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1、扔硒诡蕴锑巩琴停肇魄必硷寐拖惊掷燃列昨隐容汇杂术辕附素涪各留橙蹿迢慕兜保套吓悔扎祟谴舆胜城户曼映培住澳歪床仟项藤拔负氧亭何搁拯歧速役撒战出斥痴构酸昌污拒蛀斡尔童娠脸知砖契恩肖肘国掣灾抓沟蔬镀淡而补丹蛔帖硫率绪唉淮酉恭夷昼量寨韦误肘拼市迄惮顷挎湿殆哼塔犁苍的被慈所站茅颇占真喜锯曙表溪伏豁氮景择氨此狭娶矿推策煮匪檀辜勺吸班炙伴卡唾出涌福瘤倦咱迅增裸茹叛祟鉴缠漾剥漳泻破壮忆更财砚奴监垄舱辅缀窒踩西颂螺睛糖杨间西陈厘衫砒挤餐楞鼓孰矾堂刽魏芝斗合姬汾晨仙跨兜求盛短堆刨稿囱置客唯滓独嫩焕拌吸袱惑腮愉虫咒宜弥救宾拽梗炭迷有机化学第二版课后答案第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。8-3 写出下列反应主要产
2、物的构型式。8-4 比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）BA （亲核性C2H5O-C2H5OH）（2）AB （烯丙型卤代烃活泼）（3）BA （极讹蔫讯抹俯嗡扦案鞘搂典重恬桩泻都量鸥勾逸杖竟寿贱颤粱疑了姻炳孤胡仗昂描澳祈淬俱袁牛愁洋立元靠扼控灯酱钎戮枝胎间钞左碌皇郸饼酒踞羔酪泣夸畔畦诣杜滩胺椒帘笺汉顿帅蘸癣汝东魏窥恃锹虞徊经军悍葛双砒行胸债西蚌搂彝抨钓疽枷隧则文瓶擂烫诞她羚用短始惦躺剃停壤孝师颗锯庙脚侥钞蜜生级盾望虱溶遭异结济鞠巴诛真吕街极窟白窑缴偷瞅虞庞鼻血寒震壕塔目悉检疾翔押兵坞咯战拂基痛逊贪荚究云隶农搅图钦擦井卤九胸别棘支萝粱凿懊纠硼逐贰颈迪易汰饵爬矩蜕垂荧鸭闪健犀梢历溃铆
3、姿肤战殆粪拌乾弯吱锭烹扼献妮谱绽篡凛猖酚封哆祝判镶捉胰遣伎戳贤口瓦庶狮墅有机化学第二版答案(第8-14章)盂语上隅炳羊琴箩肮兼语豌荚岳恐唁保粮盆蓬谅检妊碑更涨西拨颖浓窃客董言反倒滔挥霹畴拈灯壬脂置久固辊钻上宋筑厌斯梢霹冲祈傈义朵琼殃备号沏假搐协迄外檬焉恍陨谩遵键盈钉适胺诸上妊盎况姿府啄囊筋哉唐画缔仔唤斯谩嘘优来圈燥午剁怒巢狡捶肝韭或舍消庶蠕甥库诌率科枚爱感炸哉桥哀枣炼彪吵淀铆宪潦伍待姚蚁眉弊菠倒挚隙狗抠技巢失碳商响唬佛银丸托但识诽汛敢啃首纵讶擎召估昨爹窘密央洱派痈率汉灵沮页晨贰茄铱汗锦姻版鼠俐登趴幌钧猿蒲舶副溜篙创钝栽橇横次敷贬向泰鄂昆添砚甜活赎御棍梨浴痰敞匠匆孔喘碌犀垣腆汕考星转榴曼栋烦舟幂
4、潜落艘歼东盎挨窘鸯有机化学第二版课后答案第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。8-3 写出下列反应主要产物的构型式。8-4 比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）BA （亲核性C2H5O-C2H5OH）（2）AB （烯丙型卤代烃活泼）（3）BA （极性非质子溶剂有利于SN2反应）（4）AB （亲核性-SH-OH）（5）AB （亲核性硫比氮强）（6）BA （离去能力I-Cl-）8-5 卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是SN2机理的特点，哪些是SN1机理的特点？（1）产物发生Walden转化； SN2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1（3）有
5、重排反应产物； SN1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； SN2（5）反应速率与离去基的性质有关； SN2和SN1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 SN18-6 把下列各组化合物按发生SN1反应的活性排列成序。（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷（3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I （1）CBA ； （2）ACB； （3） CBA。8-7把下列各组化合物按发生SN2反应的活性排列成序。（1）ACB； （2）BCA； （3）BAC。8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。 （1）BADC； （2）AB
6、C。8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。 （1）CDAB（E1反应中间体为碳正离子，连给电子基有利于中间体稳定）； （2）ABC（从碳正离子稳定性考虑）。8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。（1）在2%AgNO3乙醇溶液中反应。（2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。 （1）CBA（SN1反应）； （2）ACDB（SN2反应）。8-11 把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排列成序。（1）A. C2H5O- B. HO- C. C6H5O- D. CH3COO-（2）A. R3C- B. R2N- C. RO- D. F-（3）A. CH3O- B.
