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1、长春工业大学学士学位论文摘 要大蒜在我国资源丰富，是我们常见的一种食物，也是重要的药用植物，其中含黄酮类化合物、大蒜素等多种活性成分。本实验以乙醇作为溶剂提取大蒜中的总黄酮，对其提取工艺条件进行研究。首先对水提取法、乙醇回流提取法以及超声波辅助乙醇回流提取法进行对比，确定了超声波辅助乙醇提取法为最佳提取方法；并通过单因素试验探讨超声波处理时间、提取次数、料液比、提取温度、乙醇浓度及提取时间对总黄酮得率的影响，然后又通过响应面分析确定了超声波辅助乙醇回流提取法的最佳工艺条件：料液比1:19，提取温度67，乙醇浓度为80%，总黄酮得率达到1.32%。然后采用AB-8大孔吸附树脂进行纯化，同时进行紫
2、外光谱和红外光谱实验分析，初步确定了大蒜黄酮主要为橙酮类。最后进行抗氧化试验和抑菌试验，证明大蒜总黄酮有比较强的抗氧化活性和较好的抑菌效果。与研究比较多的大蒜素相比，大蒜黄酮没有刺激性气味，将来可以作为功能性食品的基础原料。关键词: 大蒜总黄酮；响应面；纯化；抗氧化；抑菌 Extraction and Purification of the Total Flavones in GarlicAbstractGarlic Allium is a rich resource in China. It is not only a kind of most common foods but also i
3、mportant medicinal plants. It contains flavonoids, allicin and other active ingredients. This experiment use ethanol as extractive solvent to extract the total flavonoids, and study the optimal extraction conditions. At first, compared water extraction, ethanol extraction and ultrasonic assisted eth
4、anol extraction were to determine the optimum extraction method was ethanol extraction. Then the effection of extraction temperature, solid to liquid ratio, extraction times, and ethanol concentration on the yield of total flavonoids was investigated by single factor test and the optimum extraction
5、conditions with ethanol as solvent was determined by a response surface analysis. The result was liquid ratio 1:19, extraction temperature 67, 82% ethanol, lavones extraction rate reached 1.32%. The AB-8 macro-porous resin was used to purify, UV and IR spectra analysis initially identified garlic fl
6、avonoids which was orange ketones. Finally, inhibitory effect of the total flavonoids in garlic was determined by the antibacterial test. The result proved that garlic had strong oxidation resistance and better antibacterial effects. Garlic flavonoids had no irritating odor compared with the allicin
7、 studied more and they could be used as the basic raw material in functional foods.Keywords: Garlic flavonoids; Response surface; Purification; Antioxidant activity; Antibacterial activityIV 目 录摘 要IAbstractII1 文献综述11.1 大蒜的概述11.2 大蒜的主要化学成分11.2.1 黄酮类化合物21.2.2 有机硫化物21.2.3 类固醇皂苷21.2.4 氨基酸21.2.5 有机锗21.2.
8、6 硒31.2.7 矿物元素31.3 大蒜的生理功能及作用31.3.1 防治心脑血管疾病31.3.2 预防癌症和抗癌作用31.3.3 抗衰老作用31.3.4 降血脂作用41.3.5 保护肝脏作用41.3.6 提高机体免疫力41.3.7 预防感冒41.4 大蒜的国内外的研究现状41.5 黄酮类化合物的概述51.5.1 黄酮类化合物的分类51.5.2 黄酮类化合物的提取61.5.3 黄酮类化合物的测定71.6 黄酮类化合物的生物活性81.6.1 抗氧化活性81.6.2 抗肿瘤活性81.6.3 抗炎、免疫调节活性91.6.4 抗病毒活性91.6.5 对心血管疾病的作用91.6.6 解毒护肝和细胞保护
