有机合成习题

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1、写出下列人名反应及其反应机理,并回答相关问题。1、 Aldol CondensationAdol缩合通常有哪些副反应?2、 Baeyer Villiger Oxidation对于不对称的酮,反应的区域选择性主要由取代基的迁移能力所决定的,请排列下列基团迁移能力大小。甲基、三级烷基、芳基、二级烷基和一级烷基。3、 Beckmann Rearrangement该反应能否用于合成氮未被取代的酰胺?如果不能,请解释原因。4、 Benzoin Condensation当以氰化物作为该反应的催化剂时,请阐明氰基负离子在该反应中起到的具体作用。5、 Birch Reduction在Birch还原中通常需要加

2、入醇,请解释醇在该反应中起到的作用。 6、 Buchwald-Hartwig Cross-coupling7、 Cannizzaro Reaction含有-活泼氢的醛在Cannizaro反应的条件下将得到什么产物?8、 Claisen CondensationClaisen缩合反应通常使用什么碱?9、 Curtius Rearrangement10、 Dieckmann Condensation11、 DielsAlder Reaction请写出三种亲双烯体。12、 Friedel-Crafts Acylation为什么Friedel-Crafts酰化反应需要超过一个当量的Lewis酸?13、

3、 Friedel-Crafts Alkylation请排列卤代烷烃R-X(X = F, Cl, Br, I)反应活性的顺序。14、 Grignard Reaction如果在Grignard反应操作中,未做好无水无氧处理,将会发生哪些副反应?格氏试剂对水十分敏感。事实上,凡是具有活泼氢的化合物都可以和格氏试剂反应,例如醇、末端炔烃、伯胺及羧酸等。因此,在制备格氏试剂时,应该使用无水试剂和干燥的仪器。此外,格氏试剂与空气中的氧也会发生反应,如:2RMgX+O2=2ROMgX15、 Heck Reaction请问Richard F. Heck获得哪一年的诺贝尔化学奖?10化學獎:鈀催化交叉偶合反應(

4、Richard F. Heck,根岸英一 & 鈴木章 )16、 Hofmann Rearrangement请写出, -不饱和酰胺的重排产物。17、 Mannich Reaction18、 Michael AdditionMichael加成的主要缺点有哪些?4319、 Negishi Cross-Coupling请简述有机锌试剂的合成途径。4720、 Perkin Reaction21、 Robinson Annulation对于不对称的酮,Robinson成环反应的第一步发生在取代最多的-位还是取代最少的-位?28522、 Reformatsky ReactionReformatsky反应相较

5、于Adol缩合有哪些优点?书6423、 Sarett Oxidation24、 Sharpless Asymmetric Epoxidation 25、 Stille Cross-Coupling (Migita-Kosugi-Stille Coupling)Stille偶联最主要的缺点是什么?P8226、 Suzuki CouplingSuzuki偶联中碱的作用是什么?书P8727、 Swern Oxidation 请写出Swern氧化中,起到氧化作用的活性物种。28、 Strecker Reaction29、 Tsuji-Trost Reaction/Allylation请简述Tsuji-Trost的区域选择性。30、 Ullmann Reaction请问在卤代芳烃邻位带有吸电基时,反应物的活性增加还是降低?31、 Williamson Ether SynthesisWilliamson 合成法 卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤代烃)、仲卤代烃(二级卤代烃)以及烯丙型、苄基型卤代烃,也可用硫酸酯或磺酸酯。 本法既可以合成对称醚,也可以合成不对称醚。32、 Wittig Reaction

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