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1、第4步模拟练习达标1. （2016 北京海淀模拟）醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为:Oil醋硝香豆素可以通过以下方法合成CH CCH2 II 30（部分反应条件省略）。浓HN。，f也浓也$0光CIIO0CHC-CH,- II醋硝香豆素 00一定条件.II已知：RCHO+ CH cR?0IIR CH=CTTCR, +H 0122回答以下问题：(1)反应的反应类型是。(2)从A到B引入的官能团名称是 。反应的化学方程式为反应的化学方程式为(5)关于E物质，下列说法正确的是 (填字母序号)。a.在核磁共振氢谱中有四组吸收峰b.可以用酸性高镒酸钾溶液鉴别D和Ec.可
2、以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.存在顺反异构(6) 写出 G 的结构简式：(7)分子结构中只含有一个环， 且同时符合下列条件的 G的同分异构体共有 种。可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为解析：(1)观察流程图可知反应的反应类型是硝化反应或 取代反应 (2)从A到B引入的官能团是漫原子口(3) A到B 反应类似：CH, + Bi;+HBr,故反应的化学方程式为ONCH、Br +NaOH- O.NCH.OH + NaBro (4)根据信息,反应的化学方程式为CHO0II+ CH,一C-CHNO一定
3、条件no2CH=CHCCH+乩0口（5）根据E物质结构可知在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，a错误；D含有醛 基、E含有碳碳双键，D和E均能使酸性高锈酸钾溶液褪色, 无法鉴别,b错误；E结构中含有碳碳双键、谖基、苯环和硝 基，能发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，c正 确；E结构中碳碳双键连有不同原子或原子团，存在顺反异 构，d正确白（6）根据醋硝香豆素和E结构推知G的结构简式为人0（7）与FeCl，溶液发生显色反应说明0G的同分异构体含酚羟基;可与碳酸氢钠溶液反应生成二 氧化碳气体说明G的同分异构体含一COOH,残余部分是 C三C一口当一COOH直接连接苯环时，苯环上还含有一 个一0H、
4、一个一C 二 CH,共三个取代基，有10种不同的结构; 当一CmCCOOH直接连接苯环时，苯环上还含有一个一0H, 共两个职代基，有3种不同的结构，共有13种同分异构体白 其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯 环上两个取代基处于对位，由此可写出相应的结构简式:C - CCOOH人IOV0H答案：（1）取代反应（或硝化反应）（2）澳原子网ON+XCHO 0Aii(4) I+ CH rCFxNO.0IICH=CHCCH3H、O + XaOH AaBr一定条件YNO2(5) cd/V(6) ( 7 vv02. (2016 北京调研)直接生成碳-脱氢偶联反应是近年备受关注的一类12C=
5、CCOOHA(7)13Y OH-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。旬接生成碳一碳键的新反应。例如：+ H 0COOCH/3HCHCOOCH,-定条件0JzCOOCH3xcooch3化合物I可由以下合成路线获得：3式为学。2”上化合物I的分子式为,其在NaOH溶液中水解的化学方程式为(2)化合物 n 与足量浓氢澳酸反应的化学方程式为(3)化合物出没有酸性，其结构简式为 ,出的一种同分异构体V能与饱和 NaHCO液反应放出 CO,化合物 V的结构简式为(4)反应中1个脱氢剂V1(结构简式如下)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族 化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为OCl Cl
