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1、本科毕业论文（设计）题目：氨基哒嗪的合成氨基哒嗪的合成摘要 近几十年来发现哒嗪及其衍生物具有抗菌、除草、杀虫、杀螨等多种生物活性，哒嗪化学得到快速的发展。随着含有哒嗪环的新化合物不断出现，人们对其结构与活性的研究也日益深入，逐渐发现含哒嗪环的化合物与活性关系上有一定的规律。本文的目标产物氨基哒嗪可作为良好的中间体来合成具有更好生物活性的哒嗪衍生物，对未来医药类发展具有不可小觑的作用。 随着研究的继续，微波合成及相催化转移法已慢慢的取代经典合成法。采用微波辐射法，大大促进了反应进行，在缩减反应时间的同时提高了反应效率和产率，微波辐射的能量消耗低，反应均匀。此前大部分文献采用高压合成，条件及操作要
2、求严格，反应耗时较长。微波辅助合成中，水作为假性有机溶剂，辐射加热产生水蒸气，在容器内形成一定的压力，也实现了高压反应的目的。而相转移催化法与经典法相比,反应条件温和、反应时间短、产品易分离、收率高,是合成部分哒嗪系列化合物的一种简捷方法。 本文以水合肼和马来酰肼为起始原料，经缩合、氯化、氨化反应来合成3-氨基-6-氯哒嗪，并对目标产物反应的主要影响因素进行了考察，探讨相转移催化的方法合成氨基哒嗪的可能性，并对产物采用了红外光谱表征。采用量子化学计算的方法来获得了3，6-二氯达嗪和2-羰基-3，4-二氯哒嗪酮的八大量化参数：电荷、轨道能级、轨道电子密度、超离域度、原子极化率、分子极化率、偶极距
3、和极性以及能量。由结果得出3，6-二氯达嗪较2-羰基-3，4-二氯达嗪酮碳原子正电性高，前线轨道能量差小，反应活性比强，容易反应，充分的解释了3，6-二氯达嗪可以很好的进行氨化，而2-羰基-3，4-二氯达嗪酮无法氨化的现象。关键词：哒嗪；合成；量化计算；相转移 Abstract During recent years, its found that pyridazine derivatives show many bioactive, like bactericidal, herbicide, insecticidal, acaricidal and so on, and pyridazine
4、 chemical gets rapid development.As new compounds containing pyridazine rings appear constantly, for its structure and activity research also increasingly deeper, gradually found pyridazine ring compounds and active relationship has a certain regularity. Amino pyridazine product goal of this article
5、 can be used as good intermediates for synthesis of pyridazine derivatives has better biological activity, for developing future medicine has to be reckoned with. As research continues, microwave synthesis and phase transfer catalytic method has been gradually replaced the classical synthetic method
6、. Using microwave radiation method, greatly promote the reaction, the reduced reaction time and improve the reaction efficiency and yield, low energy consumption of microwave radiation, the reaction even. After most of the literature using high-pressure synthesis, condition and operation requirement
7、 strictly, reaction time is longer than the other. Microwave assisted synthesis in organic solvent, water as spurious radiation heating to produce water vapor, form a certain pressure within the container, also achieve the goal of the high-pressure reaction. Compared with the classical method and ph
8、ase transfer catalyst method, mild reaction conditions, short reaction time, easy separation of products, high yield, part of pyridazine series compounds is a simple method. Taking maleic hydrazide and hydrazine hydrate as the starting material, by condensation, chlorination, ammoniation reaction fo
