高中化学《有机化学基础》3.1醇酚教案-新人教版选修5

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1、第一节 醇 酚(学时)【教学重点】乙醇、苯酚的构造特点和重要化学性质。【教学难点】醇和酚构造的差别及其对化学性质的影响。第一学时【教学过程】引入据国内周礼记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从构造上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被具有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物。讲述烃的含氧衍生物种类诸多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。运用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需要。教学环节教师活动学生活动教学意图引入目前有下面几种原子团,请同窗

2、们将它们组合成具有O的有机物CH3 CH2 O 学生书写探究醇与酚构造上的相似和不同点投影交流观测、比较激发学生思维。分析、讨论运用分类的思想,你能将上述不同构造特点的物质分为哪几类?第一类O直接与烃基相连的:第二类OH直接与苯环相连的:学生互相讨论、交流培养学生分析归纳能力。解说在上述例子中,我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇;羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。学生听、看明确概念过渡、提问醇和酚分子构造中均有羟基(OH),它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢?这一讲,我们先来理解一下醇的有关知识投影、讲述一、醇1、醇的分类一元醇 CHO 、C3CH2OH 饱和一元醇

3、通式:CnH2n二元醇 CH2 H H2OH 乙二醇多元醇 2 OH CHO CH2 丙三醇学生听、看、思考使学生理解醇的分类思考与交流请仔细阅读对比教材P9页表31、3-2表格中的数据,你能得出什么结论或作出什解释?分析较多数据的最佳措施就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同窗们不妨试试。根据数据画出曲线图:画出沸点分子中所含碳原子数曲线图;培养学生科学分析措施讨论、交流;教师解说氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的互相吸引力。为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是由于氢键产生的影响。学生结论:同一类有机物如醇或烷烃,它们的沸点是随着

4、碳原子个数即相对分子质量的增长而升高的。而在相似碳原子数的不同醇中,所含羟基数起多,沸点越高。掌握氢键的概念。思考、交流教师解说2、醇的命名学生阅读48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用进一步巩固系统命名法投影3、醇的物理性质1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增长而升高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。总结思考与交流教材P9“思考与交流:运用必修2中所学化学知识,讨论、交流化学事故的解决措施。学以致用,提高学生知识的运用能力。回忆三、乙醇的化学性质1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反映放出氢气:2C3C2OHNa 2H32Oa+H学生回

5、忆、书写相应化学方程式复习、巩固解说、提问通过反映我们可以发现乙醇的性质重要是由其官能团羟基(OH)体现出来的。在乙醇中O键和CO键都容易断裂。上述反映中断裂的是乙醇分子中的什么键?学生回答:OH键断裂时氢原子可以被取代。引导学生从断成键的角度来理解化学反映的原理设问如果CO键断裂,发生的又会是何种反映类型呢?学生思考,期待进行下面内容。激发求知欲演示实验组装实验装置;实验,观测现象并记录。培养学生对实验的分析和观测能力;增强学生对乙醇的感性结识。投影3、消去反映CH3CH2OHCH2=CH2H2学生书写化学方程式并思考反映中断、成键的位置和特点。使学生从反映的本质上来理解乙醇的消去反映特点。

6、解说断键:相邻碳原子上,一种断开C键,另一断开-键。学生听、看并思考自学引导学生从反映进行的条件和反映过程中断成键的角度来辨别分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。阅读P51“资料卡片乙醇的分子间脱水”使学生结识到“反映物在不同反映条件下可生成不同的产物”投影提问:4、取代反映CH2C3OHHBCH2H3Br+H2O在这个反映中,乙醇分子是如何断键的?属于什么化学反映类型?学生回答:断开C-0键。溴原子取代了羟基的位,属于取代反映。从断成键的角度理解学与问乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反映,写出该反映的化学方程式。乙醇能不能被其她氧化剂氧化呢?CH3CH + O2 H3CHO + 2HO 巩

7、固复习学生实验我们把乙醇加入重铬酸钾溶液,观测与否有现象产生。先向试管加入少量的重铬酸钾溶液,然后滴加少量乙醇,充足振荡培养学生实验观测能力解说氧化氧化在酸性重铬酸钾作用下乙醇可以发生反映。由于重铬酸钾是氧化剂,因此乙醇被氧化。乙醇 乙醛 乙酸学生思考从物质间互相转化关系上来提高学生的结识。课堂总结在这一节课,我们共同探究了乙醇的构造特点、化学性质;从断成键的角度理解乙醇发生化学反映的原理,我们应当更加清晰的结识到构造决定性质这样规律。回忆构建知识网络。作业教材P5,2巩固知识【实验注意事项】实验31乙醇与浓硫酸混合液加热会浮现炭化现象,因此反映生成的乙烯中具有CO2、SO2等杂质气体。SO2

