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1、专题 同分异构体 (答案 )高三班姓名一、同分异构现象 :化合物具有相同得分子式,但因结构不同而产生了性质上得差异得现象。二、同分异构体得类别:异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3223 与33)CH3CHCH CHCH CH(CH位置异构官能团位置不同CH22CH3与CH3CH3=CH CHCH=CH官能团异构官能团种类不同CH32OH与CH3 CH3CHO命题点 1同分异构体得书写1.烷烃烷烃只存在碳链异构 ,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下 :成直链 ,一条线 ;摘一碳 ,挂中间 ;往边移 ,不到端 ;摘两碳 ,成乙基 ;二甲基 ,同邻间 ;不重复 ,要写全。以 C6H14
2、 为例说明 (只写出碳骨架 ):成直链 ,一条线 :CCCCCC摘一碳 ,挂中间 :往边移 ,不到端 :二甲基 ,同邻间 :因此 ,C6H14 有 5 种同分异构体。2.具有官能团得有机物(1) 按碳链异构 ? 位置异构 ? 官能团异构得顺序书写。实例 :(以 C4H8O 为例且只写出骨架与官能团 )碳链异构 :位置异构 :官能团异构 :COCCC 、 CCOCC、(2)常见得官能团异构 :组成通式可能得类别典型实例Cn H2n+2只能就是烷 烃不存在类别异构CH=CHCH3、H CCH2CnH2n烯烃、环烷烃22CH2CnH2n-2炔烃 、 二烯烃、环烯烃CH CCHCH3、 CH =CHC
3、H=CH2、22C HO醇 、 醚C HOHCH OCH3n2n+22 53醛 、酮、烯醇、CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OHCnH2nOCH3CH-CH 2CH2 -CHOH环醚、环醇OCH2CH O羧酸、酯、CH COOH、HCOOCH 、HOCH2CHOn2n 2羟基醛、羟基酮33C HO酚 、 芳香醇、 芳香醚HCCHOH 、CHCH2OH 、CH OCHn 2n-636 46 5653Cn H2n+1NO2硝基烷烃 、氨基酸CH3CH2NO2、 H2NCH 2COOH葡萄糖与果糖 (C6 12 6)、Cn(H 2O)m单糖或二糖HO蔗糖与麦芽糖 (C1222
4、11HO)3.芳香族化合物(1)苯环上有两个取代基 ,苯环上得位置有邻、间、对三种。如:(2)苯环上有三个取代基。若三个取代基相同 ,则有 3 种结构 :若三个取代基中有2 个相同 ,则有 6 种结构 :若三个取代基均不相同,则有 10 种结构 :4.限定条件下同分异构体得书写已知有机物得分子式或结构简式 ,书写在限定条件下得同分异构体或判断同分异构体得种数 , 就是高考得热点与难点。 解答这类题目时 ,要注意分析限定条件得含义 ,弄清楚在限定条件下可以确定什么 ,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求得同分异构体。【例 1】 .分子式为 C7H8O,结构中含有苯环得同分异构体:、【例 2
5、】 .分子式为 C8H8O2,结构中含有苯环且属于酯类得同分异构体有(逐一增碳法 ):甲酸某酯 :、(邻、间、对 );乙酸某酯 :;苯甲酸某酯 :。【例 3】 .有机物 B () 得一种同分异构体满足下列条件、 能发生银镜反应 ,其水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应。、 分子中有 6 种不同化学环境得氢 ,且分子中含有两个苯环。:写出该同分异构体得结构简式:_命题点 2同分异构体数目得确定(1)记忆法 :记住一些常见有机物异构体数目,例如。凡只含一个碳原子得分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体; 4 个碳原子得烷烃有 2 种异构体 ,5 个碳原子得烷烃有 3 种
6、异构体 ,6 个碳原子得烷烃有 5 种异构体。(2)基元法丙基得结构有 2 种 CH2CH2CH3、 CH(CH 3)2,则丙醇 (C3H7OH)、丁醛 (C3H7 CHO)、丁酸 (C3H7COOH)有 2 种同分异构体。丁基得结构有 4 种,则一氯丁烷 (C4H9Cl) 、丁醇 (C4H9OH)、戊醛 (C4H9CHO)、戊酸 (C4H9COOH) 有 4 种同分异构体。戊基得结构有 8 种,则一氯戊烷 (C5H11 Cl)、戊醇 (C5H11OH)、己醛 (C5H11CHO)、己酸 (C5H11 COOH)有 8 种同分异构体。(3)先定后动法分析二元取代物得方法 ,如分析 C3H6Cl
7、 2 得同分异构体 ,先固定其中一个 Cl 得位置 , 移动另外一个 Cl, 从而得到其同分异构体 :、共四种。(4)替代法如二氯苯 (C6H4Cl 2)有 3 种同分异构体 ,则四氯苯也有 3 种同分异构体 (将 H 与 Cl 位置互换 ); 又如 CH4 得一氯代物只有 1 种,则新戊烷 C(CH 3)4 得一氯代物也只有 1 种。(5)等效氢法分子中有多少种 “等效 ”氢原子 ,某一元取代物就有多少种。同一个碳原子上得氢原子属于“等效 ”氢原子。如中 CH3 上得 3 个氢原子就是 “等效 ”得。同一分子中处于轴对称位置上得氢原子就是“等效 ”得。如 分子中 ,在苯环所在得平面内有 2
8、条互相垂直得对称轴 , 故有两类 “等效 ”氢原子。同一个碳原子上相同取代基上得氢原子属于“等效 ”氢原子。【例如分子中有 2 种 “等效 ”氢原子。1】.(2012 全国卷 )分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气得有机化合物有(不考虑立体异构)A、5 种B、6 种C、7 种D、8 种【例 2】. 2012 全国卷 38-(6) E(C7H5O2Cl) 得同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应得共有13 种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境得氢 ,且峰面积比为 221 得就是(写结构简式 )。【例 3】.(2013 全国卷 )分子式为 C5H10O2 得有机物在酸性条件下可水解为酸与
9、醇,若不考虑立体异构 ,这些酸与醇重新组合可形成得酯共有A.15 种B.28 种C. 32种D.40 种【例 4】. 2013 全国卷 38-(6) F()得同分异构体中 ,既能发生银镜反应 ,又能与FeCl3 溶液发生显色反应得共有13 种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰 ,且峰面积比为22211 得为(写结构简式 )。【例 5】.(2014 全国卷 )下列化合物中同分异构体数目最少得就是A、乙酸乙酯B、戊烷C、戊醇D、戊烯【例 6】. 2014 全国卷 38-(4) F(C811得同分异构体中含有苯环得还有19种不考虑立H N)(体异构 ,其中核磁共振氢谱为4 组峰 ,且面积比为 6221 得就是写出其中一种得结构简式 。【例 7】. 2015 全国卷 38-(5) 写出含有碳碳三键得异戊二烯得所有同分异构体(填结构简式 )。【课后练习】1.某烃得一种同分异构只能生成1 种一氯代物 ,该烃得分子式可以就是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142.3-甲基戊烷得一氯代产物有(不考虑立体异构 )A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种3.已知萘得 n 溴代物与m 溴代物得种数相等,则n 与 m(n不等于m)得关系就是A.n+m = 6B.n+m = 4C.n+m = 8D.无法确定aaab4.已知 :C
