有机化合物的结构与性质.docx

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1、有机化合物的结构与性质有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与 碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它 原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据 共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为。 键、Ji键，有的还存在大n键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异 构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有 机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。【重点难点】重点：不同类有机

2、物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。【知识讲解】经分子中有c=c、一C三C经分子中有c=c、一C三C,妗的衍生物中有一x、一0H、一等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物 的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式一一成 键情况。一、碳原子的成键方式上节己把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分 的，烧中又有烷烧、烯炷和烘炷,这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。1、单键、

3、双键和三键碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。 若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 c=c/了间共用两对电了的共价键称为双键，用/、表示。若两个碳原了间共用三对电了的共价键称为三键，用一c三C一表示。下面介绍儿种常见有机物的成键情况。(1) CM中碳原子成键情况和空间构型HH：C:H空间构型为正四面体，键角为109. 5。(或CH4的电子式为 H ，结构式为109 28)。川I IC原子的轨道表示式为2s2P?,参与成键时，形成杂化轨道。CH中分子中,形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原 子的原子轨道

4、重叠，形成了空间构型为正四面体形的分子。烷炷分子中碳原子的成键方式都与CR分子中的碳原子相似，碳原子无论形成碳碳单键 还是碳氢单键，任意两个键间的夹角都接近109.5 ,故烷炷分子中的碳链为折线形。(2) %凡和分子的成键情况和空间构型H HTTTJ&H/HC2H4的电子式为宜H,结构式为H/ 与CM相比，出现了碳碳双键，空间构型不是正四面体，而是平面形分子，键角接近120。的电子式为H：C：；C：H,结构式为H-C=C-Ho %任分子中出现了碳碳三键， 空间构型为直线形，键角为180。(3) 。键、n键从原子轨道重叠成键的方式分析，CH4分子中碳原子形成sp杂化轨道，烷烧分子中， 无论是碳碳

5、单键，还是碳氢单键，都是以“头碰头”方式重叠成键，叫做。键。该键比较 稳定，决定了CH4及其它烷炷分子的化学性质比较稳定，不能发生加成反应，主要发生取代 反应。中的碳碳双键中，只有一对电子形成。键，另一对电子只能以“肩并肩”方式重叠，形成JI键。故C2H4分子的双键中有-个为。键、- 个为JT键，分子的三键中有 一个为。键、二个n键。由于。键的重叠程度大于兀键，故。键的键能通常比n键高。 已知碳碳单键、双键、三键的键能分别为347kJ/moL, 614kJ/moL. 839kJ/moL,可知碳碳双 键、三键的键能分别比单键键能的2倍、3倍要小，也充分说明了。键的键能比n键高，故HH-i-HC2

6、H4、C泗分子中的n键易断裂，旧、C泗比4 性质活泼，易发生加成反应，如 二者常温下能使漠水褪色。苯分子也是平面形分子，键角约120。苯分子中六个碳原子通过。键形成正六边形的 碳环，每个碳原子各自还提供一个电子，以“肩并肩”方式重叠后形成一个特殊的共价键， 叫做大n键。该键决定了苯看似高度不饱和，实际上与烯炷、块炖性质并不接近。除了用电子对数把碳原子形成的共价键进行分类外，根据原子对电子的吸引程度是否相 同，把共价键也进行分类，这就时极性键和非极性键。2、极性键和非极性键(1) 极性键：成键双方为不同元素的原子，吸引电子的能力不同，使共用电子对偏向吸引电子能力强 的方，这样的共价键叫极性共价键

7、，简称极性键。如有机物中的碳氢键、碳氧键、碳氮键、 氢氧键等。从电负性角度分析，两元素中电负性越大的元素，对电子的吸引能力越强。电负性差值 很大的元素原子之间形成的化学键主要是离子键，差值小的非金属元素原子之间形成的为极性共价键，电负性相同的非金属元素原子间形成的为非极性共价键。(2) 非极性键成键两原子相同时，吸引共同电子的能力相同，共用电子对谁也不偏向，这样的共价键 是非极性共价键，简称非极性键。如碳碳单键、双键、三键都为非极性键。非极性键中，共 用电子对不偏向于成键原子的任何一方，故参与成键的两原子都不显电性。碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。二、有机化合物的

8、同分异构现象1、同分异构体：分子组成相同而结构不同的现象称为同分异构现象，这些结构不同的有机化合物互称为 同分异构体。同分异构体的研究对象是有机化合物，注意与同位素、同素异形体、同系物等概念的区2、同分异构体的书写(1) 碳骨架异构：书写0H】6的同分异构体。i：无支链：CH3(CH2)5CH3ii：去一碳，做甲基ch3往边挪动甲基：CH3CHCH2CH2CH2CH3iii：去两碳，做乙基：CH3CH2CHCH2CH3做两个甲基：两甲基在同一个碳原子上:两甲基处于两个不同碳原子上：处于相邻位置:iv：去三碳，做三个甲基：CH3(若碳原子数多，还可做一个丙基，或一个乙基和两个甲基)。(2) 官能

