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1、 摘要 土摘 要要罗子为七叶树科 七叶树属 植物七叶树,浙江七叶树,天师栗二 三种植物的枯燥成熟种子。妙医药理论认为该药性温味甘,具有温中和胃,理气宽中之成效,常用于治疗胃院疼痛,胸腹胀闷等症 在上述三种植物及同属其它植物种子的化学成分及药理作用方面,国内外学者曾对其做了不少研究,但主要是集中在其中的皂戒类成分方面,且有相应的制剂面市。而药理作用和临床实验证明,该属植物中大量的黄酮类和花色素类成分也具有很强的药理活性,如保护静脉血管和抗氧化作用等。此外,皂贰类成定性差给其制剂的生产和质量控制带来了诸多不便,也直接影响了其临床疗效,因此对七叶树种子进行了较为深入的化学成分及药理作用方面的研究,并
2、取得了一定的进展。、从七叶树种子中共别离得到了 个化合物,用丁及等手段及化学方法对其结构进行了鉴定。位们分别为榭皮素一一木糖基卜葡萄糖葡萄糖戒 榭皮素一 一木糖基 李糖墓 葡萄糖 葡萄糖贰 一甲氧基榭皮素一 一木糖墓 卜葡萄糖 葡萄搪贰 ,山奈酚 一木糖基】一葡萄糖贰 山奈酚 一木糖基 葡萄糖基 葡萄糖戒 ,山奈酚一二鼠李糖戒 ,山奈酚葡萄糖戒 榭皮素一葡萄糖式,山奈酚一半乳糖贰 榭皮素一 甲一木搪墓 一葡萄糖贰 栅皮素 双氢搽皮素 ,儿茶素 ,表儿茶素 ,秦皮素秦皮贰 ,马栗树皮素 ,七叶树,去酞基七叶皂式,原七叶皂贰元 ,七叶皂式元 ,七叶皂贰 ,原七叶皂贰元一一巴豆酸醋 ,七叶皂戒原七叶
3、皂武元一一当归酸醋 ,异七叶皂武 ,异七叶皂贰,七叶树皂式 一三经墓 顺一 八烯酸甲醋 三经墓 卜十八烯酸 ,十九烷 酮 。其中 个黄酮类化合物, 个香豆素类成分, 个皂贰及皂贰元类成分和 个脂肪酸、脂肪酮类成分。在对以上化合物的结构解析和鉴定中发现其中 个成分为新化合物,分别命名为 七叶树黄酮贰,七叶树酸甲醋 ,七叶树黄酮式人,凡,七叶树酸 及七叶树皂贰 , 以脚向一类、香豆素类及脂肪酸、脂肪酮类化合物均为首次从该植物中别离得到。、对七叶树种子中黄酮类成分进行了分析,并对主要黄酮类成分丙【,一 ,行了含量测定,并比拟了同属不同种植物种子在黄酮类成分方面的含量差异。要罗子的化学成分及质量研究建
4、立了要罗子中皂戒类成分的含量测定方法,同时对同属植物种子中主要的 种皂贰类成分 进行了含量 定,并建立了皂贰类成分的 指纹图谱。对要罗子中七叶皂贰工的稳定性进行了初步研究,找出了影响其稳定性的主要因素一一温度及对婆罗子中的主要皂贰成分进行了大量制备,并对其抗炎活性进行了研究 结果说明,上述四种单体皂贰的抗炎活性均明显强于总皂贰对从要罗子中别离得到的单体成分进行了抗病毒活性研究。结果说明局部黄酮类化合物具有抗病毒作用,其中新化合物的抗病毒活性较为显著关健词 七叶树属 婆罗子 化学成分 质量控制 药理作用摘要 ,、 , , , , ,口 , 一 【一【 卜 , , , , , , , , , ,
5、, , , , , , ,【 一, 一要罗子的化学成分及质最研究 , , ,【一 , ,一,前言全前 言婆罗子为七叶树科 七叶树属植物七叶树,浙江七叶树 ,天师栗三种植物的枯燥成熟种子。其作为常用中药被收入?中国药典?。中医药理论认为,该药性味甘辛,归肝、胃经,具有理气宽中,和胃止痛之成效,多用于胸腹胀闷,胃肮疼痛等症。早在清代?本草纲目拾遗?中就有要罗子用于治疗胃肮肿痛、痛经、疟疾、痢疾等的记载。七叶树属植物在世界上约有 多种,我国有 种,主要分布在我国华中、西南、西北、华东大局部省市,作为药用的有以上 种。国内外的学者对该属中的局部植物曾进行过化学成分及药理作用的研究,尤其对欧洲七叶树进行