9、作用91.6.7 抗菌作用101.7 研究意义102 实验材料与方法122.1 实验材料122.1.1 实验原料122.1.2 实验试剂与设备与仪器122.3 实验方法132.3.1 原料预处理132.3.2 预实验132.3.3 大蒜总黄酮含量的测定142.3.4 大蒜总黄酮提取工艺的确定152.3.5 大蒜总黄酮的纯化工艺研究172.3.6 大蒜纯化样品的紫外光谱及红外光谱实验182.3.7 大蒜总黄酮的生物活性研究183 结果分析与讨论203.1 预实验结果分析203.1.1 大蒜中活性成分的鉴定结果203.1.2 提取方法选择结果203.2 大蒜总黄酮含量的测定203.3 大蒜总黄酮提
10、取工艺确定结果分析223.3.1 单因素试验223.3.2 响应面实验分析结果263.4 大蒜总黄酮的纯化工艺研究303.4.1 大孔吸附树脂的选择结果分析303.4.2 乙醇浓度对解析效果的影响303.4.3 大蒜总黄酮得率的测定313.5 大蒜纯化样品的紫外光谱及红外光谱分析323.5.1 紫外吸收光谱图分析323.5.2 红外吸收光谱图分析323.6 大蒜总黄酮的生物活性研究333.6.1 大蒜总黄酮的抗氧化性分析333.6.2 大蒜中黄酮的抑菌效果分析34结 论35致 谢36参考文献371 文献综述1.1 大蒜的概述大蒜（Garlic），多年生草本植物，百合科葱属。地下鳞茎分瓣，按皮色
11、不同分为紫皮种和白皮种。其辛辣，有刺激性气味，可食用或供调味，亦可入药。大蒜在西汉时从西域传入我国，经人工栽培繁育深受大众喜食。蒜以鳞茎入药，春、夏采收，悬挂通风处，阴干备用。蒜喜湿怕旱，宜选择疏松的沙质土壤、排水良好、有机质丰富的地块栽培。大蒜的品种很多，按照鳞茎外皮的色泽可分为紫皮蒜与白皮蒜两种。紫皮蒜的蒜瓣少而大，辛辣味浓，产量高，多分布在华北、西北与东北等地，耐寒力弱，多在春季播种，成熟期晚；白皮蒜有大瓣和小瓣两种，辛辣味较淡，比紫皮蒜耐寒，多秋季播种，成熟期略早。大蒜的成龄植株，是由叶身、假茎、鳞芽、花萼和茎盘组成鳞茎大形，具有6-10瓣，外包灰白色或淡紫色于膜质鳞被。叶基生，实心，
12、扁平，线状披针形，宽约2.5厘米左右，基部呈鞘状。花茎直立，高约60厘米，种子黑色。花期夏季。大蒜不能产生种子，生产上采用营养繁殖的方法，所以它的生长动态与其它葱蒜类蔬菜都不相同。我国大蒜的主要产地：江苏省邳州市、射阳县、太仓市，山东省济宁市金乡县、莱芜市、商河县、苍山县（临沂市）、广饶县（东营市）、茌平县、成武县，潍坊市的安丘， 河北永年县、大名县北部，河南省杞县、中牟县贺兵马村，上海嘉定，安徽亳州市、来安县，四川温江县、彭州市，云南大理、陕西兴平市及新疆等地。它原产地在西亚和中亚，自汉代张骞出使西域，把大蒜带回国安家落户，至今已有两千多年的历史。本草经疏1记载：“入足阳明、太阴、厥阴经”。
13、具有行滞气，暖脾胃，消症积，解毒。治饮食积滞，脘腹冷痛，水肿胀满，痈疽肿毒，白秃癣疮，蛇虫咬伤。 行气消积，杀虫解毒。用于感冒、菌痢、阿米巴痢疾、肠炎、饮食积滞、痈肿疮疡等功效。用法为煎汤，1.5-3钱；生食、煨食或捣泥为丸。外用：捣敷、作栓剂或切片灸。宜忌阴虚火旺者，以及目疾、口齿、喉、舌诸患和时行病后均忌食。1.2 大蒜的主要化学成分2大蒜中含有的有效成分为黄酮类化合物，另外大蒜中还含有大量的挥发油，其中含硫挥发物43种，硫化亚磺酸酯类13种、氨基酸9种、肽类8种、甙类12种、酶类11种。大蒜具有防治肿瘤和癌症、强力杀菌、降血压、降胆固醇、降血脂、抗衰老、抗疲劳、抗血栓形成、防治糖尿病、保
14、护心血管等功能。1.2.1 黄酮类化合物黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎及镇痛活性、抗菌及抗病毒活性、抗心血管系统疾病3等。大量研究表明黄酮类化合物还具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力、镇咳、祛痰等药理活性。1.2.2 有机硫化物大蒜有机硫化物分为挥发性化合物和非挥发性化合物。其中挥发性化合物包括脂溶性有机硫化物和硫代亚磺酸酯类等含硫化合物4；脂溶性有机硫化物按含硫原子数目分为一硫化物、二硫化物、三硫化物、四硫化物5。硫代亚磺酸酯类主要有二烯丙基硫代亚磺酸酯、甲基烯丙基硫代亚磺酸酯、烯丙基甲基硫代亚磺酸酯等4。非挥发性化合物包括水溶性有机硫化物，主要有S
15、-烯丙基-L-半胱氨酸(SAC)、S-烯丙基巯基-L-半胱氨酸(SAMC)6。1.2.3 类固醇皂苷类固醇皂苷以其糖苷配基的分子结构为基础分为两大类：呋甾皂苷(Furostanol spooning)和螺甾皂苷(Spirostanol spooning)。呋甾皂苷主要有：Proto-eruboside-B7，Proto-iso-eruboside-B，Sativoside-B1，Proto-desgalactotigonin 。螺甾皂苷有：Eruboside-B ，Iso-eruboside-B 8，Sativoside-R1，Sativoside-R2 9。大蒜提取物中也分离出一系列的类固醇皂苷和皂苷配基。1.2.4 氨基酸大蒜中的氨基酸主要分为2类：一类是组成蛋白质的氨基酸，另一类是非蛋白质氨基酸。前者主要包括半胱氨酸、组氨酸、赖氨酸、丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、亮氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、胱氨酸和缬氨酸等，以前3种含量较高10。非蛋白质氨基酸主要有S-取代半胱氨酸，如蒜氨酸（S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜，SACS），还有脱氧
