同分异构体书写技巧

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1、同分异构体书写技巧中学化学中同分异构体主要掌握四种: CH3 碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能团异构:由于官能团不同而引起的。如:HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。书写方法:减碳法例1:请写出

2、C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链: 2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第、 个C上(不超过中线): 3、减少2个C,找出对称轴: 1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): 2)分为两个-CH3 a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): b) 两个-CH3在不同的碳原子上:CH2 CH3CH34、减少3个C,取代基为3个 (不可能有 )【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排列由对到邻到间。碳总为四键,规律牢记心间。二、位置异构(一)、 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳架异构,再根据对称

3、关系找出等效位置,在不等效的位置上放双键或叁键官能团。例2:请写出C5H10的所有同分异构体(二)、苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:记忆法、取代等效氢法(对称法)、烃基转换法【记忆法】记住已掌握的常见的异构体数: 凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; 戊烷、

4、丁烯、戊炔有3种; 丁基、C8H10有4种; 己烷、C7H8O(含苯环)有5种; 戊基、C9H12有8种;【取代等效氢法】等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法

5、要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。例4、C3H7X _种碳链,共有_种异构体 C4H9X _种碳链,共有_种异构体 C5H11X _种碳链,共有_ 种异构体 温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。针对练习 1、 乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12种

6、B、10种 C、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )A4种 B.5种 C10种 D14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是: 6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为_。【烃基转换法】概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基

7、有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。例5:分子式为C10H20O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D,且C在一定条件下可转化成D,则A的可能结构有( )种A、2 B、3 C、4 D、5 针对练习丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛?(四)、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、【有序法(定一移一)】概念:有序法要求解决问题时遵

8、循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳架异构,再在各碳架上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一例6、二氯丙烷有 _种异构体,它们的结构简式是:针对练习1、 苯丙醇胺(PPA)结构简式如下:-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 OH NH2将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换,还可以写出其它 8 种异构体(不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。2、 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种,二氯代物又有 种。【换元法】例7、已知C6H4Cl2

9、有三种异构体,则C6H2Cl4有_种异构体。(将H代替Cl)针对练习1、已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同,则n和m必满足关系式 _。 2、如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有( )种 A、3 B、6 C、12 D、24 3、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( ) A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定(五) 、酯的异构【拆分法】概念方法:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用

10、取代有效氢法确定。例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:针对练习1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)【插入法】概念方法:对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其它结构,再将酯基插入不同位置,这样的方法叫插入酯基法。(也可用插入氧氧法)注意:可顺反插入;在对称位置顺反插入会重复。该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再

11、利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。OCHO例8、结构为C2H5 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个,其中两个的结构简式是,CH2COO CH3CO C2H5O 请写出另外四个同分异构体的结构简式: 、 、 。针对练习1、 写出分子式为属于酯的同分异构体(六) 、将“残基”拚成分子结构简式的技巧CHCH3CHCH3CH3例8、某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-,写出该烃可能的分子结构并命名。第一步:找中心基(支链最多的基): 第二步:找终端基( - R) 构造分子骨架: CH3 (3个)CH3第三步:将中间基插入:2个-CH2- (1)插入一个“-CH2-CH2-”,三个位置等同,故只有一种:CH3-CH2-CH2-CH-CH3 (2-甲基戊烷)CH3 (2)将两个“-CH2-”插入,三个位置等同,故只有一种:CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (3-甲基戊烷)针对练习1、某有机物分子结构中含:一个 ;一个-CH-;一个-CH2-;3个CH3-;1个Cl-,则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式:三、官能团异构1 、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃

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