专题一：认识有机化合物

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1、专题一：认识有机化合物【考纲知识梳理】有机物的“金三角”地带 一、有机化合物的分类1 .按碳的骨架分类（链状化合物：如 CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC=CH 等（1）有机化合物环状化合物L芳香化合物：如脂环化合物：如，0H脂肪炷芳香炷I烷炷（如C2H6）链状炷烯炷（如匹丛） 换径（如。2七）脂环炷：分子中不含苯环，而含其他 环状结构（如 苯Q苯的同系物（如稠环芳香炷（如加成2.按官能团分类（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷蛭烯蛭 _ /一 / 一、翔键）烧蛙c=c碳碳键）芳香蛙囱代蛭表示卤素原子）醇-0H （羟基）酚类别

2、官能团结构及名称类别官能团结构及名称醮C0C/ （醒键）酚_QH（羟基）酮0C（球基）醛cH （醛基）麹酸0IICQH 基）酯0IIC0R （酯基）又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。二、有机化合物的结构特点1. 有机化合物中碳原子的成键特点（1）碳原子的结构特点： 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键.（2）碳原子间的结合方式：碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键.多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大.2. 有机化合物的同分异构现象（1）概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫

3、同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.（2）同分异构体的类别 碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； 位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1丁烯和2 丁烯； 官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； 给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构.3. 同分异构体的书写方法：（1）同分异构体的书写规律 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘 二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间. 具有官能团的有机物：一般

4、书写的顺序：碳链异构一位置异构一官能团异构. 芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种.常见的几种烃基的异构体数目CH CHCH(1) C3H7： 2种，结构简式分别为:(2) C4H9： 4种，结构简式分别为:CH3CH2CH2、同分异构体数目的判断方法 基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体. 替代法CH-CH-CH-CHCH-CH-CH2-CH3 ,3i 3H IcIC如二氯苯(C6H4C12)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一 氯代物也只有一种.等效氢法等效氢法是判断同分

5、异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2) 对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3) 可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4) 可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。三、有机化合物的命名1 .烷烃的习惯命名法依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、I辛、壬、癸表示碳原子数十以上，用汉字数字表示I相同时-用，正”、“异”、“新”等来区别如C5H12的同分异构体有3

6、种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3, CH3CHCH2CH3用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷.ch32 .有机物的系统命名法(1)烷烃命名烷烃命名的基本步骤3 CH33 - 3 H - H C C选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算.原则A.最长、最多定主链a.选择最长碳链作为主链.b.当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链.如ACH(CHCHCHCHCHCH, 32|3Ch,CH, B i| Ch3含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链.B.编号位要遵循“近”、“简”、“小

7、” a.以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”.b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号.即同“近”，考虑“简”.如4321CHCHCH,CH,HC3HC若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两 系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”.如3H H2 CC3H H3 cIC24 C5CHCH36 CC.写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称.原则是：先简后繁，相同合并，位号指明.阿拉伯数字用 “，”相隔

8、，汉字与阿拉伯数字用“ ”连接.如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷.烯烃和快烃的命名 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某快”. 编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号. 写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某快”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置.ch3I 3例如：CH=CCH,CH命名为4-甲基-1-戊换苯的同系物命名 苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异 构体，可分别用邻、间、对表示. 将某个甲基所在的碳原子的位置编为

9、1号，选取最小位次给另一个甲基编号.QpC% cHYXcH，邻二甲苯(1,2-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)四、研究有机物的一般步骤和方法1 .研究有机物的基本步骤有机物的分离、据细，元素定量分析确定笑验式|测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式2. 元素分析与相对分子质量的测定(1) 元素分析 定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C- CO2, H- H2O，S- SO2，N- N2. 定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式 李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化

10、后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的 含量，其余的为氧原子的含量.(2) 相对分子质量的测定一一质谱法 原理(高能电子流)，磁场记录轰击七样品分子 - 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值.最大的数据即为有机物的相对分子质量.3. 分子结构的鉴定(1) 结构鉴定的常用方法 化学方法：利用 特征反应 鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认. 物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等.(2) 红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸

11、收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置.(3) 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； 吸收峰的面积与氢原子数成正比.2. 有机化合物分子式的确定(1) 元素分析 碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法.将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中 碳、氢元素的质量分数. 氧元素质量分数的确定诳（样品）-m（样品）xm（其他元素） 皿由荷羸X1%确定有机物分子式的规律最简式规律无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同.最简式相同的有机物要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子

12、的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式.b.含有n个碳原子的快烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式. 相对分子质量相同的有机物a. 含有n个碳原子的醇与含（n1）个碳原子的同类型羧酸和酯.b. 含有n个碳原子的烷烃与含（n1）个碳原子的饱和一元醛. “商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）M12a. 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数.b. ”的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止.3. 有机物分离提纯常用的方法蒸馏和重结晶适用对象要求蒸慌常用于分离提纯 有机物液态（1）该

13、有机物热稳定性较弼该有机物与杂质蹒点相筹较大重结晶常用于提纯固态有机物（技萼在所选溶剂中溶解度或（幻被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度 影响较大萃取分液 液一一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程. 固一一液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程.色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物 吸附作用 的不同，分离、提纯有机物. 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等3.常见有机化合物的分离与提纯方法不纯物质（括号内为杂质）除杂试剂简要实验操作方法及步骤盐析油脂的皂化产物中分离出高 级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后，静置，取上 层物质，

14、过滤、干燥渗析淀粉胶体（氯化钠）将混合物置于半透膜袋 中，浸在蒸馏水中分馏汽油（柴油）加热，由温度计控制蒸 馏乙醇（水）生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分分液洗气乙醇（乙酸）氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集 馏分乙醇（苯酚）氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集 馏分乙醇（乙酸乙酯）氢氧化钠、硫酸先加NaOH，后蒸馏，取剩 余物加H2SO4再蒸馏，收 集馏分苯（苯酚）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚（苯）氢氧化钠、二氧化 碳混合后振荡、分液，取下 层液体，通入足量CO2再 分液，取油层液体乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯（乙醇）水混合后振荡、分液，取上层液体漠乙烷（乙醇）水混合后振荡、分液，取下层液体漠苯（漠）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取油层液