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1、第七章卤代烃相转移催化反应（一）写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名 法命名。(2)C4H8B2（1）C5H11CI （并指出 1，2 ，3 卤代烷） CgHioCI解：（1） C5H11CI共有8个同分异构体： C4H 8Br2共有9个同分异构体：C8H10CI共有14个同分异构体：（二）用系统命名法命名下列化合物。Cl/.CC、 CH3CH3丿 HBr(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷BrCH 2?二CHCIBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH2Br；：CI1-溴甲基-2-氯环戊烯(2)顺-1-氯甲基-2-溴环己烷CI(5)CH3CH2CI2-甲基-4-氯苯氯甲烷(3)(6)CH
2、CH3Br2-苯-3-溴丁烷（三）1,2-二氯乙烯的（Z）-和（E）-异构体，哪一个熔点较高？哪一个沸点较咼？为什么？HClHH解:熔点：；c=c：C=CZX沸点:ClHClClHHHClXC=CC=CCI，、zxClClH原因：顺式异构体具有弱极性，分子间偶极 -偶极相互作用 力增加，故沸点高；而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好， 它在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。(四 )比较下列各组化合物的偶极矩大小。(A) ch3(B) CH3.c|1(C)CH3ClCi解:(1)( a)( B) (D) ( C)(C)为对称烯烃，偶极矩为0(2)( B)( C)( A) （五）写出1-
3、溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。(S)(S)解: CH3CH2CH2CH2OH(3) CH3CH2CH2CH2MgBr(5) CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2C 三 CCH3(9) CH3CH2CH2CH2OC2H5(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBrj(2) CH3CH2CH = CH2 CH3CH2CH2CH2D(6) CH3CH2CH2CH2CH3(8) CH3CH2CH2CH2NHCH3(10) CH3CH2CH2CH2CN(12) CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBr”（六）完成下列反应式:解：红色括号中为各小题所要求填充的内容(
4、1)OII.OCC H 3CH3OCH3COOAg/11II” CH3CC H2CH3 + CH3_-CC-h2occh3CH3CH3/（主要产物）（次要产物）CH3ICH3CC H2IICH3NaIBr 丙酮NaCNDMF（主要产物）（次要产物）NaOC2H5C2H5OH(6) HOCH2CH2CH2CH2CINaOHH2OCH3H，（5） （R）-CH3CHBrCH2CH3 3。”（佝七出仟兀比）（）OCH3CH3CH3(7) (S)BrCOOC2H5 CN ( (S)HCOOC2H5HCN解释:C2 H 5O CC BrH3CCN -NCCOOC2H5C- BrCH3Sn2COOC2H5
5、NC CVHCH3NH3CH3CH2CH2NH2(8)CH3CH2CH2BrNaNH2CH3CH=CH2Br(9)(10)MgBr(11)(12)CH3(CH2)2CHCH3 NaOHPh Li(13)BrCH3HC三 CNa(14)ClBr2CH2CH3 h广 Cl(A) BrNaOHCHCH3 C2H5OH(15)ClCH3ONaCH3OH(A)Br2AFe3(B)(16)(七) 在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？(1) (A) (CH3)2CHCH2CI + SH-”(CH3)2CHCH2SH + Cl-(B) (CH3)2CHCH2l + SH- (CHbCHCHqSH +
6、I-解：BA o I-的离去能力大于Cl-。CH3(A) CH3CH2CHCH2Br + CN-CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-(B) CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN- CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br解：BA上空间障碍大，反应速度CH31CH3CH2CHCH2Br慢。(3) (A) CH3CH=CHCH2Cl + H2O- CH3CH=CHCH2OH + HClA(B) CH2=CHCH2CH2Cl + H20 . * CH2=CHCH2CH2OH + HCl解：A B。L稳定性：CH3CH=CHCH 2+ CH2 =+CHCH2CH2CH3COOHCH
