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1、 .本科毕业论文BACHELOR DISSERTATION水醛水酰腙的合成与其抑菌性能SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE / 重声明本人的毕业论文 (设计) 是在老师的指导下独立撰写并完成的。毕业论文（设计）没有剽窃、抄袭、造假等违反学术道德、学术规和侵权行为，本人愿意承担由此产生的各种后果，直至法律责任；并可通过网络受公众的查询，特此重声明！ 毕业论文作者（签名）： 年 月 日 目 录摘要1ABSTRACT21 前言31.1 水醛与其衍生物的概述31.2 酰腙的概述41.3 选题的目
2、的与意义52 材料与方法62.1 实验材料62.1.1 主要试剂与药品62.1.2 主要仪器62.2 实验方法72.2.1 水醛水酰腙制备原理72.2.2 水酰肼的合成72.2.3 水醛水酰腙的合成73结果与分析83.1合成水醛水酰腙的最佳条件探索83.1.1 反应温度对水醛水酰腙产率的影响83.1.2 回流时间对水醛水酰腙产率的影响83.1.3 反应物的配比对水醛水酰腙产率的影响93.2 反应产物的表征93.2.1 产物熔点的测定93.2.2 产物红外波谱的测定103.2.3 产物紫外波谱的测定123.3 抑菌活性的测定133.3.1 固体培养基的制备与灭菌133.3.2 菌悬液的制备与接种
3、133.3.3 抗菌药物溶液的配制133.3.4 滤纸片抑菌圈法实验步骤133.4 抑菌性效果与分析144 结论14参考文献16致19摘 要水醛是一种香料，也是用途极广的有机合成中间体。水酰肼是合成医药、农药的中间体，具有抗霉菌、抗肿瘤、抗结核作用。本文以水酸甲酯与水合肼等为原料，制备了水酰肼，然后通过水酰肼与水醛的缩合反应，合成了水醛水酰腙。测定了产物的熔点，并用红外光谱和紫外光谱对产物水醛水酰腙的结构进行了表征。研究了反应温度、加热回流时间和反应物投料比对产率的影响，测定了产物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单孢杆菌的抑菌活性。结果表明在温度为80，加热回流时间为2h和原料摩尔比为1:1
4、.2的条件下产率可高达91.5%。产物浓度在0.5mg/mL时，对铜绿假单孢杆菌，大肠杆菌有抑菌活性，其中对铜绿假单孢杆菌抑菌活性最好，抑菌圈的平均直径为11.0mm。但对金黄色葡萄球菌没有明显抑菌活性。关键词：水醛；水酰肼；水醛水酰腙；合成；波谱；抑菌活性ABSTRACT Salicylicaldehyde is a kind of spices and it is an useful intermediate in organic synthesis.Salicylhydrazide is used as intermediate in medicine and pesticide syn
5、thesis. Salicylhydrazide has anti-fungal, anti-tumorand anti-tuberculosis effect. In this article, methyl salicylateand hydrazine hydrate were used as raw materials to prepare for salicylhydrazide,and salicylaldehyde salicylhydrazone was synthesized through the condensation reaction between salicylh
6、ydrazide and salicylaldehyde. The structuresofsalicylaldehyde salicylhydrazonewere determined by the melting point and characterized by IR spectra and UV spectra. The influence of reaction temperature,refluxed time and reactant feed ratio on the yield were studied. Antibacterial activity to e.coli ,
7、 staphylococcus aureus, and p.aeruginosa were determined. And it was showed that under the conditions of the temperature of 80,refluxed time for 2h and the molar ratio of 1:1.2,the yield can be as high as 91.5%. When the concentration of 0.5mg/mL, the product has antibacterial activity against p.aer
8、uginosa and e.coli. The antibacterial activity against e.coli is best and the average diameter of the bacteriostatic ring is 11.0mm. But it has no obvious antibacterial activity against staphylococcus aureus. Keywords:salicylaldehyde; salicylhydrazide; salicylaldehyde salicylhydrazone; synthesize; s