6、了大量的研究。欧洲七叶树自 世纪以来在欧洲民间被广泛使用,主要是用于治疗血液循环障碍、胃病、风湿病、骨折及痔疮等病症。随着科学技术的开展,从 世纪 年代以来,国外学者已从欧洲七叶树中提取出具有显著抗炎、抗渗出、抗水肿及增强血管通透性等作用的皂戒类成分 而药理作用和临床实验说明,该属植物中的黄酮类和花色素类成分也具有药理活性,如保护静脉血管和抗氧化作用等 此后,在德国欧洲七叶树的总提取物被研究开发为凝胶剂、片剂及胶囊剂等多种制剂,用于抗炎、抗渗出及抗水肿等作用在我国,有关婆罗子的化学成分、药理作用及临床观察研究始于 世纪 年代,并有其皂贰类成分的制剂如乃一七叶皂武钠注射剂面市。但由于婆罗子的品种
7、多样、化学成分复杂,上述的研究结果尚难以对婆罗子及其制剂建立科学可控的质量标准,而且对其广泛的药理作用及临床应用未进行有力的阐述。鉴此,我们认为很有必要对婆罗子的化学成分及药理作用进行较为全面的研究,以期发现新的活性成分或有效部位,并进一步说明其药理作用,为新药的开发和制剂质量标准的制定提供科学依据婆罗子的化学成分及质量研究第一局部概述婆罗子为木本植物七叶树科 七叶树属植物七叶树 ,浙江七叶树 天师栗。三种植物枯燥成熟种子的总称。均作为常用中药被收入?中国药典? 中医药理论认为,该药性味甘、辛,归肝、胃经,具有理气宽中,和胃止痛之成效,多用于胸腹胀闷,胃肮疼痛等症。早在清代?本草纲目拾遗?中就
8、有记载要罗子用于治疗胃肮肿痛、痛经、疟疾、痢疾等。七叶树属植物在全世界有 多种,我国有 余种,主要分布在我国华中、西南、西北、华东等大局部省市,作为药用的主要是以上三种,植物资源分布见表一 与其同属的欧洲七叶树 ,又称欧马栗,其果实、种子、花、叶、树皮在欧洲民间广泛应用于治疗血液循环障碍、胃病、风湿病 其种子还可治疗子宫出血、骨折和痔疮等症。欧马栗在欧洲已被开发为多种制剂,局部品种已进口到我国,如 商品名,我国也有局部厂家以国产婆罗子为原料生产 一七叶皂式钠注射剂,用于治疗脑水肿。本属植物富含三掂类成分,其式类七叶皂戒类 大多具有显著的生物活性,如抗炎、消肿、抗渗出,保护血管、降低血粘度,促皮
9、质素作用等,且溶血指数较低 为了合理有效地开发和应用我国药用植物资源,现对该属植物的国内外研究概况简述如下。表一、我国七叶树属植物的资源情况药用部位 主产地植物名 拉 丁 名种 子 陕西,山西河南七叶树种 子浙江北部,江苏南部浙江七叶树种 子湖北、河南天师栗种子 原产日本,日本七叶树种 子欧洲七叶树 、花叶果 原产欧洲,云南东南部多脉七叶树澜沧七叶树 云南西南部广西广州南部,小果七叶树 广西南部大果七叶树日公刀 云南东南部云南七叶树云南东南部大叶七叶树石生七叶树刀云南东南部七叶树属植物的化学成分研究本属植物的化学成分研究始于 世纪,即从欧洲七叶树的种子中别离获得皂戒混合物,迄今为止,从该属植物
10、中共发现了皂贰类、黄酮类、香豆素类等多种成分,现将其化学成分第一部 概述的研究情况分述如下皂贰类成分 七叶皂戒 英 法意,西德】为七叶树种子中多种皂贰的总称,因其结构复杂,极性相似,给早期的研究工作者带来了很大的麻烦。年, 等将欧马栗种子的总皂贰水解得到一种皂贰元命名为 ,分子组成为 年 等人将其分子式修正为,并提出其结构为五环三花类 年 从欧马栗总皂贰中得到两个结晶,命名为 溶血 和不溶血年, 等进一步提出其皂贰元的结构为齐墩果烷型以上工作为后来七叶皂贰的结构鉴定奠定了墓础年, 把。结晶通过碱水解得到了惕恰酸 、乙酸、和一种不溶血的酸性皂贰,命名为 。后又经更剧烈的酸水解条件得到等摩尔的七叶
