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1、实验 阿司匹林乙酰水杨酸的制备与纯化2实验 乙酰水杨酸的制备与提纯 一、实验目的 1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。 主反应HOCOOHOH+(CH3CO)2OH2SO4*H2SO4OCOCOOHOCOCH3OCO+CH3COOH副反应nCOOHOOCO*m+(n-1)H2O在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，
2、可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。 粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。 三、实验药品及物理常数 药品名称 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 浓硫酸 浓盐酸 乙酸乙酯 其它药品 分子量 (mol wt) 138.12 102.09 180.16 98 36.46 88.12 用 量 (ml、g、mol) 2g 5ml 5d 45ml 23ml 熔点 () 159 -
3、73 135138 -83.6 沸点 () 211/2.66kpa 139 77.1 比重 (d420) 1.443 1.082 1.350 1.84 1.187 0.9005 水溶解度 (g/100ml) 微溶于冷水 易溶于热水 在水中逐渐分解 微溶于水 易溶于水 易溶于水 微溶于水 饱和碳酸钠溶液、1%三氯化铁溶液 1 四、实验装置图 布氏漏斗表面皿抽滤瓶烧杯反应装置五、实验流程图 抽滤装置干燥装置2g水杨酸5ml乙酐5d浓硫酸加样品充分摇匀水浴加热反应10min.加冷水冷却结晶抽滤水洗抽干蒸汽浴干燥碱溶解抽滤酸化冷却结晶抽滤水洗抽干称重测熔点FeCl3溶液检验乙酸乙酯重结晶抽滤干燥得纯产
4、品测熔点称重，计算产率六、实验步骤 在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热510min，控制水浴温度在8590。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。 将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用510ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有45ml浓盐酸和10m
5、l水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重，约1.5g，测熔点133135。 取几粒结晶加入盛有5ml水的试管中，加入12滴1%的三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 为了得到更纯的产品，可将上述晶体的一半溶于少量乙酸乙酯中，溶解时 2 应在水浴上小心加热，如有不溶物出现，可用预热过的小漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，即可析出晶体。如不析出晶体，可在水浴上稍加热浓缩，然后将溶液置于冰水中冷却，并用玻璃棒磨擦瓶壁，结晶后，抽滤析出的晶体，干燥后再测熔点，应为135136。 本
6、实验约需4h。 七、注意事项 1、 要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 2、 本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。 3、 由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。 4、 第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化，第二步的产品可用蒸汽浴干燥。 5、 在最后重结晶操作中，可用微型玻璃漏斗过滤，以避免用大漏斗粘附的损失。 6、 最后的重结晶出可用乙醇溶解，并加水析晶。方法是： 将晶体放入磨口锥形瓶中，加入10mL 95%乙醇及12颗沸石，接上球形冷凝管，在水浴中加热溶解后，移去火源，取下锥形瓶，滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水，析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次，抽干，取出晶体，用滤纸压干，再蒸汽浴干燥，称重。 思考题： 1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？ 2、反应后加水的目的是什么？ 3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？ 4、当结晶困难时，可用玻璃棒在器皿壁上充分磨擦，即可析出晶体。试述其原理？除此之外，还有什么方法可以让其快速结晶？ 3
