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1、荧光探针的合成及自由基检测研究荧光探针的合成及自由基检测研究摘要荧光分析法在生物化学、医学、工业和化学研究中的应用与日俱增，其原因在于荧光分析法具有高灵敏度的优点，且荧光现象具有有利的时间表度。由于物质分子结构不同，其所吸收光的波长和发射的荧光波长也不同，利用这一特性可以定性鉴别物质。荧光探针技术是一种利用探针化合物的光物理和光化学特性，在分子水平上研究某些体系的物理、化学过程和检测某种特殊环境材料的结构及物理性质的方法。该技术不仅可用于对某些体系的稳态性质进行研究，而且还可对某些体系的快速动态过程如对某种新物种的产生和衰变等进行监测。这种技术具备极高的灵敏性和极宽的动态时间响应范围的基本特点
2、。羟基自由基（HO）和超氧阴离子自由基（O2-）是生物体内活性氧代谢产生的物质，当体内蓄积过量自由基时，它能损伤细胞，进而引起慢性疾病及衰老效应。因此，近些年来人们为了预防这类疾病的发生，自由基的研究已逐渐成为热点。而快速、灵敏和实用的自由基检测方法就显得十分重要。荧光探针检测自由基具有操作简便、响应迅速、选择性高等多种优点，我们将着重研究一类苯并曝晚结构荧光探针的合成及其对超氧阴离子自由基（。2【）的检测。关键词：荧光探针，苯并嚷唾，超氧阴离子自由基，自由基检测1SYNTHESISOFFLUORESCENTPROBESANDDETECTIONOFFREERADICALSABSTRACTApp
3、licationsoffluorescenceanalysismethodinbiochemistry,medicine,industryandchemicalresearchgrowwitheachpassingday,thereasonisthatfluorescenceanalysismethodhastheadvantagesofhighsensitivity,andtheflurescencephenomenonhasafavorabletimecharacterization.Sincethemolecularstructureofdifferentmaterials,theabs
4、orptionwavelengthandfluorescencewavelengthoftheemittedlightisdifferent,thisfeaturecanbecharacterizedusingdifferentialsubstances.Fluorescentprobetechnologyisamethodusingphotophysicalandphotochemicalpropertiesforresearchingsomesystemphysicalandchemicalprocessatthemolecularlevelanddetectingaparticulars
5、tructureandphysicalpropertyofthespecialenvironmentmaterial.Thistechnologynotonlycanbeusedforsteady-statenatureofcertainsystem,butalsocanmonitorefastdynamicprocessesofacertainsystemsuchastheproductionanddecayofanewspecies.Thistechnologyhasthebasiccharacteristicsofahighdegreeofsensitivityandverywidedy
6、namicrangeresponsetime.Hydroxylradical(HO-)andsuperoxideanionradical。；)isasubstanceproducedinvivometabolismofreactiveoxygenspecies.Whenthebodyaccumulatesexcessfreeradicalsthatwilldamagecellstherebycausingchronicdiseasesandagingeffects.Thus,inrecentyearspeopleinordertopreventtheoccurrenceofsuchdiseas
7、es,thestudyoffreeradicalshasbecomeahotspot.Andfast,sensitiveandpracticalmethodforthedetectionisveryimportant.Usingthefluorescentprobesforthedetectionoffreeradicalsisasimple,quickresponse,highselectivityvarietyofadvantages.Wewillfocusonthestudyofaclassofsyntheticfluorescentprobesofbenzothiazolestruct
8、ureanddetectionofsuperoxideanionradical.Keywords：Fluorescentprobes,Benzothiazole,Superoxideanionradical,Detectionoffreeradicals荧光探针的合成及自由基检测研究目录1 绪论11.1 引言11.2 荧光11.2.1 荧光的产生11.2.2 荧光探针结构特点21.2.3 荧光探针传感机理31.2.4 常见荧光团31.2.5 荧光探针的性能51.2.6 影响荧光探针性能的因素51.2.7 荧光淬灭51.3 自由基61.3.1 自由基的间接检测技术61.3.2 自由基的直接检测技
