《同分异构现象同分异构体推导专题讲练教程(精品)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《同分异构现象同分异构体推导专题讲练教程(精品)（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1GSJ 同分异构体 同分异构体推导教程（教师版） GSJ同分异构现象 同分异构体推导专题讲练教程 1 概念辩析(同分异构 同一种物质 同系物)同分异构 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。 同一种物质 两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相
2、同方法有二：(1) 将分子整体翻转或延对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。 练1-1下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是（）解析：中含10个碳原子，都有11个碳原子，含一个-CH2OH，比式（含一个-CHO）多二个氢，故不是同分异构体。分子式相同，但式是一个六元环，式是一个四元环，两者结构不同，故互为同分异构体。 练1-2 下列各组物质
3、中属于同分异构体的是，属于同系物的是，既不是同系物又不同分异构体的是，属于同一种物质的是。 乙酸和硬脂酸 硝酸乙烷和氨基乙酸 苯甲酸和对苯二甲酸解析： 组属于同分异构体，分子式都是C7H8O，但前者属芳香醇，后者属酚；组属同系物，同属一元脂脂酸系列，分子组成相差16个-CH2；是同分异构体，要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构；组两者含碳数不同，不是同分异构体，两者虽都有含羧基-COOH，但含有羧基数不同，也不属同系物。组要注意到C-C单键可绕键轴旋转，故两结构式是相同，表示的是同一种物质。练1-3 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃
4、烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式： （） () 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D其中：与（）、（）式等同的结构式是（ ）；与（）、（）式同分异构体的是（ ）。解析 以（）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此，A、D都与（）、()式等同。也可以（）式为基准，将（）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，（）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。 从分子组成来看，()式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是、 的同分
5、异构体，而C式不是。答案是（1）AD；（2）B。2 烃的异构2.1 烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。2.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体：2.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体：3 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法）卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原
6、子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。C3H7X 一种碳链，共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链，共有 4 种异构体 C5H11
7、X 叁种碳链，共有 8 种异构体这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例：乙苯异构体有 4 种 对应环上一卤代物种数 3 2 3 1注意对甲乙苯，环上一卤代物应为 2 种 例.菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（B）A4种 B.5种 C10种 D14种 提示：找出菲结构的对称轴，则答案显见。练3-1 分子式为C11H16的一烷基取代苯的
8、同分异体共有 8 种解析 一烷基取代苯C6H5-C5H11可看作苯基取代戊烷中的一个氢，而戊基有8种异构体，所以C11H16共有8 种同分异构体。练3-2对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有4 种，写出它们的结构简式 提示： 将问题化归为丁烷中的一个氢被原子团C6H5-NH2练3-3蓝烷分子结构如试写出蓝烷分子式样C10H10它的一氯代物共有 4 种提示： 分子结构是以蓝“提手”对称。说明常可根据某些烃存在的一元取代物数目，反推原烃分子结构式。如含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是： H H H CH3 CH3 CH3H-C-H H-C-C-H H
9、3C-C-CH3 H3C-C- C-CH3 H H H CH3 CH3 CH3 H又如，已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为H3C CH3 C=C H3C CH3 4 烃的二元(或三元)取代物的异构4.1 有序法（定一移一）有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是解析：三个碳，碳链只有一种（不包括环）。先定一个氯原子在1号碳上，然后把第二个氯原
10、子分别移到1、2、3 号碳上，得三种异构体；接着将一个氯定在2号碳上，此时第2个氯就只以能接在2号碳上，因此共得到4种异构体。解题材中要注意判断排除重复的结构。 练4-1 苯丙醇胺（PPA）结构简式如下：-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 OH NH2将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体（不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。解析 有序思维推导过程如下：第一步：先定位-苯基，苯基在碳链上只有两种连接；第二步：在定位了-苯基所得到的二式中，分别变换-OH在碳链上的位置，得-第三步：在定位了-、-OH的上述
11、-五个式中分别变换-NH2，共得到9种异构体。（注意按题意-NH2不能与-OH接在同一碳原子上 ）由式得 由式得 由式得由式得由式得练4-2 蒽的结构式为 它的一氯代物有 3 种，二氯代物又有 15 种。解析 蒽分子结构中有三种位置不同的氢，即有三种不同的等效氢，因此它的一氯取代产物有3种；二氯代物数推异的思路是：先写出三种一氯代物结构，再遂一分析各一氯代物又能衍生出几种二氯代物，要注意剔除重复的结构.4.2 换元法例 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有三种异构体。（将H代替Cl）练4-3 已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 m+n=
12、65 酯的异构5.1 插入法 将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成（烃）的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向（正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的CC键中；第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的CH键中，(若以正向插入则得羧酸)。例 写出分子式为C5H10O2 且属于酯的的各种同分异构体的结构简式解析 C4 只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入CC键中，得5种酯（如下图所示）；再将酯基按反向插入这两种碳架末端的CH键中，则得到4种甲酸酯。因此 C5H10O2酯的异构体共有 9 种。 不过关于甲酸酯（及羧酸）异构体
