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1、精品文档高考化学第12讲有机物的结构与性质主干知识数码记忆有机物的组成、结构与性质一、小试能力知多少(判断正误)(1)(2013新课标全国高考)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯()(2)(2013浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色()(3)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(4)(2013江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(5)(2012上海高考)过量的NaOH溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的物质()二、必备知识掌握牢1烃的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃甲烷取代(氯气
2、、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解3基本营养物质的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质
3、葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO后者有CHO无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素后者有OH水解水解油脂COO氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2、COOH、CONH两性、酯化水解4不同类别有机物可能具有相同的化学性质(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不
4、到CO2。三、常考题型要明了考查官能团的辨别与性质典例考查有机物的性质与同分异构体演练1考查有机物的结构与性质演练2典例(2012江苏高考改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应解析A项，普伐他汀的分子结构中不存在酚羟基，故不能与氯化铁溶液发生显色反应，A错；B项，普伐他汀的结构中含有碳碳双键，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错；C项，有碳碳双键能发生加成反应，有羟基、羧基、酯基能
5、发生取代反应，有醇羟基还可以发生消去反应，C对；D项，1 mol普伐他汀最多可与2 mol NaOH反应(羧基和酯基)，D错。答案C判断有机反应中某些反应物用量多少的方法(1)H2用量的判断：有机物分子中的、CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为1 mol)依次为12311。特别注意COOH、COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。(2)NaOH用量的判断：COOH、OH(酚羟基)能与NaOH溶液发生反应；酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH发生反应，如1 mol与NaOH溶液发
6、生反应时最多消耗3 mol NaOH。(3)Br2用量的判断：烷烃(光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子)、酚类(1 mol Br2可取代与OH处于邻、对位上的1 mol H原子)、 (1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应)、 (1 mol叁键可与2 mol Br2发生加成反应)。 演练1(2013郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是()属于芳香族化合物不能发生银镜反应分子式为C12H20O2它的同分异构体中可能有酚类1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol
7、NaOHABC D解析：选D由乙酸橙花酯的结构可知其分子式为C12H20O2，分子结构中没有醛基，不能发生银镜反应；1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH发生反应；乙酸橙花酯分子结构中没有苯环，不属于芳香族化合物。且其不饱和度为3，则同分异构体中不可能形成苯环，即同分异构体中不可能有酚类。演练2(2013重庆高考改编)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mo
8、l Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形解析：选BX分子中含有3个醇羟基，1 mol X发生消去反应最多能生成3 mol H2O，A项正确；NH2、NH与COOH发生脱水反应，1 mol Y最多消耗3 mol X，B项错误；1 mol X最多能与3 mol HBr发生取代反应，得到有机物的分子式为C24H37O2Br3，C项正确；Y与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，D项正确。同分异构体的书写与判断一、小试能力知多少(判断正误)(1)(2013太原模拟)主链上有5个碳原子、含甲基、乙基两个支链的烷烃有
9、3种。()(2)(2013临沂模拟)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同一种物质。()(3)(2013济南模拟)分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为7种。()(4)(2013大连模拟)分子式为C7H8O，属于芳香族化合物且能与NaOH溶液发生反应的结构有5种。()二、必备知识掌握牢1限定条件下同分异构体的书写限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机物。一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体。烷基的类别与个数，
10、即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。2同分异构体数目的判断(1)基元法：例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。(2)替代法：例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。三、常考题型要明了考查同分异构体数目的判断典例考查同分异构体数目的判断演练1限定条件下同分异构体的书写演练2典例(2013新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B2
11、8种C32种 D40种解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。答案D酯类物质同分异构体的书写方法书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C
12、8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：、(邻、间、对)乙酸某酯：苯甲酸某酯：演练1(2013大纲全国卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4种 B5种C6种 D7种解析：选B由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共5种，B项正确。演练2(2012浙江高考)写出同时满足下列条件的D(
13、C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应解析：有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯，因此可得D的同分异构体有：、 有机反应类型一、小试能力知多少(判断正误)(1)(2013福建高考)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应()(2)(2013广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇()(3)(2013新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，香叶醇能发生加成反应，不能发生取代反应()(4)(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(5)(2012福建高考)乙醇不能发生取代反应()二、必备知识掌握牢有机物类型与有机反应类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类三、常考题型要明了考查有机物的判断典例考查取代反应类型的判断演练1考查有机物的结构性质演练2典例已知：有机物F的相对分子质量为
