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1、增分小专题二 同分异构现象 同分异构体推导一、知识整合：1 同分异构体数目的判断方法1.1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1） 凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3） 戊烷、丁烯、戊炔、苯环之二取代物的AA或AB型、苯环之三同取代物的AAA、苯环之四同取代物AAAA有3种；（4） 丁基有4种；（5） 己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6） 苯环之三取代物之二同一异之AAB型有6种（AA型的邻、
2、间、对的苯环上的一取代物分别有2、3、1种则可类推知AAB型有6种）（7） 戊基、C9H12有8种；（8） 苯环之三异取代物ABC型有10种（AB型的邻、间、对的苯环上的一取代物分别有4、4、2种则可类推知ABC型有10种）（9） 苯环之四取代物之二同二异之AABB型有11种。1.2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；1.3替元法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；1.4对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：（10） 同一C 原子上的氢原子是等效（11） 同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（12） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效2 烃的异构2.1
3、 烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种，对于其中的对称结构要熟记于心！异丁烷、新戊烷、2，2-二甲基-丁烷。另熟记：丙基2种、丁基4种、戊基8种；2.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成3种异构体：注意：看信息有没有空间异构。2.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 侧链碳架异构若一个侧链则可先碳链异构再写苯基位置异构；后2、3、4个而侧链异构则在苯环上绕圈，再逐一递变：如甲苯的苯环上的一取代物有3种可知二甲苯有3种；类推AA型的
4、邻、间、对的苯环上的一取代物分别有2、3、1种则可推知AAB型有6种；同样AB型的邻、间、对的苯环上的一取代物分别有4、4、2种则可推知ABC型有10种；而AAA型就有3种；而AAAA型用换元法应与BB型同有3种。这些如果熟记则对书写苯同系物的异构有很大的帮助：如2013和2012连续两年的高考题。【小试牛刀】：C10H14有 种异构体（提示用有序思维按照1、2、3、4个取代基来写）3 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法）卤代烃、醇、醛、羧酸、甲酸某酯、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一
5、个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。C5H11X 叁种碳链，共有 8 种异构体这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可
6、以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 练3-1 分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种练3-2对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式 4 烃的二元(或三元)取代物的异构4.1 有序法（定一移一）有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4
7、 种异构体，它们的结构简式是4.2 换元法例 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有三种异构体。（将H代替Cl）练4-3 已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 m+n=65 酯的异构5.1 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构
8、体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯的同分异构体共有 24=8 种。5.2 插酯基：练5-1 分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有4种）(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有6种）6 类别异构6.1 常见类别异构（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；（2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；（3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；（4
9、）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；（5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元酯、饱一元醇+醛；（6）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。（7）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物；另外三类为：烷烃的碳链异构、苯的同系物的侧链、卤代烃的位置异构。这样就要求掌握十类的异构体的书写。此外，还有几种特殊的同分异构体：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO 对于类型的判断要以不饱和度来推算：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的
10、量化标志，用希腊字母表示。其定义为：当一个化合物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃比较，每缺少2个氢为一个不饱和度。规定烷烃的不饱和度是0（所有的原子均已饱和）。 不饱和度为1的有碳碳双键、环、羰基、醛基、羧基、酯基，学会类推：如苯环有4个不饱和度，环烯烃有2个不饱和度。这样2013年的C3H6O单官能团的同分异构体共有 种。二、练习精选1.烯烃、CO和H2在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成。由烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO用化学式为C5H10的烯烃进行羰基合成时，所得属于醛类的同分异构体可能有（ ）A.6种 B.7种 C.8种 D.9种2.结构不同的二
11、甲基氯苯的数目有( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种3.某烃室温时为气态,完全燃烧后生成H2O和CO2的物质的量之比为3:4,该不饱和烃的链状同分异构体的数目应是( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种4.分子式为C4H8O2的某有机物分子中含有1个羰基和1个羟基,有机物既能发生银镜反应又能发生酯化反应,但不能与Na2CO3反应,有机物的结构可能有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种CH3COOH5.邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体,其中属于酯类且分子结构中有CH3和苯环的异构体有（ ）A6种 B.5种 C.4种 D.3种6.下列各组化合物中,各化合物都有相同数目的同分异
12、构体的是( )A.CH2O与C2H4O2 B. C4H10与C4H6O C.CF2Cl2与C2F2Cl 2 D.C4H10与C3H67.某有机物在气态时与相同状况下的H2的密度之比为30:1,又知12.0g该有机物与足量钠反应放出0.2g H2,且不能发生银镜反应,符合条件的有机物可能有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种8分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第20项的单官能团的同分异构体应有12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A.20种 B.24种 C.28种 D.32种9.A.B两种烃的分子式均为C6
13、H10,它们的分子中均无支链或侧链,(1) A为环状结构,能和溴水发生加成反应,则A的结构简式是_(2) B为链状结构,它跟溴 的加成产物(1;1加成)可能有2种,则B 的结构简式可能是_或_10某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1） 写出化合物A的结构简式： ；（2） 依题意写出化学反应方程式： ；（3） A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。 11对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CHCHO 可以简写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ） A OCH2CH3 B CHOC COOH DHO CH312. 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：