8、也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反映生成的气体通过NOH溶液洗气,以除去CO2和SO。为减少炭化限度,减少副反映,反映温度要控制在10左右,不能过高。将反映生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,观测到褪色现象后,可更换尖嘴导管,将乙烯点燃,观测乙烯燃烧现象。实验3-2重铬酸钾酸性溶液是K2C2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验,以便更好地观测其颜色的变化。【问题交流项目】思考与交流1某些分子(如HF、H2O、NH3等)之间,存在一种较强的分子间互相作用力,称为“氢键”。以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小

9、,因此氧原子上有很大的电子云密度,而由于HO键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子接近“裸露”的质子,这种氢核由于体积很小,又不带内层电子,不易被其她原子的电子云所排斥,因此它还与另一种分子中的氧原子中的孤对电子产生互相吸引力。这种分子间的作用力就是氢键,如图3-所示。 图-1水分子中的氢键示意图形成氢键的条件是:要有一种与电负性很强的元素(如F、N)以共价键结合的氢原子,同步与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常用无机分子中,氢键存在于HF、H2O、NH3之间,其特性是F、O、均为第二周期元素,原子半径较小,同步原子吸引电子能力较强(电负性强)。因此电子云密度大,具有较强的给电子

10、能力,是较强的电子给体。在有机化合物中,具有羟基(OH)、氨基(NH2)、醛基(CHO)、羧基(COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同步,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此具有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。思考与交流2解决反映釜中金属钠的最安全合理的措施是第(3)种方案,向反映釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反映比水与钠的反映缓和,热效应小,因此是比较安全可行的解决措施。学与问1乙二醇的沸点高于乙醇、1,,3-丙三醇的沸点高于1,-丙二醇,-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其因素是:由于羟基数目增多,

11、使得分子间形成的氢键增多增强。学与问乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。实验措施如下:(1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观测到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反映的化学方程式为:(2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可观测到铜丝迅速恢复红色,阐明氧化铜被还原成铜,反映是放热的。如此反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观测到有红色沉淀生成,阐明乙醇被氧化生成乙醛。反映的化学方程式为:(3)上述两个反映合并起来就是可以看出,反映前后铜没有变化,因

12、此铜是催化剂。即学与问3第二三学时【教学重、难点】重点:苯酚的化学性质难点:培养学生在已有知识的基本上,推测化学性质,并设计验证明验的能力。【教学措施】实验探究、讨论、对比、归纳(边讲边实验)【教学过程】引入上一节课我们简介了具有羟基的两类有机物:醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药物,观测的出苯酚的色、态、味物理性质,学生觉得苯酚的气味很熟悉,像浆糊的气味,教师由此顺势引出苯酚的用途,可杀菌消毒、防腐,也是一种重要的化工原料。学生实验 少量苯酚 加水 混浊 澄清 冷却 混浊(待用)得出苯酚的溶解性及其随温度的变化教师电脑展示苯酚的构造教师 苯酚的构造有

13、什么特点呢?与乙醇的构造有何异同?学生思考苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基则与乙基连接。教师这种构造特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响,使羟基较为活泼,并类似于水中-OH可以电离,请同窗们据此推测苯酚具有什么性质,并设计实验来验证。 学生讨论若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离(由于水可以电离),若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。学生实验实验、交流学生运用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种:向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,不变红,因此苯酚无酸性2.向苯酚浊液中加入NaH,溶液变澄清,阐明苯酚和碱能起酸碱中和反映,

14、生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。ONaOH + NaOH 2O教师教师点评学生的实验设计和结论。阐明:苯酚的确有酸性,但其酸性很弱,弱到不能使批示剂褪色。那么它的酸性究竟弱到那种限度呢?请同窗们运用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同步写出所做实验的化学反映方程式。学生实验、交流学生设计的实验如下:1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,溶液浮现浑浊。阐明盐酸酸性强于苯酚。方程式:ONaOH Hl NaCl 2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸,溶液浮现浑浊。阐明醋酸酸性强于苯酚。方程式:OHONa CH3COH CCOON 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液浮现浑浊,阐明碳酸的酸性强于苯酚。方程式:OHONa

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