9、r synthesis of 3 - amino - 6 - chlorine pyridazine, and to target the main influencing factors of reaction product was investigated, to explore the possibility of a phase transfer catalyst method of synthesis of amino pyridazine, is used for the product and the infrared spectroscopy characterization
10、. Adopt the method of quantum chemistry calculation to get the 3, 6 - dichloro lamictal and 2 - carbonyl - 3, 4 - dichloro pyridazine ketone：eight quantitative parameters of the charge, orbital and orbital electron density, super from domain degrees, atomic polarizability, molecular polarizability,
11、dipole and polarity, and energy. Concluded from the results of 3, 6 - dichloro of lamictal is 2 - carbonyl - 3, 4 - dichloro of oxazine ketone electropositive, frontier orbital energy difference is small, than strong reactivity, reactive, fully explain the 3, 6 - dichloro of lamictal can be very goo
12、d for ammonification, and 2 - carbonyl - 3, 4 - dichloro oxazine ketone cant ammoniation phenomenon. Key words：pyrudazine;synthesis;quantitative calculation;phase transfer目录第一章 前言1第一节 哒嗪类化合物的简介1第二节 哒嗪类化合物分类11.2.1哒嗪酮类化合物21.2.2 3-(或6-)位取代哒嗪化合物41.2.3稠环哒嗪类化合物51.2.4 氨基哒嗪51.2.5 小结5第三节 相转移催化61.3.1 相转移催化原理6
13、1.3.2 常用的相转移催化剂6第四节 课题的提出及主要研究内容7第二章 实验部分7第一节 实验试剂及仪器72.1.1 实验试剂及仪器7第二节 实验分析方法、原理及装置图82.2.1主要分析方法82.2.2反应基本原理（ 顺丁烯二酸酐与肼）82.2.3实验装置图9第三节 合成部分10第三章 结果与讨论12第一节 实验结果分析与讨论123.1.1 马来酰肼合成123.1.2 3, 6-二氯哒嗪合成133.1.3 3-氨基-6-氯哒嗪合成13第二节 量子化学研究153.2.1量子化学计算简介153.2.2计算细节173.2.3小结19第三节 谱图分析20第四章 总结与展望23第一节 总结23第二节
14、 展望23致 谢25参考文献26中国地质大学（武汉）本科毕业论文第一章 前言第一节 哒嗪类化合物的简介 哒嗪(Pyridazine)是两个氮原子处于邻位的二嗪，又名邻二氮苯或1,2-二嗪。哒嗪是由Tauber于1895年制得的，后Fischer首次采用乙酰丙酸苯腙自身缩合的办法合成了含哒嗪结构的化合物1。因含哒嗪环的化合物在自然界中未被发现，与1,3-二嗪(嘧啶)和1,4-二嗪(吡嗪）相比，在化学界和医药界没有得到足够的重视，因此在很长一段时间里，哒嗪化学发展一直比较缓慢。直到十九世纪五十年代，哒嗪类除草剂-抑芽丹(MH)2被最早开发并商品化，才引起了人们的关注。 抑芽丹，是一种哒嗪双酮类化合
15、物，其化学名为马来酰肼，存在着一种酮式-烯醇式互变异构体。该化合物结构简单且具有较高的生物活性，因而引起了人们的注意。 马来酰肼（酮式） 3，6-二羟基哒嗪（烯醇式） 图1-1 互变异构体1988年，人类对于天然存在的哒嗪类化合物的研究，终于有了突破性进展，人们对哒嗪类化合物的关注度有了很大提高。Grote报道了第一例具有杀菌活性的、天然存在的哒嗪类化合物哒嗪霉菌素3，引起了化学界和药物界对该类化合物的广泛关注，对哒嗪类化合物的研究也逐步增加。图1-2 哒嗪霉菌素之后，为了提高其结构及其活性，进行了衍生化的研究，且得到进一步发展，发现了哒嗪衍生物具有大量多样的生物活性，如：杀菌，杀虫，除草，杀螨，植物生长调节剂，抗病毒，抗癌及其增加食欲，消炎镇痛等。而且随着研究的深入还发现，某些哒嗪衍生物是重要的染料或药物中间体。此外，近几年来研究，发现某些具有某些结构特征的哒嗪类化合物还具有介晶性和光电活性，可以作有机液晶材料和化学发光剂等。第二节 哒嗪类化合物分类随着新哒嗪环的化合物不断出现，人们对其活性与结构的研究也日益深入，
