《人教版选修五12《有机化合物的结构特点》学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《人教版选修五12《有机化合物的结构特点》学案（18页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、最新人教版选修五12有机化合物的结构特点学重点难点研析、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种.物质的比较比较概念J一一定义比较对象分子式结构性质同位素质子数相 同、中子数 不同的核素 （原子）互称为 同位素核素（原子）付万表小不同，如：1h、2H、1h电子排布相 同，原子核结 构不同物理性质不 相同化学性 质相同同素异形体同nr组 成的/、同单 质单质示相同，分子 式口不同, 如：金刚石 和石墨、。2和03单质的组成 或结构/、同物理性质不 同，化学性质 相似同分异构体分子式相同， 结构/、同的 化合物互称 为同分异构体化合物相同/、同物理性质不 同，化学性质 不一定相同同种物质分子式
2、和结 构式都相同 的物质一相同相同相同同系物结构相似，分 子组成上相 差若十个CH2原子团 的有机物化合物不相同相似物理性质不 同，化学性质 相似、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?1 .同分异构体的书写方法（1）降碳对称法（适用于碳链异构）下面以C7H 16为例写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3从直链上去掉一个一CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。CH CH CHCH CH CH 、 CH CHCH CH CH CH1 I -
3、.8,CH1。根据碳链中心对称，将一CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。再从主链上去掉一个碳，可形成一个一CH2CH3或两个一CH3来取代有5个碳原子的 主链上的氢。当取代基为一CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即# / 16CH CH CHQH CHI广CH 。当取代基为两个甲基时 置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。CHj即CHzCHz OCHz CHs、ch3，在主链上先定一个甲基CHiICHzCCHsCHzCHi 、CH*，按照对、邻、间的位HjC CH3CHs CH3I IICHaCHCHCH.CHs
4、 、 CH5CHCH, CHCH. (2)取代法(适用于醇、卤代煌异构)先碳链异构后位置异构，如图(图中数字即为一OH接入后的位置，即如书写分子式为C5H12。的醇的同分异构体这样的醇合计为8种)：cSGC 4CcH-cLb(3)插入法(适用于烯烧、烘烧、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷煌的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为 C5H ioO的酮(插入)的同分异构体，如图:OOO.IIIIII.CCCCC、CCCCC、CCCC2 .同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分
5、异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替彳弋Cl); CH4 的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）（4）定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构一官能团异构一位置异构逐一考虑这样可以避免重复和漏
6、写。三、有机物结构和组成的几种图示比较种类实例含义应用范围化学式C2H6用兀素符号表K物质分子组成的式 子，可反映出一个分子中原子的种类 和数目多附十研究物质组成最简式（实 验式）乙烷最简式为CH3表土物质组成的各兀素原子最简 整数比的式子由最简式可求最简 *旦 Am有共同组成的物质电子式H HH ： C ： C ： HH H用小黑点等记号代表电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表小离子型、共 价型的物质结构式H HHCCH1 1H H具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但小表上空 间构型多附十研究后机物的 性质由于能反映有机 物的结构
7、，有机反应常用 结构式表小结构简式CH 3 CH 3结构式的简便写法，着重突出结构特 点（官能团）同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结 构（立体形状）比例模型mi用不同体枳的小球表示不同的原子 大小用于表示分子中各原子 的相对大小和结合顺序典型实例剖析类型1有机物中碳原子的成键特点【例1】工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC（CH 3）3来生产无铅汽油。CH3OC（CH 3）3分子中必存在的原子间连接形式是（）II IA. -C-OB. -C=C-D. -C-C-CC答案 C解析 根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成
8、两个共价键，CH 3OC(CH 3)3分子CHj的结构式可表示为。类型2判断是否为同分异构体【例2】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是() CuSO4 5H2O 和 CuSO4 3H2O NH4CNO 和 CO(NH 2)2C国一COOH1C2H5NO2和 NHeClnh35A.B.C. D.答案 B解析 分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同，、的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，属于同种物质。勤拓展延伸判断两有机物是否是同分异构体的方法：先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等(如O、N、S等)；若不相等，一定不是同分异构体。再看碳原子数是否相同，若
9、碳原子数不同，则一定不是同分异构体。当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写出结构简式进行比较后确定。同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可形成异构体。类型3同分异构体的书写例3】某化合物A的化学式为C5H11CI,分析数据表明，分子中有两个“ 一CH2”，两个CH.“一CH3”，一个“CH”和一个“，试写出它的同分异构体的结构简式。答案 CH2CH-CHeCHz -CH-CJCH3-CHE-CHCHeCH3CLCH3CHCHzClch3CH 3 C He -CH-C 印ClCH3解析 方法一 在限制条件下书写
10、同分异构体 ，必须满足所给的限制条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个 C原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置 ，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“一CH3”，必须破坏其中的一个，将“一Cl”取代三个“一CH3”中的一个氢原子，又得两种。方法二先写出戊烷的同分异构体，再依次加“一Cl”，得到C5H11CI的所有同分异构体 再选出符合条件的即可。知律总结书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越多在书写时必须按口一定
11、的顺序，否则就会漏写或重复等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。类型4判断同分异构体的种类和数目【例4】根据下表中煌的分子式排列规律，判断空格中煌的同分异构体的数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H 16C8 H16A.3 B . 4 C. 5 D. 6答案 A解析 分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组,7、8组H原子个数相差4,第5 种物质分子式C5H12,有 3 种 同分异构体CH3cCHiCch2)sch3、 CHs-CHCHzCH3CH.教材问题解答思考与交流1,以
12、组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。点拨 化合物具有相同的分子式 ，但结构不同，因而产生了性质上的差异 ，这种现象叫同 分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2 .根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。点拨物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点不同点饱和链状，属于烷煌碳的骨架不同，支链数目不同学与问己烷(C6H14)有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？点拨 己烷的同分异构体共有5种，其结构简式分别为：CH3（CH2）4CH3、（CH3）2CHCH 2CH2CH3、CH3CH2CMCH 3）CH
13、2CH3、（CH3）3CCH2CH3、 （CH3）2CHCH（CH 3）2。C3H6 的同分异构体CHs / CHj 共有2种,分别是CH2=CHCH3（丙烯）和（环丙烷）。课后习题解答3 .4 4 共价单双三点拨种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。2. 3点拨同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判断它们是否是同一种 物质，关键看以下几条：（1）主链是否相等。（2）支链的种数和个数是否相同。（3）支链的位置是否相同。3. B点拨 判断两种物质是否是同分异构体关键看两点：（1）分子式相同。（2）结构简式不同。CH5 I H3Cc-CH
14、； I4.点拨此类题可用等效氢法，只能生成一种一氯代物，就说明只含有一种等效氢。H&G:CHCHC H=CH!5. CH3CH=CH2； HiC点拨 判断是否是同系物关键看两条：（1）结构是否相似，所谓的结构相似就是所含官能团的种数、个数相同，碳链相似。6. ）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。学习效果自测一1 .大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（）A .只有非极性键B .只有极性键C.有非极性键和极性键D.只有离子键答案 C解析因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共 价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。2 .下
