《诱导效应与共轭效应的几点理解与判断》由会员分享，可在线阅读，更多相关《诱导效应与共轭效应的几点理解与判断（4页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、诱导效应与共轭效应的几处理解与判断问题一：为什么诱导效应的传递随着距离的增加，由近而远依次减 弱？ 诱导效应的传导是以静电诱导的方式沿着单键或重键传导的，只涉及 到电子云密度分布的改变，引起键的极性改变，一般不引起整个分子 的电荷转移、价态的变化。我们可以根据诱导效应的递降率来计算： 诱导效应在一个o键体系中传递时，一般认为每经过一个链上原 子，即降低为原来的约三分之一。通常以或1/a来表示递降率。 经过n个原子后，其诱导效应只有原来的（1+a）n。一般认为，经过 三个原子后诱导作用可忽略。问题二；为什么在共轭体系内电子的传递不会随链的传递而减 弱？共轭是电子离域而产生的分子中原子间的相互影响
2、的电子效应，电子是随着共轭链传递的，电子云覆盖在整个分子中是一个团结 的整体。问题二：化学中共轭效应电荷为什么正负交替？是因为受到了电场的影响才会出现的现象，电场让电子云向某一方向 偏移，那么就会产生一边显正电荷一边显负电荷的现象。问题三：在有机化学反应中如何区分和比较出诱导效应与共轭效应？ 首先要明确在一个共轭体系中，一般情况下诱导和共轭是同时存在 的。共轭是指由于原子间电负性不同，引起分子中电子密度分布的不 均衡，通过共轭n键传递，而且不论距离远近，其作用贯穿整个共轭 体系中，这样所产生的电子效应。诱导是由于原子或基团电负性的影 响沿着分子中的键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极
3、 性通过键链依次诱导传递的效应。它们的区别是共轭效应起因于电子 的离域，而不仅是极性或极化的效应。共轭效应只存在于共轭体系中， 不象诱导效应那样存在于一切键中。诱导效应是由于键的极性或极化 性沿o键传导，而共轭效应则是通过n电子的转移沿共轭链传递，是 靠电子离域传递；共轭效应的传导可以一直沿着共轭键传递而不会明 显削弱,不象诱导效应削弱得那么快，取代基相对距离的影响不明显， 而且共轭链愈长，通常电子离域愈充分，体系能量愈低愈稳定，键长 平均化的趋势也愈大。简单地说，诱导是极性共价键引起的，电子向 极性键电负性大的一端偏，是电子云的偏移。而共轭是基于电子的离 域而产生的轨道重叠。共轭效应与诱导效
4、应的作用有时一致有时相 反，下面举例说明C二CCL：,氯的电负性大于左边的碳表现为吸电子 诱导效应，而同时双键上的 键与氯的P轨道重叠共轭，作用不一致， 而在硝基苯中诱导与共厄作用一致。在同一个反应中我们应先比较这 两种效应的相对强弱再下定论，比较时可以从生成碳正离子中间体的 稳定性来判断。例如：（1） CH2二CHCI + HCCH3CHCI2 CF3CH二CH2 + HCCF3CH2CH2CI为什么两边都是卤素，而H个是加在H多的地方，一个加在H少的 地方呢？ （1）中CH2=CHCI + HCICH3CHCI2由于与Cl直接相 连的碳原子的电负性没有Cl强，电子云向Cl偏移，而带上正电荷
5、。 所以带负电的Cl继续加成到这个碳原子上，形成的是CH2=C+中间 体，共轭强于诱导。（2）中与F相连的C带上正电，与这个碳相连 的碳原子会带上部分负电，第三个碳原子带上正电。整体上看，就是 双键上的电子收到-CF3中缺电的C的影响，将电子云往左拉，导致 第三个碳原子带上正点，Cl就加到带正电的碳上，诱导远远强于共 轭。综上所述：共轭效应和诱导效应是并存的，是综合作用于分子的 结果。问题四：为何诱导与共轭有静动态之分？静态诱导效应：基于基态的极性键产生；动态诱导效应是在化学反应 中，由于电场的存在（试剂、溶剂），极性键会被进一步极化偶极矩变大，诱导效应增大。动态诱导效应与静态诱导效应的区别(
6、1)引起的原因不同。静态诱导效应是由于键的永久极性引起的， 是一种永久的不随时间变化的效应，而动态诱导效应是由于键的可极 化性而引起的，是一种暂时的随时间变化的效应。(2)对化学反应 的影响不同动态诱导效应是由于外界极化电场引起的，电子转移的方 向符合反应的要求，即电子向有利于反应进行的方向转移，所以动态 诱导效应总是对反应起促进或致活作用，而不会起阻碍作用。而静态 诱导效应是分子的内在性质，并不一定向有利于反应的方向转移，其 结果对化学反应也不一定有促进作用。动态共轭效应是共轭体系在 发生化学反应时，由于进攻试剂或其他外界条件的影响使p电子云重 新分布，实际上往往是静态共轭效应的扩大，并使原来参加静态共轭 的p电子云向有利于反应的方向流动。动态共轭效应是在帮助化学反应进行时才会产生。静态共轭效应是一种永久效应，对化学 反应有时可能会起阻碍作用。与诱导效应类似，动态因素在反应过程 中，往往起主导作用。
