《专题十 有机合成题专题练习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《专题十 有机合成题专题练习（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题十 有机合成题专题练习（一）1. 2012 福建理综化学卷31 （13分）对二甲苯（英文名称p-xylene）,缩写为PX）是化学工业的重要原料。（1） 写出PX的结构简式。（2） PX可发生的反应有、 （填反应类型）。（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。SB的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是 。 D分子所含官能团是（填名称）。 C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与Na
2、HCO3溶液反应的化学方程式 。1) H 2O / N aOHj2) H +浓 h2so、A2. 2012 浙江理综化学卷29 （14分）化合物A （C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C （C8H8O2）。 C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种 元素组成，相对分子质量为172,元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。1) H 2O / N aO22) H +1 1已知：CHCOOH - CBrCOOH请回答下列问题：（1）写出G的分子式：.。（2）写出A的结构简式：（3） 写出F-G反应的化
3、学方程式：，该反应属于 （填反应类型）。（4） 写出满足下列条件的C的所有同分异构体：.。 是苯的对位二取代化合物；/C=c、 能与FeCl3溶液发生显色反应；不考虑烯醇（OH）结构。（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：3. 2012 重庆理综化学卷28 （16 分）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料, 可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.CH3Cl .CH 一C= CH CH Cl32482ABNaOH醇溶液C H Cl47CH2沁CH C CH CNCH2HOOC C CH COOH2(1) A发生加聚反应
4、的官能团名称是 ,所得聚合物分子的结构型式是 (填“线型”或“体型”)。(2) B-D的化学方程式为。(3) M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 (只写一种)已知CH 2CNCH 2*C1CH C CH CN 光照22ClNaOH水溶液CH COONa + NH , E经五步转成变成M的合成反应流程为:2NaOH水溶液亠! 02催化剂-口 银氨溶液一 口酸化GE-G的化学反应类型为HJL,G-H的化学反应方程式为 J-L的离子方程式为 已知： _c(OH)自动失水 _cooH + HO E经三步转变成M的合成反应流程为 (实例如题7 3228图)；第二步反应试剂及条件限用NaOH
5、水溶液、加热)4、2012 新课程理综化学卷38 (15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌 具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某 课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1 ： 1。回答下列问题：(1) A的化学名称为；(2) 由B生成C的化学反应方程式为.；该反应的类型为 ；(3) D的结构简式为；(4)F的分子式为
6、G的结构简式为；(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 ： 2 ： 1的是(写结构简式)。H2NsCH35、 6-APA ( CH CH C、CH)是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合夕N CH CH3OCOOH生成阿莫西林。某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：OHAB (C H O ) OCH8 10 23HO CHCOOH一定条件OCH(C8H8O4)H2NCHCONH /s CH6-APAF(C8H9NO3)NH Cl/NH43阿莫西林已知:RCHOHCN/OH： rchCNOH工COOHOH(1
7、) F中含氧官能团的名称是羟基、。(2) 、的反应类型分别是、。(3) D的结构简式是。(4) 反应的化学方程式是。(5) 反应的目的是(6) 芳香族化合物G是E的同分异构体。G分子满足下列条件：a.苯环上的一溴代物只有一种;b.核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢;c.能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3 o /83写出所有符合上述条件的G的结构简式：o6、. (16分)丙烯可用于合成一种常用的保湿剂 F和具有广泛用途的聚氨酯类高分子材料 PU (结构简式为0NH-O-4CHs)4-O-H),合成路线如下图所示(部分反应试剂及生0已知： R-n4!+2HC：0 0R-nJ+R-O