6、NC CN产(5)1分子与1分子HC三在一定 CH,条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为; 1 mol 该产物最多可与 mol 凡发生加成反应0解析：(1)(1)化合物I的分子式为 QH8Q,由其合成路线可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应,化学方程式为H3COOCCHOOGI+ 2NaOH 2CHO* NaOOCCHOONa(2)化合物n被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物n是1,3-丙二醇，与氢澳酸发生取代反应，澳原子取代羟基，化学方程式为HOC2CHCHOHF 2HBr CHBrCHCHBr+ 2H2Oo (3)化合物出能发生银镜反应，所以化合物出分子中含有
7、醛基，其结构简式为OHCC2CHO出的一种同分异本体V能与饱和NaHC淄液反应放出 CO,说明V中含有竣基，所以V为丙烯酸，结构简式为 CH=CHCOOH4)脱氧剂V1中的2个C=C(键力口成2个氢 原子，转变成1个芳香族化合物分子，结构简式为ClClHQ Z0H ：（5）反应相当于发生了取代反应后NC CNc=r-者 n 1取代了前者分子中一CH1的1个氢原子,得到的物质的姑构简式为答案：(1)C 5H8O4 HCOOCCHOOC3+ 2NaOH2CHO* NaOOCCHOONa一定条件(2)HOCHCHCHOM 2HBr CHBrCH2CHBr+2H2O(3)OHCCHCHO CH=CHC
8、OOHCl Cl3. （2016 河北衡水中学调研）丁苯Mt （J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成 J的一种路线如下：CMBr2FeO,cC? H?Br JnO“ C?H_BrOHBrMg,乙醛 -LNG C(CH3)3l)Mg,乙醛2)CO2.回二定条件CrHuO.已知:0IIR1DRi2)H,0RRC0 H RBr -g-RMgBr-R,RCOOIIE的核磁共振氢谱只有一组峰;C能发生银镜反应;j是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题: 由 A生成 B的化学方程式为其反应类型为(2)D的化学名称是(3)J的结构简式为，由D生成E的化学方程式为(4)G的同分异构体中核磁
9、共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的物质的结(3)由信息得H的结构简式：H ,H发生分COOH(写出一种即可)。(5)由甲醛和化合物 A经下列步骤可得到 2苯基乙醇。反应条件i反应条件21 inioAKL112OCH CH OH反应条件1为；反应条件 2所选择的13t剂为 ; L的结构简式为(1)根据分子式，A是甲苯，与液泥在铁的催化作用下 发生取代反应，由G可知潼原子取代的是甲基的邻位氢原子，化学方程式为()+ Br2 | /Br +HBr,其反应类型为取代反应，(2)E(QBi-)的核磁共振氢谱只有一 组峰,E的结构简式是(CH)CBr；逆推知D为2-甲基丙烯二C(CHJC(
10、CHJ子内醋化反应生成LJ的结构简式是I OG的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeQ溶液发生显色反应，即属于酚类的结构简式为:hc-c-ch hc-c-hzhOHOH利用信息X逆推进行分析解答二（任写一种即可），（5）Br答案:（2）2 .甲基丙烯（3）oCH C=CH, +IIB1-加热CH=C+ CH=C2H- 2NaCl + 2HQ 得至U B： 1,3-丁烯CH, = CHCH =CH,O B与 乙烯发生加成反应生成与Br的CC1溶液发生加成反应得到D：l,2-O 24Br二溟环己烷I Br：(4)与NaOH的乙醇溶液发生消 去反应得到E.环己二烯|1 c E发生加聚反应得到E
11、(5)X与NaOH的水溶液发生取代反应产生Y： CH, ( OH) CH =CHCHnOH; Y 与 0、在 Cu 作催化剂的作 用下醇羟基发生氧化反应得到Z：OHCCH =CHCHOi Z与 甲反应的产物坂与氢气在Ni作催化剂的条件下发生加成反CH 0H应，产物为| :-CH20H匚则煌甲为2.甲基3.丁二烯CH.为J!= 1,4-二甲苯被酸性高镒酸钾溶CrlUCH 0H液氧化为F：对苯二甲酸,F再与CH? OH发生酯化反CH应得到高聚物H：0hoh2cch20-C0也答案：（1）2- 丁烯 （2）碳碳双键、氯原子醉(3) C1CH CH CH CH Cl +2NaOH- 2222加热CH, =CHCH =CH2 + 2NaCl +2中。(5) AD HCOOCH,C
