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1、有机化合物的英文命名官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有 机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、 羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(ami ne)、酰胺(amide)、氨基酸(am ino acid)和氰(n itrile)等。现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用)的是国际纯粹与应用化学联合会 系统命名法,简称IUPAC系统命名法。同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名
2、 (common name)或俗名(trivial name ),甚至缩略名(abbreviatedname,如TNT 和DDT 等)。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。全部的IUPAC命名法也可以在Advanced Chemistry Development公司的网站上找到,学生也可以在需要的时候查询,具体地址为一、烃的命名1. 烷烃 Alkanes烷烃的英文命名:有关词头+ - ane 从第5个成员戊烷(pentane)开 始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕-a, 命名对应的烷烃时直接在其后加-n e.例如:甲烷:methane 乙烷:eth
3、ane丙烷:propane丁烷: butane戊烷: pentane 己烷:hexane 庚烷: heptane辛烷:octane 壬烷:nonane 癸 gui 烷:decane 十烷: undecane十二烷:dodecane 十五烷: pentadecane 十六烷: hexadecane烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基(alkyl radical),烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane改为-yl例如: 甲基: methyl 乙基:ethyl 正丙基;n-propyl异丙基:isopropyl正丁基:n-butyl(普通命名)1-butyl (系统命名)新戊基: neopentyl正戊
4、基 n-pentyl 异戊基:isopentyl上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“is。”相当于中 文的“异”,通常指烷基的一端有(CH) CH-结构;“ sec”、“tert即secondary”、“tertiary”, 相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团 相连接。2. 烯烃和炔烃 (alkene and alkyne)系统命名将相应烷烃的字尾-ane改成-ene即为烯烃,双烯字尾为 -adie ne,三烯为-atrie ne普通命名:将 -ane 改为 -ylene相应烷烃的字尾-ane改成-yne即为炔
5、烃.乙 烯 ethene (ethylene)丙烯 (propene)propylene1- 丁烯1-butene (1-butylene), 丁二烯 butadiene异丁烯 isobutylene异戊二烯 isoprene丙烯基乙快 propenyl acetylene1,3-丁二烯 1,3-butadiene1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene乙快:ethyne(acetylene)丙 快 propyne (methyl acetylene)2- 丁炔:2-butyne (dimethyl acetylene)烯基(alkenyl)是将烯的字尾-ene改为-enyl。在系
6、统命名中,简单 的烯基仍保留了普通命名 括号内为普通命名乙烯基 ethenyl (vinyl)烯丙基 2-propenyl (allyl)从上面的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用di-(二) , tri-(三),tetra-(四)等加以说明。3 芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以-ene结尾。系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的位置而定位,苯环上表示2 个基团的相对位置普通命名常用邻0 ,对P,间m 表示苯 benzene 萘 naphthalene 蒽 anthracene
7、菲 phenanthrene 邻二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene) 对二甲苯p-xyle ne间二甲苯m-xyle ne当芳香环上带有脂肪链时,按杂环、芳香环、脂环、脂链的骨架优先顺序CA系统命名以芳环作为骨架,脂链作为取代基。在英文命名中取代基是按字顺 排列的,在中文命名中,是按基团大小顺序排列,小的放在前。芳基(-aryl) 字尾有-ylB-萘基B-n aphthyl苯甲基ben zyl对甲苯基p-tolyl4.卤代烃 Organic Halides系统命名是将卤素作为主链的取代基,其余部分作为母体。把氟(fluoro-), 氯(chloro-),溴(bro
