《苯甲酸、苯胺、甲苯的分离纯化》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苯甲酸、苯胺、甲苯的分离纯化（5页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离、纯化及鉴定摘要：简要说明甲苯、苯胺、苯甲酸的分离纯化及鉴定方案与方法。通过本实验的研究， 可以根据三种物质的酸碱性来分离，根据沸点的差距和溶解度随温度的变化来纯化。最 终，通过红外光谱图和熔点的测定来鉴定分离结果。关键词：甲苯苯胺苯甲酸蒸馏重结晶红外光谱ABSTRACTS brief description of how to purify and identify the toluene ,aniline and benzoic acid. According to this experiment, the three substances can be
2、 separated by the difference of acid-base titration,and they can be purified by the difference of boiling point and the changing of solubility attach to the temperature.Eventually, they can be identified by infrared spectrum and melting point.前言：甲苯、苯胺、苯甲酸的性质已经研究的很清楚，但是真正用性质来分离纯化这三种物质却鲜 有文献具体介绍。因此本实验
3、尝试单纯用酸碱性的区别来分离物质，蒸馏重结晶来纯化物质，最简 单的方法看能否得到理想的结果，最后用测定熔点和红外光谱的方法检验是否可以达到实验要求。 此方法简洁易操作，所用实验药品也较少，是分离的一种创新。实验部分原理：甲苯（C6H5CH3）为无色澄清液体，易燃，苯样气味，有强折光性。它的熔点为-95c,653沸点为110.8C,密度为0.866g/cm3，折光率1.4967。甲苯极微溶于水，能与乙醇、乙醚、 丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸等混溶。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%7.0% （体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。有刺激性。高浓度气体有麻醉性。K
4、=阳2苯胺（c6h5nh2）,无色透明油状液体，弱碱性，在光照或高温下易被氧化变黑，I .加热至370c分解。它的熔点为-6.3C，沸点184c，密度1.02 g/cm3，折光率1.5863。常温下苯胺稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂；但随着温度的升高而增大，o 当温度高于167.5 C时，苯胺与水能以任意比例互溶。苯甲酸（c6h5cooh），无色、无味的针状或片状晶体，弱酸性，具有苯或甲醛的气 厂、 味。它的熔点为122.13C，沸点249C，密度1.2659 g/cm3,在100C时迅速升华。苯甲酸| T 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易
5、引起咳嗽。常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐； 而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质 来进行三组分的分离。三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等）， 利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后三种样品的熔点或红外光谱来 鉴定样品成分。实验仪器与试剂：甲苯、苯胺及苯甲酸三组分混合物50mL烧杯3个60mL分液漏斗25mL圆底 烧瓶100mL量筒10mL量筒普通漏斗布氏漏斗抽滤瓶直形冷凝管温度计pH试纸电热套熔点 测定仪傅里叶红外光谱仪无水MgSO4固体无水NaOH固
6、体浓盐酸锌粉实验过程：1分离纯化苯甲酸：取15mL混合液置于50 ml烧杯中，滴加稀NaOH溶液，用pH试纸测定, 滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至60mL 分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠和过量NaOH 的混合液。将两层分离，下层分离得到的苯甲酸钠和过量NaOH的混合液，滴加稀HC1至pH=3，期 间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。抽滤，得苯甲酸粗品。称量为1.66g,苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而改变且常温下和100C时溶解度有较大的差（如下表）， 因此可用重结晶法除杂纯化。温度/C4255095溶
7、解度/g0.180.340.956.8将粗品置于100mL烧杯中，加入23mL水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤， 干燥得白色针状样品0.30g。2分离纯化苯胺：将上步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入50mL烧杯中，滴加稀HC1溶液， 用pH试纸测定，滴至pH约为3左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶 液转移至60mL分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺盐酸盐及过量HC1的 混合液。将两层分离。将水相中得到的苯胺盐酸盐及过量HCl的混合液滴加稀NaOH溶液至pH=10, 反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。下层的水相为NaCl和过量的NaO
8、H溶液，上层的有机相为 苯胺。分出的苯胺装入50mL烧杯中，加适量粒状NaOH干燥半小时，蒸馏（蒸馏装置需烘干）收 集178C馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，无色透明，称重为2.21g。3分离纯化甲苯：在2中得到的甲苯中加入适量无水MgSO4固体，干燥半小时后过滤。蒸馏滤 液（蒸馏装置需烘干）收集110111C馏分，得纯甲苯,无色透明液体，称重3.14g。4苯甲酸的鉴定:测定苯甲酸的熔点，两次测定结果分别为：初熔温度120C,全熔温度为122C， 即熔点为121C初熔温度为121C,全熔温度为123C，即熔点为122C5甲苯和苯胺的鉴定：红外光谱测定如下图：ec n ab 6Ik
9、cR %54 0009299 CMCD6CU2Z4000350030002500200015001000500Wave nu mbers (cm-1)甲苯的红外光谱图ecnateeilfK%114000350030002500200015001000500Wavenumbers (cm-1)苯胺的红外光谱图结果讨论：本实验分离得到的甲苯、苯胺、苯甲酸的产率分别是：甲苯产率：耳苯胺产率：耳苯甲酸产率:3 14= x 100% 二 40.26%7.82 21二x 100% 二 36.83%6.0耳二凹 x 100% 二 20.00%1.5实验产品产率均不高，实验操作中苯胺会部分氧化，并且稍溶于水；
10、甲苯产率稍微高一点，但是还 不够，分离过程中可能不够彻底，导致产品流失；苯甲酸在重结晶过程中损失较大，苯甲酸的溶解 度随温度变化太大，抽滤过程中太易于析出，损失的量就很大。对于苯甲酸，熔点平均值为121.5C,相对于苯甲酸的熔点122.12C相差不大，说明杂质比较少， 得到的苯甲酸比较纯净，这种分离效果较好。对于甲苯，比较于纯净的甲苯和苯胺红外图（见附图），甲苯应该有的特征峰皆有，并且杂峰较少, 基本上没有苯胺的特征峰，说明产品较纯净。基本上不含有苯胺。对于苯胺，与甲苯和苯胺的标准图对比，与苯胺的图基本上完全符合，达到特征峰一一对应的关系, 而且没有甲苯的特征峰，说明苯胺纯化完全，效果很好。综合上述分析，实验的分离纯化效果较好，并且实验操作简单，思路清晰，重复性较高，是一个较 好的分离纯化方案。结论：实验利用甲苯、苯胺和苯甲酸的酸碱性进行分离，效果很好，纯化后产品很纯净，因此这种 方法可以作为分离这三种物质的方法，能够得到预想的效果。附图一：甲苯的红外光谱图附图二：苯胺的红外光谱图6340002000Wawnurnbers参考文献：【1】武汉大学化学与分子科学学院实验中心有机化学实验武汉大学出版社2011【2】邢其毅，裴伟伟等基础有机化学高等教育出版社2005
