实验呋喃与马来酸酐的环加成

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1、实验D-13 呋喃与马来酸酐的环加成【实验目的】1学习狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应原理，利用马来酸酐与呋喃的环加成合成相应的多环化合物。2进一步掌握固体化合物的分离提纯技术。【实验原理】呋喃与马来酸酐以协同机理进行反应，得到六元环结构的加成产物。该反应的特点是：（1）可逆反应；（2）加成时得到立体专一的顺式加成产物；（3）双烯合成总是生成内型（endo）加合物，而不生成外型（exo）加合物。【试剂规格与用量】呋喃 1.4 g (1.5 ml, 0.02 mol)顺丁烯二酸酐 2 g (0.02 mol)乙醚 20 ml【实验步骤】 1在50 mL圆底瓶中依次加入研细的顺丁烯二酸

2、酐（马来酸酐）和乙醚。摇动烧瓶使顺丁烯二酸酐悬浮在乙醚中1。2. 加入呋喃，装上回流冷凝管，震荡。将混合物在室温下2放置2-3 h，并间歇震 荡之，反应渐趋完全并有晶体析出。3. 抽滤。4. 滤液在热水浴上蒸出乙醚，得淡黄色固体。产量3-3.3 g，为纯7-内氧桥-双环2.2.1-5-庚烯-2,3-二甲酸酐，该化合物为结晶固体，熔点118。【注解】1 顺丁烯二酸酐在室温下不易溶解于乙醚中。2Diels-Alder反应速度快，产率高。该反应在高温下是可逆的，所以应尽可能在较低的温度下进行反应。呋喃和乙醚的沸点都较低，故在室温下反应即可。【思考题】1. 呋喃与马来酸酐的加合物，为什么只有内型？2写出马来酸酐与反，反-2,4-己二烯反应所得产物结构式。3指出Diels-Alder反应的主要副反应是什么？