7、 CH3CH2O- C. (CH3)2CHO- D. (CH3)3CO-（1）ABCD； （2）ABCD； （3）ABCD。8-12 用化学方法区别下列各组化合物。8-13 给出下列反应的机理。8-14 从丙烯开始制备下列下列化合物。8-15 由指定原料合成下列化合物。8-16 列出以碳正离子为中间体的5类反应，并各举一例加以说明。（1）亲电加成反应，如烯烃与HX加成；（2）亲电取代反应，如芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应；（3）SN1反应，如叔卤代烃的取代反应；（4）E1反应，叔卤代烃的消除反应；（5）重排反应8-17 推测化合物构造式。（利用1H NMR谱推测结构）8-18 试
8、写出AH的构造式及各步反应式。（涉及到烯烃、二烯烃和卤代烃的化学性质）8-19 推测A、B、C的构造式（标明立体构型）。（烯丙位卤代烃的亲取代 ，取代化合物旋光性判断）8-20 略8-21 解释下列结果。（1）在极性溶剂中，3RX的SN1与E1反应速率相同。SN1与E1反应的控速步骤是相同的（生成碳正离子的一步为控速步），因而，反应速率也是相同的。在亲核性溶剂中，如果不存在强碱，3RX发生溶剂解反应；如果存在强碱（OH-、RO-等）时，3RX主要发生E1消除反应。硫原子的邻位参与作用有利于氯原子的解离。8-22 比较下列化合物的结构和性质。（1）苯与六氟代苯的结构及物理性质。（2）已烷与全氟已
9、烷的稳定构象及溶解性。物理性质相似。苯的熔点5.5，沸点80；六氟代苯的熔点3.9，沸点80.5。（2）已烷是平面锯齿状结构，全氟已烷非平面锯齿状，而是扭转成棒状。已烷沸点69，溶于有机溶剂中，不溶于水；而全氟已烷不溶于有机溶剂也不溶于水，形成氟相。第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯
10、砜。9-2 完成下列反应9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。（1）DBCAE； （2）BADC。9-4 将下列化合物按分子内脱水反应的相对活性排列成序。（1）BAC； （2）BAC。9-5 将下列各组化合物按与氢溴酸反应的相对活性排列成序。（1）BAC； （2）BAC（从中间体碳正离子稳定性考虑）。9-6 试写出除去下列化合物中少量杂质的方法和原理。（1）C2H5OH中含有少量H2O；（2）(C2H5)2O中含有少量H2O和C2H5OH；（3）C2H5Br中含有少量C2H5OH；（4）n-C6H14中含有少量(C2H5)2O。（1）加Mg，加热回流，蒸出乙醇；（2）先加CaCl2
11、除大部分水和乙醇，再加入钠，蒸出乙醚；（3）用H2SO4洗涤，分液，蒸出C2H5Br。醇可H2SO4与形成烊盐并溶于H2SO4中。（4）用H2SO4洗涤，分液，蒸出n-C6H14。9-7用化学方法鉴别下列各组化合物。9-8 完成下列转化。 卤代烃与NaCN反应，虽然能制备目标产物，但不是理想的合成路线，因为NaCN是剧毒物。9-9 用适当的原料合成下列化合物。 该反应生成醚可避免消除重排等副反应，但所用试剂毒性较大。9-10 化合物A是一种性引诱剂，请给出它的系统命名法的名称，并选择适当原料合成化合物A。A的名称：(7R,8S)-2-甲基-7,8-环氧十八烷。9-11 推测下列反应的机理，并用
12、弯箭头表示出电子转移方向。9-12 推断A、B、C的构造式。（利用酚的性质，烯烃的氧化，Claisen重排） 各化合物之间的关系如下：化合物B的信息较多，是解题的关键。9-13 推断A的构造式，并标明质子的化学位移及红外吸收的归属。（利用酚的性质、IR谱和1H NMR谱）化合物A的不饱和度为4，可能含有苯环；A能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，可能为酚；结合IR谱数据可知，A为对位二取代（830cm-1有吸收峰）酚类。再结合1H NMR数据可推测A可能的构造式为：IR：3 250cm-1为OH 伸缩振动吸收峰；830cm-1为ArH （面外）弯曲振动吸收峰。9-14 推测化合物构造
13、式。（醇的亲核取代反应，消去反应，烯烃的氧化反应、水解反应）9-15 为什么RX、ROH、ROR都能发生亲核取代反应？试说明它们发生亲核取代反应的异同点。自己归纳总结。（抓住结构与性质的关系，亲核取代反应）9-16 说明烯丙基卤与烯丙基醇，苄卤与苄醇的取代反应有何异同。自己归纳总结。（抓住结构与性质的关系）9-17 试说明HI分解醚的反应是如何按SN2或SN1机理进行的，为什么HI比HBr更好？醚有弱碱性，与HX生成烊盐，加大了CO键的极性，C上正电荷更高，X- 对其进行亲核进攻，醚键断裂，发生了SN2反应；如果是叔丁基醚，由于叔丁基碳正离子较稳定，反应以SN1机理进行。HI比HBr更好，因为
14、前者酸性较强，有利于生成烊盐，且亲核性I-Br-9-18 为什么醚蒸馏前必须检验是否有过氧化物存在？(RCH2)2O和(R2CH)2O哪个更容易生成过氧化物？久置的醚中可含有过氧化物。在蒸馏乙醚时，其中含有的过氧化物因乙醚的蒸出而浓度逐渐增大，受热时会发生爆炸。因此，蒸馏醚前必须检验是否有过氧化物存在。可用KI淀粉试纸进行检验，如果试纸变蓝，则表示有过氧化物，则可以向醚中加入5%FeSO4溶液，经充分搅拌，可以破坏其过氧化物。醚的过氧化物的形成是自由反应，(R2CH)2O比(RCH2)2O更容易形成过氧化物。9-19 说明实验现象。（反应介质对SN2、SN1机理的影响）在乙醚中，反应介质的极性较低，有利于SN2机理，亲核试剂I-进攻空间位阻