9、团位置异构：书写C5H10的链状异构体。C5H10的链状异构就是属于烯燃的同分异构体，除正常的烷炖的碳骨架异构外，还要注 意双键位置移动出现的同分异构体。i :双键在1,2两个碳原子上ch3ch3CH2=CHCH2CH2CH3sCH2=C CH2CH3、CH2=CH& CH3ii：双键在2, 3两个碳原子上ch3ch=chch2ch3、ch3ch=chch2ch3、暨CH3C=CHCH3换炷及炷的衍生物的同分异构体的书写也要注意官能团位置移动引起的同分异构体，除 官能团位置移动外，还有官能团发生变化产生的同分异构体，即官能团的类别异构。(3) 官能团的类别异构不同类的有机物之间也有可能出现类别

10、异构，如同碳原子数的环烷烷与烯炷、二烯炷与 烘炷、醇与醒、醛和酮、梭酸与酯之间出现的同分异构体。这些以后学习炷的衍生物时，还 会涉及到，下面分析C5H10的环烷炷的同分异构体，书写原则仍遵循一般的碳骨架异构的规 律。C5H10的环烷母同分异构体有:(pH2CHCH3ch2-ch2H3C-CH/ 苹ch2-ch _ ch3 ch2-ch - c2h5、以上三种异构属有机化合物中的结构异构，还有一类是立体异构，是指有相同的组成 和结构，而原了在分了中的空间排列情况不同引起的同分异构现象，常见的有顺反异构和对 映异构。(4) 顺反异构：含碳碳双键的化合物中，双键不像单键那样能沿着键轴旋转，故形成双键

11、的两个碳原子 中，每个碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2 丁烯存在 顺反异构。(5) 对映异构当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，就会形成像人的 左、右手一样的看似相同却不能完全重叠的两种物质，它们为对映异构体，乳酸 (CHjCHOHCOOH)分子存在对映异构。人们将连有四个不同基团的碳原了形象地称为手性碳原了，手性碳原了普遍存在于一些 与生命现象有关的有机化合物中，属于热点问题。三、有机化合物结构与性质的关系：结构决定物质的性质。若己知某有机物的结构，先找出含有的官能团，根据该官能团的 性质，碳原子的饱和程度，分析该有机化合物可能具有的性

12、质，这是考试中考查有机化合物 的重点内容。1、官能团与有机化合物性质的关系。官能团能决定有机化合物的特性，主要有以下两方面的原因。(1)-些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如：醇的官能团为一0H, 有较强的极性，是醇分子中最活泼的基团，故醇的化学性质主要由一011决定，其余的碳碳 键、碳氢键对其性质影响不大。一些官能团含有不饱和键，易发生相关反应，如：烯谿、焕燃分子中的 00/_C 三C/ 、，使得它们容易发生加成反应等。官能团中键的极性和碳原子的饱和程度对有机化合物的性质影响较大。从熟悉的有机化 合物的官能团，联系未知物中的相同官能团，可预测它们的性质有相近之处。学习每类有机

13、物时，必须熟练掌握官能团如何决定它们的化学性质。2、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。有机化合物中往往不止一种官能团，分子中的邻近基团之间往往存在着相互影响，性质 也就发生变化。如苯与甲苯相比，甲苯中的一CH3使得苯环上邻位、对位碳原子上的氢原子 易被取代，甲苯比苯取代反应容易进行。同时，甲苯中的一CH3能被酸性KMnO4氧化，苯不 具备该性质。径的衍生物中这种影响会更多。学习有机化合物时，必须分析每类有机化合物 中官能团如何决定性质，各官能团之间乂会怎样相互影响，这样，学习时目的就比较明确了。【例题分析】例1：某炷的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该炷的分子式可以是()A. C

14、3Hs B.C4H10 CC5H12 D.CeHu分析：本题考查对烷经的同分异构体的分析能力。解法一：找出烧中氢原子的种类，有几种不同的氢原子就有几种一氯代物。氢原子种类的判断：同一碳原子上的氢原子为同一类；同一碳原子上所连甲基中的 氢原子为同一类；处于对称位置上的氢原子为同一类。CH3-C1H2-CH3A选项中：2种氯代物。ch3ch2-*-ch2CH3B选项中:B选项中:一，一的氢原了处于对称位置,3CH如四H3C-连在同一碳上的甲基中的H为一类。C、D也用此法逐一分析，得出C选项中,CHj-厂 CH3只有一种一氯代物。上述解法；2种,非常繁琐。解法二：此题应掌握10个碳原子以内的烷炷的一

15、氯代物只有一种的物质有：CR；警CH3CH3； CHff-C% ；CH3簪电CHf厂厂CH3答案：Co一CH3、一CH。一、例2：烷炷分子可以看成由-CH -C-I I等基团或原子团结合而成。如果某烷炖分了中同时存在这4种基团，最少应为含有.其结构简式有种，它们分别是。解析：按照题目要求，可将4种基团逐一排列如下式，构成主链：个碳原了的烷炷,ch3- ch2-ch-ch3CH C其中 、的剩余价键上必须连接一CH3,否则就不能保持该基团的形式,例如：一厂上若连接-个H原子，则为一尹一。这样可以计算出最少碳原子数应为8,即:CH3CH2CHch3 CHa其同分异构体中仍保持有4种特定基团的还有以下两种：CH3- CH- CH2- c-CH3CH3- CH- C-CH2- CH3ch3 ch3ch3 ch3Jo因此，结构简式共有3种，分别如以上所示。【达标练习】1、判断下列说法下确的是（）A、符合同一通式的有机物一定互为同系物。B、分子组成上相差一个