11、皂贰元 ,惕恰酸,乙酸,糖醛酸、和两分子的葡萄搪,根据此结果推断出七叶皂戒中不含木糖推翻了以前 等人 年的实验结果 。但是和 年间 通过对欧马栗提取物经胆凿醇沉淀法得到总皂贰 进行研究,发现 有两种存在形式,两者在熔点、旋光、溶血指数及在水溶液中的稳定性方面均有区别 他们对 进行酸水解得到七叶皂戒元一甲基一 一经墓丁酸,乙酸,葡萄糖,木糖和葡萄糖醛酸 从而又证明了木糖的存在,惕烙酸系由 甲墓一。 墓丁酸脱水而来随着 年代 技术在植物化学方面的应用, 年, 等人用 技术确证了惕格酸在 中的存在,他们通过 技术和降解实验发现所谓的 是由 多种不同皂式组成的混合物,来源于两种皂戒元, 和 ,结构如下
12、二者的比例大概为,在 环端的几一 上有几种有机酸主要是乙酸、当归酸、惕格酸、少见有丁酸和异丁酸 在不同的位置被取代成醋,且容易发生转移 在 位经墓上有一个分支的三榕链,由菊萄搪醛酸和两种醛糖菊萄糖、木糖、半乳糖 按不同方式连接形成贰, 与菊萄糖醛酸脱水成式键,后者的 位一般连接葡萄糖,位多连接木搪或半乳糖或葡萄糖 通过对总皂式的酸水解发现有四种糖葡萄糖醛酸、葡萄糖、木糖、半乳糖,其比例为 这些糖的存在形成了许多结构和极性非常相似的化合物 通过由酶解得到完整的皂贰元,对其所进行 分析,比拟皂贰元和皂戒的 数据后,除了确定乙酞蕃的取代位置外,还确定总皂式中一主要成分的结构如下列图所示婆罗子的化学成
13、分及质量研究在 中主要有两种存在形式,研究发现其在水溶液中易转化为 ,同时涉及到乙酞墓在经墓上的转移。除了具溶血活性的年, 等人从欧马栗的种子中发现了一种不具溶血活性的皂式,命名为,并经水解得到了 一甲墓 经墓 酸,乙酸,木糖,葡萄糖,阿拉伯糖,葡萄糖醛酸在水溶液中加热得到其异构体,具溶血活性在 等人用 等技术确定了其中一个主要皂贰后,国外学者对该属植物的皂式类及皂式元成分做了大量的研究工作 国内学者对七叶树属植物的化学成分研究比拟晚,主要集中在近 年间,而且品种以中国药典收载的七叶树为多 日本学者 等在对日本七叶树种子的皂式类成分研究中,除得到了 外,还得到了一个新化合物,命名为一去氧一玉蕊
14、醇 等人从北美马栗树 种子的酶和酸水解物中得到五个成分 和李从欧马栗种子的正 醉提取物的酸水解产物中得到了 和酸水解产物再经 水解得到 由于该属植物皂贰的极性和结构非常相似,因而别离和纯化工作较困难,目前文献报道的七叶皂贰类成分有 从欧马栗种子中别离得到了从印度七叶树 。的种子中别离得到的和 我国学者从国产七叶树 的种子中别离别离得了 ,现将结构的皂式类成分及结构列表如下第一部 概述表二、文献报道的七叶皂戒元和七叶皂戒类成分眨来源 名 称一。 刃 曰 个 胡 “ 口 。 训曰 。 洲曰“。 。 曰 曰曰。曰 城 州 届。 州户 。 口 二介 。 钊 二 门 曰曰城曰 日 胡。曰 曰 胡“ 。 别臼 曰 “ 。 卜 口 “ 目 胡丹 “ 目 。 胡口目 曰口 八砚 珑 卜 。 朋六 林七“ 佣洲 遨“ 。 么卜训 我直 “介 口。 二 洲 卜佣 盆介。 目 。“训 “人卜。 几洲 。 。盆几 训 止 洲几 加 旧扣。训 服溯 行 。 川直沁训 。 珑 口目 。训 日 户匆。 目户 佣七佣 。补 胡洲 。 户 朴 。 己口几
