有机官能团对应性质

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1、细心整理高二化学选修有机化学根底学问点一、中学常见有机化合物构造与性质总结官能团断键位置反响类型试剂条件反响产物烷烃CCHC取代X2,光照XC烯烃CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O,催化剂CCOHH加成,复原H2,催化剂CCHH加聚必需条件C n C氧化酸性KMnO4溶液炔烃CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX 或 CXXCXXHX,催化剂,加热CCHX 或 CHXCHX加成,复原H2,催化剂CCHH 或 CHHCHH氧化酸性KMnO4溶液芳香烃H取代X2,FeX3XHNO3,浓H2SO4,加热NO2加成H2,Ni,加热RRHHH取代HNO3,浓H2SO4,加热R

2、NO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH卤代烃XXC取代NaOH水溶液,加热OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液,加热CC醇OHOCH取代、置换NaONaC取代、酯化羧酸,浓H2SO4,加热OOCCOCHH氧化O2,Cu,加热HCOOHC取代浓HX溶液,加热XCCOHCH消去浓H2SO4,加热CCCH2OH氧化酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置换NaONa中和NaOH溶液氧化空气醛HCOHCO氧化O2,催化剂,加热或银氨溶液,或新制 Cu(OH)2 浊液OHCOCOH加成、复原H2,催化剂,加热HCOHH羧酸OH

3、COOCOH取代、置换NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇,浓H2SO4,加热OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4,加热或NaOH溶液,加热HOROHCO二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色:酚类 留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色:含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意:纯净的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2

4、+ 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物:含有、CC、OH较慢、CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物但苯不反响2无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反响的有机物:含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物:常温下,易与COOH的有机物反响加热时,能与卤代烃、酯反响取代反响与Na2CO3反响的

5、有机物:含有COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2气体;与NaHCO3反响的有机物:含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO25银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物:含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制:向必需量2%的AgNO3溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。3反响条件:碱性、水浴加热 4试验现象:反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(

6、NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】:1水盐、2银、3氨6定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制:向必需量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液3反响条件:碱过量、加热煮沸4试验现象: 加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反响方程式:2NaOH +

7、CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的自然蛋白质

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