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1、有机同分异构体一、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。根据碳链中心对称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为CH2CH
2、3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：。2同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异
3、构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构官能团异构位置异构逐一考虑，这样可
4、以避免重复和漏写。常考异构知识1. 酯的异构：拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同
5、分异构体共有 24=8 种。练5-1 分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（1）4 （2）62类别异构（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；（2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；（3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；（4）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；（5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；（6）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。（7）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物
6、和亚硝酸酯；此外，还有几种特殊的同分异构体：（1） C8H8：苯乙烯和立方烷；（2） C6H12O6：葡萄糖和果糖；（3） C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；（4） CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO【例1】某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是A.C3H8 B.C4H10 C.C5H120 D.C6H14【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：_、_
7、。【例3】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。【例4】已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定1C 2.（1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H9的碳架异构，显然还有：（2）题中有两个限制条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：R（H），虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基
8、：6种烃氧基：OCH3。根据其组成，两两相接，可写出6种结构。其余两种结构为：3. （4）3 （填写其中一个结构简式即可）【方法与技巧】一般解题思路：判类别：根据分子式确定官能团异构写碳链异构：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端变官能团位置对有双键的有机物以及手性分子要考虑立体异构，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写.其它参考解题方法1取代法：先根据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团取代碳链上的不同氢原子。注意：取代法主要适用于书写CnH2n+2X, CnH2n+1- 等。 2插入法：先根据给定条件的
9、碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。插入法主要适用于 CnH2n+2O的醚，CnH2nO的酮（插入，故写碳链时少写一个碳原子）等。3分配法：先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分，然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写等 4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。5苯环上同分异构体的书写苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同
10、系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。苯的同系物被一个原子团取代，如：4.C解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H（C10H8-a Bra）与取代8-a个H(C10HaBr8-a)的同分异构体的种数相等，故n+m=a+(8-a)=8,选C。 解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C9H19OH（醇类）与C9H19Cl等等同分异构体的种数相等。练习1. 写出与具有相同官能团种类和数目的一个同分异
11、构体简式： 2. 写出含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体： 3. 羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的酯只有4种.请写出这4 种酯的结构简式4. 有机物C的结构简式，写出与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类的化合物的结构简式 、 5. 请写出有机物A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及 6.（1）今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。（2）请写
12、出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个： 。7. C的结构简式：请写出与C同类的同分异构体含C可能有 种8. A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使澳（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。（1）写出A、B、C的结构简式： A B C （2） 写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9.化合物E 有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种，分别写出它们的结构简式： 其中属于酸类且具有两个对位侧链的同分异构体有两种，分别写出它们的结构简式： 10. A结构简式:C(CH2OH)4 。写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。属直链化合物；与A具有相同的官能团；每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。11. 丁子香酚结构如图：符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种，写出其中任 意两种的结构简式。 与NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种 、
