有机化学基础知识

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1、有机化学知识整理1. 甲烷的空间结构为正四面体型结构。2. 烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CHCl,CHCl ,CHCl ,CCl及 232234HCl的混合物。取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O高温分解、裂化裂解。3. 根、基：根：带电的原子或原子团，如：SO42-, NH+4，Cl-。基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基一NH2、硝基一NO2、 羟基一OH。4.

2、同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个一CH原子团的物质互相称2为同系物。判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 组成上相差“一CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个一CH2的差另U，而不限于分子中是否能真正找出一CH的结构差别来。25. 乙烯分子为C2H4，结构简式为CH2 = CH2, 6个原子共平面，键角为120。规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。6.乙烯的实验室制法：匚时+H20 反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 反应应迅速升温至170C，因为在140C时发生了如下的副

3、反应（乙醚）。 反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱 水剂。7. 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） 加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进（结合）其它原子或原 子团的反应。I .与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2 = CH2+Br2-CH2BCH2BrII. 当有催化剂存在时，也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 氧化反应：I. 燃烧II. 使 KmnO/H+褪色催化前III. 催化氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO有机反应中，氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原 反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧

4、原子。以上可简称为“加氧去氢为氧 化；加氢去氧为还原”。 聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过址反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应8. 乙炔：HC三CH，键角为180,规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。9. 乙炔的化学性质:乙炔的氧化反应:I.燃烧:火焰明亮，产生浓烟，产物为水及二氧化碳II.由于gc”的存在，乙炔可被酸性险叫溶液氧化并使其褪色加成反应：炔烃的加成反应是由于“C三C”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停 留在加1mol的反应物，也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应。I. 加X2（可以使溴水褪色）。II.加 H

5、CtrC h+hcich2=chciIII.加H?：瓯f电2H2C =2 H夕滑皿CHCH3IV. 加H2O： HCYH+HQ碧（工业制乙醛的方法）10.乙炔的实验室制法:反应原理：CaC2+2H；OC2H2 t +Ca(OH) 2发生装置：使用“固+液一气”的制取装置。收集方法：排水集气法。注意:11. 苯：C6H6，有两种写结构简式的方法：及凯库勒式侦，苯分子中的12个原 子在一平面上，规律：与苯环直接相连的第一原子与苯环共处同一平面。12. 芳香烃的化学性质：“易取代，难加成”。(1) 取代反应：包括卤代、硝化及磺化反应卤代：3CT压+皿I. 只有与液溴反应，不与溴水发生反应。本反应的实

6、际催化剂是Fe与Br2反应 生成FeB%。II. 导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸， 也可以改为一倒扣于水面的漏斗。III. 导管口附近有白雾生成：产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小液滴。IV. 检验是否生成HBr气体的方法：向吸收液中加入AgNO3溶液，并用HNO3酸化 溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。V. 本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较 热而挥发出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物 的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用。VI.最终生成的溴苯呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的B

7、r2单质，提纯的方法：水洗、碱洗、水洗、干燥。十於皿皿借Qr皿+振荡混匀，冷I.在试管中先加入HNO3，再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中却至5060C之下，再滴入苯。II. 水溶温度应低于60C，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺 酸等副反应发生。III. III.生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4等而显黄色，为提纯硝基苯可 用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。IV. 纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。IV.同于测链对苯环的影响，使甲苯的取代反应比苯更溶易进行。GH? +阳。

8、-皿树也吗如耳+3H2ON03 磺化：OSSH地。(2) 加成反应：O+3H-ZO(3) 氧化反应：I.燃烧：生成CO2及H*,由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。II. 苯不使酸性KmnO溶液褪色。4III. 由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使 其褪色。15. 乙醇的化学性质：与金属反应产生H : 2CH CH OH+2Na-2CH CH ONa+H f (置换，取代)232322除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余 的废钠。消去反应：邮如修醇发生消去反应的条件，与一OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在(8

9、 H的存在），如CH3OH、 （CH3）3CCH2OH不可能发生消去反应。 与无机酸反应I. C H OH+HBlC H Br+H 0（取代）2 52 52其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替，可能有产生Br2的副反应发生II. CHOH+HONO CHONO+HO （酯化、取代）2522522区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化 合物为硝基化合物，如C2H5NO2 （硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与 碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO2 （硝酸乙酯） 与有机酸的反应：CH COOH + HOC HCH COOC H + H O （酯

10、化、32 532 52取代）I. 酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反 应。II. 吸收酯的试剂为饱和的Na CO溶液，也是分离CH COOH及CH COOCH所用的试23332 5液。其可以充分吸收CH COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度， 3使分离更彻底。 氧化反应：I. 燃烧：CHOH+3O 2CO+3HO25222II .催化氧化：2叩+02&/七 2CH3CHO+2H2O或：C2H50H+Cu0 * CH3CH0+H*+Cu催化氧化对醇的结构的要求：与0H直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或 3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成

11、酮。而（C%）3C0H不能被催化 氧化。另外乙醇还可以被强氧化剂如Kmn04（H+）,K2Cr207（H+）等氧化。16. A.酚：羟基与苯环直接相连是酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的为芳香醇。B.苯酚的物理性质：苯酚在常温下是可燃、腐蚀性强、有毒的固体。不纯品在光 和空气作用下变为淡红或红色。与大约8%水混合可液化。可吸收空气中水分 并液化。有特殊臭味和燃烧味极稀的溶液具有甜味。在室温下水中溶解度是 9.3g，当温度高于65C时能与水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫 化碳、凡士林、强碱水溶液。C.苯酚的化学性质：（1）弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。是苯环上相连羟基 的

12、性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。其电离能力介 于H2C03的第一及第二级电离之间。2）-OH+Na0H f血+H202叫 Na2C03f 海+ NaHC03血+C02+H20f 眼+ NaHC03 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液乂复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强乂析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶

13、液中再滴加NaOH浑浊液乂变澄清上述实验生成的苯酚乂和NaOH作用生成苯酚钠小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团一羟基，因而有相同化学性质的 一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱 电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们乂具有不同化学性质的 一面。这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性 也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是:H2CO3C2H5OH （中性）(2) 苯酚的取代反应，发生在苯环上。用于定量检验苯酚含量的多少。 苯酚与苯取代反应的比较:苯酚本反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯本反应条件不用催化剂以少量Fe

14、粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少次反应可取代本基上三个氢原子般情况取代本环上个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之试管中反应 小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多 少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连 接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的 必然结果。总结：在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电 离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相 连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响， 相互制约的有力证明，它们是矛盾的乂是统一的，二者存在于同一物质之中。(3) 氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。(4) 显色反应：苯酚与FeCl溶液作用显示紫色。6CHOH+Fe%fFe(CHO) ) 3-26 56 56+6H+I. 其它酚类也有类似的显色反应II. 反应发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。(5)缩聚反应:长导管作用：冷凝水蒸气，HCHO与HCl溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随 着水一起回流。17. 卤代烃：烃分子中的氢被卤素取代的产物。分类： 不饱和卤代