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1、最新教学资料高考化学第五节合成高分子化合物_有机合成与推断1(2013山东高考)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：DABCE已知反应：RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析：(1)B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反应是OH被Cl取代的反应，所以D是
2、CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应是取代反应。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)稀HNO3、AgNO3溶液(4)nHOOC(CH2)4COOHnH2N(CH2)6NH2(2n1)H2O2肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知两个醛分子
3、在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：请回答：(1)D的结构简式为_；(2)反应中符合原子经济性的是_(填序号)；(3)写出有关反应的化学方程式：_，判断有关反应的类型：_；(4)E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的有_种；(5)下列关于E的说法正确的是_。a能与银氨溶液反应b能与金属钠反应c1 mol E最多能和3 mol 氢气反应d核磁共振氢谱中有6个峰解析：(1) 水解得到苯甲醇()，苯甲醇在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成D(苯甲醛)。(2)加成反应得到一种产物，原子利用率最高，B与D的反应是两种醛的加成反应，生成羟基醛E，故符合原子经济性的是、
4、。(3) 水解得到苯甲醇：NaOHNaCl。反应是羟基醛失去1分子水，发生消去反应生成烯醛。(4)E的结构简式为：。符合条件的同分异构体，两个取代基邻、间、对三种结构。(5)观察E的结构，分子内含有苯环、羟基和醛基，可以发生银镜反应，能够与金属钠反应，1 mol E最多能和 4 mol氢气反应，分子内含有7种氢原子，核磁共振氢谱中有7个峰。答案：(1) (2)(3) NaOHNaCl消去反应(4)3(5)a、b3(2012海南高考)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知： 回答下列问题：(1)A的结构简式为_，化学名称是_；(2)B的分子式
5、为_；(3)的反应方程式为_；(4)和的反应类型分别是_，_；(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为_；(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有_种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式_。解析：从C5H8可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶单体，框图中还有暗示，则A为异戊二烯。分解A、B合成的产物： ，则A为，B为。反应与溴反应，且产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应后却增加了2个碳碳双键，所以反应只能是消去反应的结果。反应的条件有些怪，不会是加成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则只能是取代。还只能是在环上与
6、酯基相连的那个碳上才符合题目要求，则C的结构简式为；这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化，反应就简单了。(6)小题中异构体要注意立体异构，这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构，因而还是注意炔类的异构。这些异构体的碳链结构为：共7种，除本身外还有6种。答案：(1) 2甲基1,3丁二烯(异戊二烯)(2)C5H8O2(3)2NaOH2NaBr(4)加成反应取代反应(5) 2H2OC2H5OHHBr(6)64(2013浙江高考)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mo
7、l NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析：根据题意，可推出A为，B为，C为，D为，E为，F为。(1)A项，1 mol柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发
8、生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。答案：(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3) 2NaOHNaClH2O(4) (5) 、 (任意三种即可)(6) 5(2012福建高考)对二甲苯(英文名称pxylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式_。(2)PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是_。D分子所含官能团是_(填名称)。C分子
9、有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是_。(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_。解析：(1)对二甲苯的结构简式为。(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应，苯环上的甲基可以被氧化，且苯环能与氢气发生加成反应。(3)根据题意，B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，可知B为；D能发生银镜反应，含有醛基；根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基，可知DEHP的结构简式为。(4)根据题意，F中含有苯环，有两个取代基，含有酚羟基，含有羧基，则F为，F与NaHCO3溶
10、液发生的反应为NaHCO3CO2H2O。答案：(1) (2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)醛基(4) NaHCO36.烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。已知：I.RBrRMgBrRCH2CH2OH.RCHORCH2CHO(1)A中官能团的结构简式是_。(2)BC的化学方程式为_。(3)E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是_(填字母序号)。a能与金属钠反应b分子中4个碳原子一定共平面c一定条件下，能与浓氢溴酸反应d与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物(4)GH涉及到的反应类型有_。(5)I
11、的分子式为C4H6O2，其结构简式为_。(6)JK的化学方程式为_。(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：_(不考虑顺反异构，不考虑OH连在双键碳上的结构)。解析：A是CH2CH2，B是，D是CH2CHMgBr，E是CH2CHCH2CH2OH，F是CH3CH2OH，G是CH3CHO。由中信息可知，H是CH3CHCHCHO，I是CH3CHCHCOOH，J是CH3CHCHCOOCH3，K是。(3)E分子中有OH，可与金属钠反应；由乙烯结构可知，E分子中有3个碳原子一定共平面；醇OH可与HBr发生取代反应；E与CH2CHCH2OCH2CH3官能团不同，结构不同，不是同系物。(7)与E具有相同官能团的同分异构体有、。答案：(1) (写成“C=C”不得分)(2) CH2=NaBrH2O(写成“CH2=，也