8、mo-),碘(iodo-)等作为词头,加在母体化合物前。 各种卤素取代物的先后顺序:BrClFl。氯甲烷 chlorometha ne 1,2 二溴乙烷 dibromo etha ne 三氯甲烷(氯仿) trichloromethane(chloroform) 1-溴-1-氯乙烯 1-bromo-1-chloroethylene二、醇、酚、醚 Alcohols, Phenols and Ethers对于醇而言,英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的,普通名通常是在 “alcohol”(醇) 字前加上连在-0H上的有机基团名即成,IUPAC名只要把对 应的母体烷烃名词尾-ane中的-e用-ol
9、取代即成。的英文名称后都有-ol甲醇 methanol(methyl alcohol) 乙醇 ethanol (ethyl alcohol) 异丙醇 isopropanol (isopropyl alcohol)多元醇的命名是在词尾加上di-、tri-等表示羟基-0H的数目。但母体 烷烃名词尾-a ne中的-e要保留(因为di、tri中的d和t是辅音,而ol中的0是元 音)、例如:乙二醇 1,2-ethanediol丙三醇 1,2,3,-propanetriol酚中也有羟基-0H,所以英文的酚中也以-ol结尾,如 苯酚,phenol,a-萘酚a-naphthol双酚A bisphe nol A
10、醚的命名:简单的醚习惯上几乎无例外地由普通法命名,在ether (醚)” 字前加上 2个连接到氧原子上的有机基团即成,基团先后顺序以,基团首字母 顺序。例如: 甲乙醚 ethyl methyl ether乙醚 dimethyl ether较复杂醚的命名多采用IUPAC法,把烷氧基(R0-) z作为取代基看待。如:CH30CH2CH20CH31,2-dimthoxyethaneCH3CH2OCH2CH2CH2CH(OH)CH3 5-ehtoxy-2-pentanol三、醛和酮 Aldehydes and Ketones醛和酮是两类具有相似结构的有机化合物,在IUPAC系统命名法中,醛、 酮的命名
11、只需把母体烃名词尾中的-e分别用-al或-one取代即成(多元醛、酮, 则保留烃的词尾-e,再在-al,-one前加di-,tri-等表示醛基和羰基的数目)。CA 系统命名中,仅保留了甲醛、乙醛与苯甲醛的普通命名甲醛 methanal (formaldehyde)苯甲醛 benzaldehyde乙醛 ethanal(acetaldehyde) 戊二醛 pentanedial(glutaraldehyde) 丙 酮 propanone (acetone)环己酮 cyclohexanone四、羧酸和酯的命名在IUPAC系统命名中,羧酸的命名是把母体烃名词尾中的-e用-oic取代(命 名多元羧酸时则
12、保留烃的词尾-e),并在其后加“acid (酸)”字。例如:甲酸 methanoic acid (formic acid) 正丁酸 n-butanoic acid乙酸 ethanoic acid (acetic aicd)丙二酸 propa nedioic acid (malo nic acid)苯甲酸ben zoic acid丙三羧酸 prapanetrioic acid (propane tricarboxylic acid) H0-CH2CH2-CH(Cl)CH2-C00H 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid 需要说明的是简单的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。
13、把羧酸普通名中的词 尾-ic acid改成aldehyde,就变成了对应醛的普通名。而酮的普通命名则是 在“ketone”词前加上2个烃基名(按第一个英文字母排序),如列羧酸、醛和 酮的普通名分别是:甲酸:formica acidHCOOHH3COOHHCHU乙酸:acetic acidlurrui: ortdfirrtic a tidid e hydc甲醛:formaldehydeo乙醛:acetaldehydecHjCHo甲乙酮:ethylnccLaLdehydf-methylketone酯的命名如同羧酸盐,带词尾-ate,它的最前面是醇的母体烃基名,中间是 去掉-ic acid词尾的羧酸
14、名,最后是表示酯类的词尾-ate,例如:乙酸甲酯methyl ethanoate (IUPAC)或 methyl acetate (commonname )乙酸乙酯 Ethyl acetate 苯甲酸苯酯 phe nyl ben zoate4-甲基戊酸2-丁酯 sec-butylisohexanoate 酸酐的英文名称后都有: ic anhydride五、.胺、酰胺、氨基酸和腈的命名简单的胺,命名时通常把胺基作为官能团,英文名是在 amine 词前加上烃基 名(烃基名按第一字母序写出),二胺、三胺则在-diamine, -triamine前加 上母烃的名(注:不是烃基的名)。若有多种烃基连在氮
15、原子上,命名时则选取 含氮的最长链作为母体,氮上其他烃基作为取代基,并用N定位,例如: 氮原子直接与酰基相连,称为酰胺,可看作是羧酸的一种衍生物,英文名是 将 相应羧酸字尾-ic或-oicacid改为-amide,即为酰胺的英文名称。在氮上的取 代基用N表示.乙酰胺acetamide, 苯甲酰胺ben zamide,N, N-二甲基乙酰胺 N,N-dimethyl-acetamide,腈可以水解成羧酸,因此也可以把腈看作羧酸的衍生物。英文名是将对应的 羧酸词尾中的-oic acid 改成-onitrileCH3CN ethanonitrile CH3CH2CN propanonitrile.氨基酸,是羧酸的氨基(amino)取代物,英文名是在对应的羧酸名前加上 表示氨基及其位置的词头即成。例如:最后,有这么几点需要说明:(1)有机物质几乎都是化合物(compound),即使其明星成员单质C,其英文名Fullerene (富勒烯)也带有化合物名字的痕迹(词尾-ene被译成烯,因为C分子与苯benzene 等相似,都具有芳香族的结构,具有不饱和性;词头Fuller -表示多面体穹窿建筑的设计者姓 氏富勒。因为C的多面体球形结构就像Fuller的穹窿建筑一样)。表示化学物