9、术71.4 研究现状81.4.1 超氧化物歧化酶（SOD）的检测81.4.2 2-（2-口比咤）-一并口坐咻荧光探针81.4.3 PF-1和PNF-181.4.4 香草醛缩苯胺81.4.5 Hydroethidine类荧光探针91.4.6 二（2,4-二硝基苯磺酰基）二氟荧光素91.5 选题背景和意义101.6 课题研究内容102荧光探针的合成112.1 引言112.3 新探针合成112.3.1 2-（4-二甲氨基苯）-苯并曝陛112.3.2 2-（4-2基苯）-苯并曝陛122.3.3 2-（苯）-苯并曝陛122.3.4 2-（4-甲基苯）-苯并曝陛122.3.5 2-（4-硝基苯）-苯并曝陛
10、132.3.6 2-（水杨醛）-苯并曝陛132.4 合成小结142.5 实验药品及规格142.6 实验仪器及型号153实验结果与讨论1.63.1 引言163.2 荧光性能测试163.2.1 荧光性能待测溶液配制163.2.2 荧光性能测试结果163.2.3 测试谱图173.3 1HNMR数据213.3.1 2-（2-口比咤）-并口坐213.3.2 2-（4-二甲氨基苯）-苯并口坐223.3.3 2-（4-基苯）-苯并口坐233.3.4 2-（苯）-苯并曝陛243.3.5 2-（4-甲基苯）-苯并口坐253.3.6 2-（水杨醛）-苯并曝陛253.3.7 2-（2-曝吩）-并口坐263.4 反应
11、条件控制及处理273.5 结论与展望27参考文献28致谢30译文及原文31#气铲山3 EE!荧光探针的合成及自由基检测研究1绪论1.1引言荧光分析法在生物化学、医学、工业和化学研究中的应用与日俱增，其原因在于荧光分析法具有高灵敏度的优点，且荧光现象具有有利的时间表度。当物质吸收紫外光和可见光后，它的电子能级跃迁至激发态，然后将这一部分能量释放出来，接着返回基态。由于物质分子结构不同，所吸收光的波长和发射的荧光波长也不同。利用这一特性，可以定性鉴别物质。研究分子的荧光光谱可为研究分子微观结构、分子的构象特点及变化情况提供帮助。1.2 荧光1.2.1 荧光的产生光吸收振动弛豫T22S内转换光吸收发
12、射荧光发射磷光振动弛豫图1-1荧光的产生如图1-1所示：当高能量光线照射荧光物质时，其分子或原子中的电子将吸收能量，由基态被激发到激发态。激发态有两种电子态：一种为激发单线态（S）,另一种为激发三线态（T）。电子处于高能级时不稳定，又会放出能量，从高能级跃迁回到低能级。当电子从最低激发单线态S1回到单线基态S0时会发射出光子，我们称之为荧光；当电子从最低激发单线态Si系间窜越到最低激发三线态Ti,再从Ti回到单线基态So时发射出光子，我们称之为磷光1。电子从基态跃迁到激发态吸收的能量要高于荧光发射的能量，则荧光探针的发射波长总是大于其激发波长，两者之差值称为斯托克斯（Stokes涧移。荧光分析
13、就是利用Stoke介移将荧光染料的激发光与发射光分离开来，只检测发射光，从而提高检测的分辨率和灵敏度。荧光探针技术是一种利用探针化合物的光物理和光化学特性，在分子水平上研究某些体系的物理、化学过程和检测某种特殊环境材料的结构及物理性质的方法。这种技术的基本特点是具备高度灵敏性和极宽的动态时间响应范围，正是基于这种特点，该技术不仅可用于对某些体系的稳态性质进行研究，而且还可对某些体系的快速动态过程如对某种新物种的产生和衰变等进行监测。1.2.2 荧光探针结构特点只有含荧光基团的物质才有可能发射荧光。入射光照射时会产生荧光，而入射光一旦停止照射，荧光也几乎同时消失。荧光探针的激发光谱、发射光谱和荧
14、光强度都与荧光基团的结构有密切的关系。其结构有以下特点：（1）含有共腕双键体系，通常增加分子内冗电子共腕体系的长度可提高荧光效率并使荧光红移；（2）具有芳环或杂环。芳环越大，具荧光峰越向长波长方向移动，荧光强度往往也越强。苯、蔡仅在紫外区有荧光，随着芳环的增加，它们的荧光光谱可以进入可见光区；（3）具有刚性结构和平面结构的冗电子共腕体系。闭环可以增加分子共平面性和刚性，从而使荧光增强。许多本身无荧光或者荧光很弱的化合物与金属鳌合产生具有环状结构的鳌合物时，会显示较强荧光。如图1-2所示，汞离子络合导致硫代罗丹明E肌开环荧光增强2o#图1-2硫代罗丹明B与汞离子络合1.2.3 荧光探针传感机理荧
15、光分子探针是将至少两部分构件即受体结合部位和信号响应亚单位结合在一起的分子染料。化学传感器的一个重要特征就是能够将受体对被分析物的结合作出信号响应。大多数的被分析物自身并不具备信号发射团，因此设计一个荧光探针，就必须向体系中引入荧光团。最普遍也是最早使用的方法是将荧光团与受体共价连结在一起。除了上述共价结合发色团的方式以外，另一种方法是基于指示剂和被分析物对受体结合能力的不同。这种方法荧光团和受体并非共价结合，而是形成了分子自组装体。图1-3荧光探针和荧光传感1.2.4 常见荧光团荧光团是荧光分子探针的最基本组成部分，作用是将分子识别信息表达为荧光信号。荧光分子探针中的荧光团通过给出荧光强度的增强和减弱，以及荧光峰值波长的位移等信息来反映微观世界的分子识别作用3o#媪度上f大号整涉山3 0嬴荧光探针的合成及自由基检测研究以葱、昆为主要代表的稠环芳烂类荧光团一般都是具有强而稳定的荧光，在荧光分子探针研究领域里，它们作为结构最简单的荧光团经常用于基础理论的研究。蔡酰亚胺类化合物作为一种荧光团母核，是很重要的有机功能染料中间体。止匕外，以呷珠环和苯并嚷口坐、苯并嗯口坐或苯并呷咪等含氮杂环为骨架的碳菁类荧光团近年来研究比