8、H R_NH-OR请回答：(1) 保湿剂F也可由油脂经皂化反应制备，F的结构简式是o(2) A中含有官能团的名称是，反应的反应类型是反应。(3) 反应的化学方程式 o(4) C分子中无甲基，且 能发生银镜反应，反应的化 学方程式是o(5) 由丙烯经G生产B的方法有2个优点，一是避免使用毒性比较大的物质；二是通过操作可分离出可循环使用的乙酸。G的结构简式。(6) 反应的化学方程式。7、(14分)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等O领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(CH3CCH2CH2CH )合成聚芳酯E的路线:A(C17H18O4)浓H2SO4，J CHC
9、HOH一定条件CH3KMnO ./H+socvOC十Clncooch2ch3聚芳酯E已知：ORLOH +SOCl2ORCCl + SO2 + HClOy RCCl + ROHO11RCOR + HCl(R、R表示烃基)(1) 乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和 (填官能团名称)。(2) 下列关于有机物A的说法正确的是 (填字母序号)。a能发生加聚反应b能与浓溴水反应c-能发生消去反应d能与H2发生加成反应(3) A-B的化学方程式为 (4) D的结构简式为。(5) C的分子式为，符合下列条件的C的同分异构体有种。能发生银镜反应能与N aHCO3溶液反应O3 分子中有苯环，无O C O 结构OCO在
10、上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：1、答案(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)醛基*地*pCOOCHH( CH J jCH/,A-COOCH3CH( CH2)jCHj0COQH+ NaHCOjCOONa+COJ r +H2o2、解析：(1)由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分 子中含C、H、O的原子个数为：C： (172X55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ；H： (172X7.0 %/1 = 12/1 = 12 ；O： (172 - 96 - 12/16
11、= 64/16 = 4 ；所以，G的分子式：C8H12O4。(2)由题给的信息：化合物A (C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C (C8H8O2)，可知A为酯，水 解后生成醇和羧酸，。据C (C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，可推出C为G。则B为醇(C4H9OH)。又据B经过下列反应后得到竺斗1) H2O/NaOH 厂浓H2SO42) 用Z*由此可推知：B为醇，连续氧化生成羧酸D： C3H7COOH,根据CHCOOH CBrCOOHE 为 C3H6BrCOOH, E 碱性水解生成 C3H6(OH)COONa,酸化(H+)后生成 F(C3H6(OH)COO
12、H),又根据 G 的分子式(C8H12O4)可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成Go根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式为：严0 h3c-J 旷 .00 H3.C则F的结构简式为：CH起CHCHOH B的结构简式为为：(CF0H(3) FG反应的化学CH32(CH3)2CCOOH 浓硫酸第5仝+ 2H2O方程式:A的结构简式为：属于取代反应（或酯化反应）。（4）根据题目所给的满足条件：是苯的对位二取代化合物；能与FeC13溶液发生显色反应；（可推知有/C = C酚羟基）不考虑烯醇（OH ）结构。的C（C8H8O2）所有同分异构体有:（5）在G的粗产物中，聚合物杂质可能有: 答
13、案：（14分）（1）C8H12O4CICICOHCCH(2)COOCH2CH(CH3)22(CH3)2CCOOHOH(3)浓硫酸O+ 2 H2O取代反应（或酯化反应）（4）HOch2choHOCCH3、【答案】（1）碳碳双键，线型（(3) !；， ； : :：（4）取代反应LIFyV I Hjt N I 2 NalJB + I靭0 丿.Cl!jHOII；C U ：| ljCfXJNd+ Nut l 丄 Mt；打蚀即山i T5E 上亠：_$ 口g山 +NH/-.1AKP J MbUf/JlbB皿一C tlliCN 朋严 宙(KX： : CJlzCOOfriH 空4 MClbClh曲化4、【答案】：.；甲笨(4) CtHO3Ni213【解析】：此题为基础题，比平时学生接触的有机试题简单些。最后一问也在意料之中，同分异构体有两种形 式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构，另一种是有一个醛基、一个羟基 和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以一共13种。考前通过练习，相信很多老师 和同学一起总结过的还有：3个取代基有2个相同的同分异构体数目及4个取代基两两相同的同分异构体数 目判断，故此问并无太大难度。5、.（共
