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1、肉桂酸合成方法简介【摘 要】肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，应用非常广泛。本文主要 介绍了常见的六种合成肉桂酸的方法，以及这些方法的改进与优缺点。【关键词】肉桂酸；合成；生产肉桂酸（C H-CH二CH-COOH ）,又名0-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。分子 65量为148.17，呈白色至淡黄色粉末状态，微有桂皮香气。是从肉桂皮或 安息 香分离出的有机酸。可溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、 冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，在医药、农药、塑料、感光树 脂、食品添加剂和香精香料等有广泛应用。可作为水果香精、花香香精调和使用， 并且
2、肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、 糖果、酒类等食品。在食品添加剂方面，肉桂酸可用微生物酶法合成重要的食品 添加剂一甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料L-苯丙氨酸。医药工业中，可 用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂 苯哌嗪，用来制造“心可安”局部麻醉剂、止血药等。在有机化工合成方面， 肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻 燃剂。它还是负片型感光树脂的最主要合成原料，主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉 桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如
3、下：Perkin合成法、苯乙烯-四氯 化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法以及刚开发出的氯 代芳烃和丙烯酸及其衍生物生产肉桂酸等方法。一、以苯甲醛与乙酸酐为原料的 Perkin 法Perkin法是国内外生产肉桂酸的主要方法，具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单，同时副产物少且纯度较高等优点。但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展，许多厂家因此已经 停止了肉桂酸的生产。Ct + G】L：H CFICOOH乙烯酮作为高活性结构的物质，与苯甲醛反应得到肉桂酸可能是按照加成重 排的历程进行的。该工艺由于过程简单，无须特殊催化剂，只要在降低合成
4、成本上下好功夫，就有较好的工业化前景。五、以二氯苄和醋酸钾为原料ICL + KOAcGHH=IICOOH美国专利报道了以二氯苄和醋酸钾为原料、吡啶为溶剂制备肉桂酸，收率为 45。二氯苄可作为苯甲醛的前体，该制备方法可认为是 Perkin 反应的进一步 改进。如果能降低醋酸钾的消耗，进一步提高肉桂酸的收率，此法具有一定工业 化前景。六、以卤代苯和丙烯酸为原料苟少华等报道了在(聚4-乙烯基吡啶)钯(0)催化下，芳基碘苯与丙烯酸、丙烯 酰胺和苯乙烯反应，生成取代肉桂酸、肉桂酰胺和1, 2-二芳基乙烯的研究结果, 其中碘化苯与丙烯酸作用生成肉桂酸的产率可达93%，以氯代苯与丙烯酸乙醇 反应，以六甲基磷
5、酸三胺为溶剂，PdCl2、PPh3,和K2CO3为催化剂，所得产物肉 桂酸乙醇的收率可达68.1%ii。QHX I CH.-CHOOOH -TJ G.H.CH-CHCXXJI I在Pd(OAc)2- (O-MePh)3P催化下，以90%DMF水溶液为溶剂，丙烯酸与C6 H5X(X： Br、I)在较温和条件下，可以95 %100 %的高收率制备肉桂酸，同样 以较高收率制备了苯环取代的肉桂酸衍生物。以卤代芳烃制备肉桂酸虽不具有工 业化生产意义，但对于制备某些昂贵的肉桂酸衍生物具有极高的理论和实际意 义，值得关注。以上是合成肉桂酸六种常见的方法，这些方法各有利弊，在使用时应 结合已有实验条件进行正确
6、的选择，找到最合适的方法。参考文献1 于丽颖，李占英，王冰.合成实验肉桂酸的改进J.津化工.2005,19(6):27-28.2 Ger.offen.DE3,139,994,CA99:P38210 a.张海军，施磊，陈建村.Perkin法合成肉桂酸的研究J.精细石油化工进展,2006, 7(4):42-454杨新宇，陈大茴,王建光.在离子液体中利用Perkin反应合成肉桂酸J.化学研究 与应用,2006,18(9):1135 1136. 张海军，陈建村,施磊.Perkin反应合成肉桂酸香料J.香精化妆,2006,(5):17-20.李惠淮，冀亚飞.肉桂酸的合成J.安徽教育学院学报,2003,21(6):61-62.7 李建芬,陈红梅.Knoevenagel法合成肉桂酸及其工艺优化.精细石油化工， 2007,(1):34-37.8 周汉芬,李建芬.有机碱催化 Knoevenagal 法合成肉桂酸及其工艺优化.化学工 程师,2007,(7):l-3.9 Gel.often.DE3,743,616.CA109:P192601 k10 赵勇.肉桂酸的合成与应用进
