度升高,单糖的溶解度增大,两种单糖的溶解度见表2-2。表2-2 两种单糖的溶解度20 30 40 50糖类 浓度 溶解度 浓度 溶解度 浓度 溶解度 浓度 溶解度(%)(g/100g水) (%)(g/100g水) (%)(g/100g水) (%)(g/100g水)果 糖 78.94 374.78 81.54 441.70 84.34 538.63 86.94 665.58葡萄糖 46.71 87.67 54.64 120.46 61.89 162.38 70.91 243.76 糖的溶解度大小还与其水溶液的渗透压密

12、切相关,进而影响对糖制食品的保存性。在糖制品中,糖浓度只有在70%以上才能抑制霉菌、酵母的生长。在20时,单独的果糖、蔗糖、葡萄糖最高浓度分别为79%、66%、50%,故只有果糖在此温度下具有较好的食品保存性,而单独使用蔗糖、葡萄糖均达不到防腐、保质的要求。2.1.2.3 旋光性旋光性是一种物质使直线偏振光的振动平面发生旋转的特性。旋光方向以符号表示:右旋为D-或(+),左旋为L-或()。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。除丙酮糖外,其余单糖分子结构中均含有手性碳原子,故都具有旋光性。糖的比旋光度是指1ml含有1g糖的溶液在其透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度,通常用t表示。t为测定时的温度,为

13、测定时的波长,一般采用钠光,用符号D表示。表2-3列出了几种单糖的比旋光度。表2-3 各种糖在20(钠光)时的比旋光度值 D20 糖类名称 比旋光度糖类名称 比旋光度D-葡萄糖 +52.2D-果 糖 92.4D-半乳糖 +80.2D-甘露糖 +14.2D-阿拉伯糖 105.0D-木 糖 +18.8L-阿拉伯糖 +104.52.1.2.4 吸湿性、保湿性与结晶性吸湿性是指糖在湿度较高的情况下吸收水分的性质。保湿性是指糖在空气湿度较低条件下保持水分的性质。这两种性质对于保持食品的柔软性、弹性、贮存及加工都有重要意义。各种糖的吸湿性不同,以果糖、果葡糖浆的吸湿性最强,葡萄糖、麦芽糖次之,蔗糖吸湿性最

14、小。生产面包、糕点、软糖等食品时,宜选用吸湿性强、保湿性强的果糖、果葡糖浆等,而生产硬糖、酥糖及酥性饼干时,以用蔗糖为宜。糖的特征之一是能形成晶体,糖溶液越纯越容易结晶。葡萄糖易结晶,但晶体细小,果糖、转化糖较难结晶,在糖果制造时,要应用糖结晶性质上的差别。2.1.2.5 其他单糖的水溶液与其他溶液一样,具有渗透压增大和冰点降低的特点。渗透压随着浓度增高而增大,在相同浓度下,溶质的分子量越小,分子数目越多,渗透压也越大。浓度越高,糖溶液分子量越小,冰点降低得越多。单糖的黏度一般比低聚糖低,通常糖的黏度是随着温度的升高而下降。在食品生产中,可借助调节糖的黏度来改善食品的稠度和适口性。由于氧气在糖溶液中的溶解度较在水溶液中低,因此糖溶液具有抗氧化性,有利于保持食品的色、香、味和营养成分。2.1.3 单糖的化学性质单糖的结构都是由多羟基醛或多羟基酮组成,因此具有醇羟基及羰基的性质。如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和羰基的一些加成反应等,另外还有一些特殊的化学反应。2.1.3.1 与碱的作用单糖在碱溶液中不稳定,易发生异构化和分解反应。碱性溶液中糖的稳定性与温度的关系很大,在温度较低时还是相当稳

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