7、3CH2oCH2CI + CH3COOAgA(A)CH3COOCH2OCH2CH3 + AgCI(B)CH3COOHCH3O CH2CH2CI + CH3COOAgCH3COOCH2CH2OCH3 + AgCI y解：A B 。反应A的C具有特殊的稳定性：(5) (A) CH3CH2CH2Br + NaSH尸 CH3CH2CH2SH + NaBr(B) CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr解：A B。亲核性：SH- OH-。ch3oh(6) (A)CH3CH2I + SH -CH3CH2SH +1-(B)CH3CH2I + SH- DM. CH3CH2SH
8、 +1-解：BA。极性非质子溶剂有利于 Sn2。 (P263)(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。(1) 在2%AgNO 3-乙醇溶液中反应：(A)1-溴丁烷(B)1-氯丁烷(C) 1-碘丁烷(C) (A) (B)(2) 在Nal-丙酮溶液中反应：(A) 3-溴丙烯(B)溴乙烯(C) 1-溴乙烷(D)2-溴丁烷(A) (C) (D) (B)在KOH-醇溶液中反应：(A) (B) (C)(九) 用化学方法区别下列化合物 (1) CH2=CHCI, CH3C三 CH , CH3CH2CH2BrCH2=CHCICH3CH2CH2Br解 CH3cHCuCI/NH3AgBr
9、(浅黄色沉淀)-CH3C三CCu (砖红色沉淀)ch3chch=chci ,Ch3CH3C=CHCH2CI,CH3ch3chch2ch3Cl解: CH3gHCH二CHCICH3不出现白色沉淀CH3C二CHCH2CICH3AgNOJ 醇立刻出现白色沉淀CH3CHCH2CH3Cl放置片刻出现白色沉淀(A) - “ Cl解:(A)AgN03(B) C2H5OH，(C)AgcqAgCI*AgCI(立刻出现沉淀加热出现沉淀放置片刻出现沉淀（4）1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯解:1-氯丁烷1-碘丁烷 己烷 环己烯AgNO3/醇AgBr I (淡黄)xBr2/CCl4(5)(A) 2-氯丙烯lx丿I褪
10、色者：己烷I不褪色者：环己烯（B） 3-氯丙烯 （C）苄基氯(D)间氯甲苯 （E）氯代环己烷解:CH2=CH(CI)CH3CH2=CHCH2CIC6H5CH2CIm-C H 3C6H 4CIC6H13CIBr2褪色褪色不褪色不褪色AgNO3AC2H5OHxAgCIAgCIlAgNO3C2H50h Q x(快)(慢)（十）完成下列转变（2）、（3）题的其它有机原料可任选:(1)CH30HCH3Br_. CH2少-护CI CI CI解:ch貴黔皿=卅加 cch=ch2-ccc2广 ch2-chCH32解:CH3CH=CH2CH2CH=CH2解:BrCH3CH二CH2CH2CH=CH2MgBrCH2
11、CH=CH2CH 三 CHA C2H5C三 cch=ch2解:2CH 三 CH CuCi-NH4Cl” ch三 CCH=CH2、亠Na NaC三 CCH=CH22 液nh32CHC HOHC2H5:CCH5C2、H解:2Na_2CH3CH2BrNa/ 液 NH3CH 三 CH 液NH3 NaC三CNaC2H5C三 CC2H5 CH2CH3解:ch2 HClClCH3CH3CH3（十一）在下列各组化合物中，选择能满足各题具体要求者，并说明理由。（1）下列哪一个化合物与 KOH醇溶液反应，释放出 F-？(A)ch2no2FFCH3o2n(B)解：（B） o -NO2的吸电子共轭效应使对位氟的活性大
12、增。（2）下列哪一个化合物在乙醇水溶液中放置，能形成酸性溶液?(B) (CHQ2CHBr（A厂C（CH3）2Br解：（A） o苄基型C-X键活性远远大于苯基型（苄基型C+具有特殊的稳定性）。（3）下列哪一个与KNH 2在液氨中反应，生成两种产物?Br(A) ch3CH3(B) BrCH3CH3(C)CH3BrCH3解：（B） o（十二）由1-溴丙烷制备下列化合物: （1）异丙醇OH解: CH3CH2CH2Br KH CH3CH二CH2 H2S4 CH3CHCH3H2O1,1,2,2-四溴丙烷Br Br解:K OHBr2/CCl411CH3CH2CH2Br醇 ” CH3CH cH2* CH3CHCH2(3) 2-溴丙烯解：由题得到的HBrCH3C三CH BrICH3C=CH2(4) 2-己炔解: CH3CH2CH2BrK OHBr2/CCl4Ik.NaNH2ch3c 三 ch参见(2)醇A2-溴-2-碘丙烷解: CH3CH2CH2BrKOHBs/CCl4NaNH2