9、pectrum; antibacterial activity1 前言1.1 水醛与其衍生物的概述水醛是芳香醛类化合物的一种。芳香醛广泛分布在自然界，在有机合成中是一种极为重要的原料和有机合成中间体1，也是动植物代过程中十分重要的中间体，由于其在国外应用非常广泛，长期以来倍受有机工作者的关注，对其的合成方法也一直处于探索研究中。人们力求寻找一种最佳的合成方案，以使越来越多的产品逐渐地被推向工业化，因此芳香醛在农药、医药、石油化工、染料等方面都起着举足重轻的作用，具有广泛的市场前景。研究合成芳香醛的方法2很多，Sommelet反应作为一种重要的方法而被研究和应用。Sommelet反应是制备芳香醛
10、的一种重要而有效的方法，因其原料廉价，操作简单而倍受有机工作者的关注。长期以来，一直处于探索研究中。传统的Sommelet反应是以卤化苄与其衍生物为原料，与六亚甲基四胺反应生成季铵盐，该季铵盐在水解的时候，是否生成醛取决于溶液的pH值，仅当pH值在36的条件下水解才能得到相应的芳香醛。水醛(SAL)，又名邻羟基苯甲醛，常温下为油状液体,有苦杏仁味,可用于制造香豆素和配制紫罗兰酮等香料，还可以用于医药、农药、染料、鳌合剂等精细化工领域中3。水醛是一种广泛应用于医药、农药和香料工业，是一种用途广泛的精细化工中间体，应用于农药、医药、和香料的生产，它作为反应中间体发挥着重大的作用。其工业生产是用Re
11、imerTiemann反应(RT反应)制得的4，RT反应以苯酚为原料，先与氢氧化钠溶液生成酚钠盐，然后再加入氯仿，使苯环甲酰化，其主要产物是SAL5。低浓度的水醛除具有一定的香味外，还具有很强的、足以降低细菌活性的能力，常作为防腐剂用于香精和香料中。水醛可用于制备香豆素和配制紫罗兰酮等香料，香豆素应用广泛，在合成香料家族中占有重要位置，是主要的豆香香料之一。水醛可用于制备抗菌药和抗咳喘药，以水醛为原料合成的卤代水醛具有很好的抑菌作用，对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌等均具有很好的抑菌作用6。抗咳喘药喘咳宁也是以水醛为起始原料的，在医药上还可以用水醛来制备拟肾上腺素。水醛广泛应用于农药的合成
12、，以水醛、精胺为原料合成的水醛缩精胺席夫碱与其铜、锌、镍配合物具有较好的消灭红蜘蛛的生物活性7。以水醛为起始原料合成的嘧啶氧苄胺类化合物作为新型SAL抑制剂类除草剂，具有广谱、高效、低毒、低残留、高选择性和与环境良好的兼容性等特点8。水醛与硝酸反应制得的3硝基水醛、5硝基水醛、3, 5二硝基水醛等硝基水醛类都是染料的中间体，水醛也可用于制备芳基偶氮染料9。水醛或其衍生物还可与多种金属形成鳌合剂，可以用于贵金属的回收、工业废水处理等。因此，水醛的生产具有很好的经济效益和社会效益。 水醛类化合物亦是用途极广泛的有机合成中间体，在精细有机化工领域占据重要的地位10-11，因其具有一定的生理活性而被广
13、泛应用于医药、农药、电镀、香料、石油化工、液晶和高分子材料等领域12。因水醛类化合物中的酚羟基和醛基处于邻位，这使得3号位和5号位易发生取代反应。可在一定条件下以卤化剂与其作用制备具有很好抑菌作用的卤代水醛，其对枯草杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等均具有很好的抑制作用。由于卤代水醛中的卤原子具有较高的反应活性，能够发生各种各样的取代反应，因此卤代水醛的合成越来越受到广大工作者的关注。水醛与其衍生物是重要的有机合成中间体，它们是酬噪琳螺苯并毗喃类有机感光剂的原料，硝基水醛是染料中间体,卤代水醛是杀虫剂和防腐剂，甲氧基水醛具有重要的生理作用,并可作为增香剂等。由水醛与其衍生物与胺类化合物反应所生成
14、的希夫碱在医药合成13，分析化学14，光致变色领域15，有着重要的作用，还可应用于光信息存储、防护与装饰、防伪和鉴伪与光控磁性变色等功能材料16。水醛类希夫碱是水醛的衍生物，故还有抑菌抗病毒活性等特点17。因此现在合成和研究水醛类衍生物是一大热点。1.2 酰腙的概述含CONHN=CH基团的酰腙是一类重要的有机化合物，具有优良的生物活性和强的配位能力，一直是学者们的研究热点18-21，在农药、医药与分析等方面的应用受到了广泛的关注。1864年H.Schiff首次使用氨基化合物与羰基化合物进行脱水缩合反应得到一类如图1-1所示的新型的化合物，在此之后，人们将含有C=N基团的这一类型的化合物称之为希
15、夫(Schiff)碱。图1-1 Schiff碱结构通式 图1-2 酰腙结构通式Fig.1-1 Structural formula of Schiff base Fig.1-2 Structural formula of hydrazone 酰腙类化合物是由酰肼类化合物与相应的醛或酮进行缩合得到的产物，它们的的结构通式如图1-2所示，含有羰基、亚氨基、次氨基等基团，所以酰腙类化合物也是希夫碱化合物的一种。由于次氨基上的孤对电子与羰基与亚氨基可以形成p共轭，所以酰腙类化合物与其它Schiff碱相比，性质更为稳定，不易发生水解。Schiff碱类化合物在其被发现后的近70年里，并没有引起科学研究者们太多的兴趣，直到1931年P.Pfeiffer等人合成了大量的水醛与其衍生物、吡咯醛、邻氨基苯甲醛类希夫碱化合物，并对它们的金属配合物做了系统大量的研究工作，有关Schiff碱类化合物的研究才得到许多化学工作者们的关注。酰肼类化合物在接近生物体环境的条件下，有着较高的活性，可以和生物体许多微量
