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1、 .wd.第二章 饱和烃1、将以下化合物用系统命名法命名。(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2) 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3) 2,3,5-三甲基己烷2、以下化合物的系统命名是否正确如有错误予以改正。(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷(2) 2,3-二甲基戊烷 (3) 4-异丙基庚烷 (4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5) 3-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6-丙基壬烷3、 命名以下化合物(1) 3-甲基-5-乙基辛烷(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4)
2、2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷4、命名以下各化合物(1) (2) 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4) 正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6) 1-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷(7) (8) (9) 6-甲基双环3.2.0庚烷 8-甲基双环3.2.1辛烷 8-甲基双环4.3.0 壬烷(10) (11)(12)6-甲基螺3.5壬烷 1,3,7-三甲基螺4.4壬烷 1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷5、 正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的键旋转时，可以
3、写出几种典型构象式试以Newman投影式表示。解：可以写出2种典型构象式：穿插式 重叠式6、 构造和构象有何不同判断以下各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全一样的化合物。解：构造异构分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构分子中原子或原子团的排列顺序一样，但由于CC单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。(1) (2) 构象异构体(实际上是同一化合物) 构造异构体(3) (4) 构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也一样)7、 写出以下化合物最稳定的构象式。8、 比拟以下各组化合物
4、的沸点上下，并说明理由。(1) 正丁烷和异丁烷解：b.p: 正丁烷异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)9、比拟以下各组化合物的熔点上下，并说明理由。(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p: 新戊烷正戊烷异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正辛
5、烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)10、写成各反响式(1) (2) (3) (4) 第三章 立体化学1、 以下化合物有无对称面或对称中心2、指出以下分子的构型(R或S)：3、以下(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的(1) (A)单独存在 Yes(2) (B)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No(4) (A)和(B)的等量混合物 No(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes(6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。5、 1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体假设有，请写出。解：有。第四章 烯烃1、用
6、衍生物命名法或系统命名法命名以下各化合物(1) 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2) 2,6-二甲基-4-辛烯(3) 2,3-二甲基环己烯(4) 5,6-二甲基-1,3-环己二烯2、 用Z,E-命名法命名以下各化合物(1) (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) (E)-3-乙基-2-己烯(4) (E)-3-异丙基-2-己烯3、 完成以下反响式(1) (2) (3) 44、以下各组化合物分别与溴进展加成反响，指出每组中哪一个反响较快。为什么(1) 和 (2) 和 (3) 和 (4) 和 解：烯烃与溴的加成反响是由亲电试剂首先进攻；双键上
7、电子云密度越大，越有利于亲电加成反响的进展。所以，各组中反响较快者如上所示。5、以下反响的产物是通过什么反响机理生成的写出其反响机理。解：6.完成以下反响式：(1) 解释： (2) (3) (4) (5) (6) (7) 7、完成以下反响式(1) 解释：(2) 解释：(3) (4) 氧化反响总是发生在电子云密度较大的双键上。(5) (6) 8、 写出以下反响物的构造式(1) (2) (3) 9、某些不饱和烃经臭氧解分别得到以下化合物，试推测原来不饱和烃的构造。(1) (2) (3) 10、完成以下反响式(1) (2) 11、 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合
8、成之。解：第五章 炔烃1、用衍生物命名法或系统命名法命名以下各化合物 (1) 二乙基乙炔 or 3-己炔(2) 3,3-二甲基-1-戊炔(3) 1-戊烯-4-炔(4) 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2、 完成以下反响式(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) 3、 写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成的反响机理。解：4、在C2H5O-的催化下，CH3CCH与C2H5OH反响，产物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，为什么解：该反响是亲核加成反响：5、由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。解：6、为了合成2,
9、2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理(1) (2) (3) (4) 解：选择(2) 和(3) 较为合理。 如果选择(1) 和(4) ，将主要得到消除产物。7、完成以下反响式(1) (2) (3) (4) 8、试将1-己炔和3-己炔的混合物别离成各自的纯品。解：9、以下各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定为什么(1)3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯(2) (3) (4)(5) (6) 10、完成以下反响式，并说明理由。(1) (低温下，动力学产物为主要产物，即以1,2-加成为主。)(2) (较高温度下，以
10、1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。)(3) (较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。而1,6-加成的产物共轭程度更高，更加稳定。)11、 试判断以下反响的结果，并说明原因。(1) (2) 12、 完成以下反响式(1) (2) 13、 完成以下反响式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 14、完成以下反响式，并写出反响机理。反响机理：第七章 芳烃及非苯芳烃1、命名以下各化合物或基团：解：2、写出以下各化合物或基的构造式：(1) 异丁苯 (2) 间甲苯基环戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 (5) 二苯甲基 (6) 3-苯基-2-
11、丙烯基 3、 写出乙苯与以下试剂作用的反响式(括号内是催化剂)：(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3)(4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3)(6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3)解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 4、 由苯和必要的原料合成以下化合物：(1) 解：(2) 叔丁苯解：(3)解： (4)解：5、试以苯和必要的原料合成正丙苯。解：6、在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反响机理。解：C+稳定性： 7、 写出六氯化
12、苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是 ；8、写出以下反响的产物或反响物的构造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 9、 写出以下化合物一溴化的主要产物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 10、 完成以下反响式：11、 由苯及必要的原料合成以下化合物：(1) 解：(2) 解：(3) 解：(4) 解：12、以较好的产率由苯和无机试剂制备4-硝基-1,2-二溴苯。解：13、 完成以下反响式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 14、应用Huckel规则判断以下化合物、离子和自由基是否有芳香性(1) (2) (3) 无 无 无(4) (5) (6) 有 有 无第八章 卤代烃1、用系统命名法命名以下各化合物，或写出构造式。(1)
