有机化合物的鉴别与分离

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1、有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上 的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进 行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合 物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯 酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局 部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、 叔丁醇的鉴别）。对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴 别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有 机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用 各自性质上的差异，

2、逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质 上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机 化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将有机化学分为 上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于 同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的 联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容， 给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合 运用有机化学知识的技能。有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（

3、氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇叔醇仲醇伯醇甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应-三漠苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸苯酚醇。 酚（碱）一酚钠（二氧化碳）一酚。5. 利用苯酚（碱）一酚钠（甲基化试剂、卤代烃）一酚醍（氢碘酸）一酚 和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。第十二章醛和酮6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2, 4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和 酮进行鉴别检验。7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形

4、成a-羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行 鉴别与提纯。8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂 Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区 分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛 基进行保护和醛的提纯。第十三章羧酸及其衍生物11利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸） 的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯

5、。12. 利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区 别。13. 乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使漠水褪色、FeCl3显色、碘仿 反应，可用于三乙的特性鉴别。第十五章硝基化合物和胺14. 利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、 仲硝基化合物的分离。15. 利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲 胺。酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的 分离提纯。叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级 胺混合物中分离出来。16. 利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别 与提纯

6、。伯胺（TsCl） 一芳磺酰胺衍生物盐（NaOH） 一溶解于碱（H3+O） 一伯胺 仲胺（TsCl） 一芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱）（H3+O） 仲胺 叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离。17. 芳胺与HNO2的反应。利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴 别伯、仲、叔胺。芳伯胺一重氮盐仲胺一 N-亚硝基胺（黄色油状液体）叔胺一环上亚硝化产物。18. 异腊反应一伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。例一、区别下列各醇（P244.4）有机化学（下）鉴别分离例题解：（1）烯丙醇丙醇1 氯丙烷漠水褪色不变不变浓硫酸溶解不溶(2)2 丁醇1一丁醇2一甲基一2一丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变

7、浑立即变浑(3)a一苯乙醇B一苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑醇例二分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醍不溶分出， 水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。水相NaOH(A) C的钠C再进一步分别纯化例四.鉴别邻甲苯胺、N-甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。2COOHCOOHOH无气泡无气泡3冒气泡冒气泡CH 3NHCH气泡N2HNO *黄色油状液体CO 2、不显色CO 2 显色方法二:例五.鉴别下列化合物。COOHCOOHCH2OH解：先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢 氧化

8、钠溶液。例六、用化学方法区别下列各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸氢钠水溶液不变不变放出二氧化碳不变托伦试剂不变银镜不变碘，氢氧化钠水溶 液碘仿不变例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙方法一:CHCH2CHO 、 3OCH3CcH3、饱和 *CH3CH2CH2OH NaHSCH3CHCH3OH结晶析出结晶析出费林区剂无结晶析出|I HCl/ZnC2 无结晶析出I卢卡斯试剂红色沉淀 无红色沉淀浑浊慢浑浊快方法二:碘仿反应X沉淀Tollen试剂沉淀I疽NaOH 无沉淀C云b. A戊醛B 2 -戊酮Tollen 试剂C环戊酮沉淀ACH3无沉淀B小/ NaOH C无沉淀例八.

9、鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。CH 3COCH 3OHOH不显色显色一、显色CH 一 CH 2NaOI -碘仿反应CHI 3固体沉淀亮黄色无此现象邻羟基苯甲酸苯甲酸苄醇 .J显色例九.鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。有气体放出 NaHC仍、 ./有气体放出X例十.用简单化学方法鉴别下列化合物:a.答案:a.CF3CH2CH2COCF2COOCH3ch3ch2ch2coch2cooch3PohCOOHCH3CHCOOHOHOHCOOH(A)(B)AB(C)CCHCHCOOH3 iOH溶解,有气体B2无变化L A有机化学（上）鉴别分离相关知识点第三章烯烃1. 利用烯烃与Br2

10、/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的 存在，并区别于烷烃。2. 利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。3. 利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。第四章炔烃二烯烃4. 利用炔氢（弱酸性）可以和Ag（NH3）2NO3、Cu（NH3）2NO3反应生成3 233 23白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙快和端炔烃。5. 炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。6. 炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。利用此 反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。7. 共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。第五章脂环烃8. 环丙

11、烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环 反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。利用该性质可 以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯 烃、单环芳烃。第六章单环芳烃9. 苯的结构稳定，性质不活泼。只有在Fe、FeX3、或AlCl3等的催化 作用下才能与Cl2、Br2等发生亲电取代反应，使漠水褪色。利用该 性质可以区分苯和其它不饱和烃。10. 一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。11. 芳环上引入磺酸基后具有水溶性。第九章卤代烃12.利用不同烃基结构的卤代烃与AgNO/醇溶液反应，根据生成AgX沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃:室温立即沉淀加

12、热生成沉淀加热亦无沉淀ch2=chch2xPhCH2X (CH3)3CXRCHX2RCHX2CH2=CH(CH2)nXCH=CHX 2PhXRX+AgNO3 RONO2+AgX （SN1）烯丙型孤立型（烷基卤）乙烯型13.利用不同卤素与AgNO3反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不 3同卤素取代的卤代烃：AgI （黄色）；AgBr （淡黄色）；AgCl （白色）有机化学（上）鉴别分离例题例一.鉴别下列四组卤代烃:(1)CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2C1Braq褪色褪色不变硝酸银氨溶液不变氯化银沉淀(2)苄氯氯代环己烷氯苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉淀加热生成氯化银

13、沉淀加热也不反应(3)1 氯戊烷2漠丁烷1 一碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀(4)氯苯苄氯2一苯基一1一氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀O|C三CH和例二,用化学方法鉴别下列化合物:丙烷）丙烯 Br2/CCl4 ,丙快 环丙烷）褪色1X） 褪色CHCHCH ,评史 Ctj,褪色 Ag(NH3)2+ * | 卜 KMnO4褪色JX J X 例三鉴别苯、环己烯、环己烷：苯X褪色环己烯! Br/CCL ,褪色，Br/FeBr忏 环己烷JX JX例四.用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷1,4 一庚二烯1 一庚炔b. 1己炔2己炔2一甲基戊烷a. 正庚烷灰白色 -1 -庚炔1,4 -庚二烯 Ag（NH3）2+褪色 1,4 -庚二烯1 -庚炔 J无反应_正庚烷0r2 / CCl1,4 -庚二烯J|无反应-正庚烷b.2 -甲基戊烷灰白色V *, 1 -己炔2 -己炔，革住褪色rA2-己炔1 -己炔 无反应-