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1、济南大学 2007-2008 学年第二学期考试试卷（A 卷）课程 药物合成概论授课教师 张广友考试时间2008 年 7月 11日考试班级学号姓名题号一二三四五 六总分复核人得分-考生务必将答案写在答题纸上-得分一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。（本题 10 分，每小题 1 分）阅卷人12()345B 66 6-APA78910 7-ACA得分二、写出下列药物的通用名或主要用途。阅卷人（本题 10 分，每小题1 分）H 3 COCH 2 COONaNONHONH3COONHClCH 3ClClO123CH 3ONHCH 3OH3 COHOHNHH3CN+-NNSClNCH 34CH 2 C
2、H 2 COOM e5、OMe 6NH2ONCH 3SNHSCH 3NHSCH3NONSNCH 3H2NONONNOOHOH7OCO 2 Na8OOFCO 2EtCH 3SNCH 3NNNHClHN10、CH 39得分三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（本题10 分）阅卷人得分四、标注下列药物合成的反应条件。（本题 20分，每个条件标注为1 分）阅卷人1NH 2NHONHOH3 CNHOO)O( 1)( 2 )( 3ClCH 3H3 CNCH 3HOHOCH 3OO2CH 3SClCH3CH 3NHNSNHSNCH3CH3(1 )( 3 )NHCl( 2 )CH33C
3、H 3OHOHOHOHOONHCH 3( 1 )OOH( 2 )( 4 )( 5 )( 3 )CHOCH=CHCOOHCH2CH COOHCH2CH2COOMeCH 2 CH 2COOM eCH 2 CH 2COOMe24、OOOO( 2 )( 3)( 1 )NCH 3NNHNNaONH 2OO5、ClClClHOCHOHOCHOMeOCHOMeONO2( 1 )( 2)(3 )MeOMeOMeOMeOClClClMeOH O( 4MeONH 2H N( 6)NH)MeO( 5H O)MeOHOOMeOH得 分五、写出下列药物合成的中间体或产物（本题 20 分）阅卷人1、OCOOEtOHOCH
4、 3H 2 NNH 2EtNheatEtBrCOOEtO( 2 )( 3 )( 1 )OPhEtONaEtONaEtONaNHO2、OOHOHCH 3NNHH SNH 2CH CSHSOCl 2NH 3OHO3( 4 )OH( 1 )( 2 )( 3 )H 3 COO3、OOCO2 EtC3H7POCl 3/ Et 3N(1) NaOHHClH3CHClCO2 EtO( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )( 6 )OH(2)HCltolueneEtOHNH 24、CH 3NaCNEtOHEt2CO 31)KOHC6H5CH 2OHNBS( 1 )( 2 )( 4 )PTCHCl( 3 )2)HCl( 5 )CCl 4MeONa
