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1、有机化学基础 知识点总结一、常见有机物的性质和应用物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2、与卤化氢生成卤代烃催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3在酸性、碱性可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催
2、化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味二、官能团的性质官能团主要性质名称结构碳碳双键加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加聚反应羟基OH取代反应(酯化、两醇分子间脱水)与金属Na的置换反应氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)醛基还原反应(催化加氢)氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应)羧基弱酸性酯化反应酯基水解三、官能团得引入(1)官能团的引入(或转化)方法官能团的引入OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵
3、X烷烃X2；烯(炔)烃X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加氢CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。四、有机综合推断1根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯(CROOR)的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R
4、OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基（注意酚羟基的邻对位取代、液态有机物的萃取等）。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物、醇酚。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH
5、。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。(7)能与碳酸钠反应，则有酚OH 或COOH3以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确
6、定OH与COOH的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)CHO(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2。(3)2COOHCO2，COOHCO2。(4)(5)RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42)五、 有机物命名（注意阿拉伯数字表示取代基位置、中文数字表示取代基个数）烃基：烃分子失去一个或几个H原子后所剩余的原子团CH2CH3乙基 CH2CH2CH3 正丙基 CH(CH3)2异丙基1、烷烃的系统命名法：选主链（长、多） 称某烷；编号位（近、小） 定支链；取代基 写在前；标位置 连短线；不同基 简到繁；相同基 合并算。2,5-二甲基-4-乙基庚烷2、 烯、炔、醇、卤代烃的命名选取含C=C、CC、连-OH 或 -X 的碳的最长链作主链，按主链碳原子数目称作“某烯”、“某炔”、“某醇”、“卤代某烃”近C=C、CC、连-OH 或 X 的碳开始编号(H3C)2C=CH-CH=CH-CH3 2-甲基-2,4-己二烯CH3CH(OH)CH(CH2OH)CH2CH3 2-乙基-1 , 3-丁二醇CH3CHBrCH(CH2Br)CH2CH3 2-乙基-1 , 3-二溴丁烷3、其它有机物的命名HCOOCH2CH3甲酸乙酯 CH3COCH2CH3 2-丁酮
