有机物的命名

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1、令狐采学第一章烷烃令狐采学烷烃的命名法一、普通命名法1. 直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、 戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字 表示,十一、十二、 O2. 含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。二、烷基的系统命名法1. 烷基的命名 烷基用R表示,通式:CnH2n-1。甲基:CH3-(Me); 乙基:CH3CH2-(Et)丙基:CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁 基: CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)还有简单带支链的烷基:异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、 新戊基、叔戊基等。令狐采学2. 亚甲

2、基结构有二种: 两个价集中在一个的原子上时,一般不要 定位。 两个价集中在不同的原子上时,一定要求 定位,定位数放在基名之前。3. 三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。三、系统命名法(重点)1.选主链(母体)2.编号 3.书写辛烷(英文:2, 3, 7-三甲基-6-4. 当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的 为主链。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5. 如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的 名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。用括号表示:2-甲基-5,5-_(1,1-_甲基丙基)癸烷 用带撇的数字表示:2-甲基-二-

3、1Z ,1z -二甲基 丙基癸烷三、碳原子和氢原子的类型伯碳:又称第一碳,用1表示与一个C原子直接相连。仲碳:又称第二碳,用2C表示与二个C原子直接相连。叔碳:又称第三碳,用3C表示与三个C原子直接相连。季碳:又称第四碳,用4C表示与四个C原子直接相连。系统命名法的一般步骤为: 选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为 母体,按碳原子数称“某烷”。 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。 支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支 链的位号,两者中间加短横线“一”。 4一乙基 辛烷(4methyloctane)支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下 的基团称烷基。RH烷烃烷基表2.2 一些

4、常见的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中 文 名英文名简写中 文 名英文名简写CH3甲基methylMe甲基methylMeCH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtCH2CH2CH3正 丙 基n-propyln-Pr丙 基propylPrCH(CH3)2异丙基isopropyli-Pr1-甲 乙 基1-methylethylCH2(CH2)2CH3正 丁 基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH3) CH2CH3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲 丙 基1-methylpropylCH2 CH(CH3)2异丁基isobutyli-Bu2-甲 丙 基2-methyl

5、propylC(CH3)3叔丁基Tert-butylt-Bu1,1-甲 乙 基1,1-dimethylethylC(CH3)2CH2CH3级 戊 基Tert-pentyl1,1-甲 丙1,1-dimethylpropyl基2,新2-CH2C(CH3)3戊基neopentyl甲 丙2,2-dimethylpropyl基 相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、 四等数字表示相同烷基的数目。 不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的 顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。顺序规则(Sequence rule):I、单原子取代基按原子序数由小到大排列:HDCNOFPSClBrIH、若多原子取代基的

6、第一个原子相同,则依次比 较第二个、第三个:CH3 CH2CH3 CHF2 CH2C1山、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相 同的原子相连:CH3 CH2CH3 CH ( CH3 ) 2 CH=CH2 (CH,C,C-CHH)C (CH3) 3C=CH (CC,C,C-CCH) 若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相令狐采学同,中文命名按顺序规则从较小基团一端编号,英 文命名按取代基的英文字母顺序。如:CH3CH2CHC2CH2CHCH2CH33 甲基一6乙基辛烷CH3CH2CH33ethyl4methyloctane 若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。如:CH2CH3Ch3

7、CHCH3I ICH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33, 8一二甲基一5(2 甲丙基)癸烷CH2CH33, 8一二甲基一5一仲丁基癸烷 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:支链最多一支链位号最小如:Exercises:命名:CSS名称:2, 9 二甲基一3乙基一6 异丙基癸 烷IUPAC 名称:3一ethyl一 2, 9一dimethyl一 6一 (1ch3ch2chch2ch methylethyl) decane25 切2CH3CH3CHCH3Ch2CH2CH3CSS 名称:2, 6 一 二甲基一3, 6 一 二乙基壬烷IUPAC 名称:3, 6 diethy

8、l 2,6 dimethylnonane写出下列化合物的结构式:2, 5 一二甲基一4一(1 甲丙基)辛烷3一甲基一8乙基一6 一氯十一烷第二章烯烃1、烯烃的命名普通命名以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样 命名,如:乙烯、丙烯、异丁烯,其它烯烃按系统 命名法命名。(2)IUPAC命名法命名原则: 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十 个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯。 编号:从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n 某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。如:3, 3 一二甲基一1 一戊烯2, 5 一二甲基一2一己烯3 ,3 dimethyl 一 1 一

9、 pentene2, 5 一 dimethyl 一 2 一 hexene 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为 顺、反(普通名称)或Z、E。令狐采学当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相 同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基团 在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如:顺一3 甲基2戊烯反一1, 1一二氯一1一漠乙烯cis 3 methyl 2 pentenetrans 1 bromo 1, 1 dichloroethylene(E)3 一甲基一2一戊烯(Z) 1, 1一二氯一1一漠乙烯当双键碳上连有四个不同基团时,则用Z、E 命名法标示。即按次序规则,双键碳上的两个基团 较大的基团在

10、双键同侧的称为Z型(德文, Zusammen,在一起之意),在双键异侧的称为E型(德文,Enttegen,相反之意)。如:65一 一(CHACH&顷)3、h(Z) 2, 2, 5 一三甲基一3一己烯Ch3H23/545 67/ch2cch2ch3(5R,令狐采学2E)5 一甲基一6一丙基一2 一庚烯(Z) 一2, 2, 5一trimethyl一3 hexene(5R, 2E)一 5 一 methyl 一 6 一 propyl 一 2 一 heptene烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价 的碳开始。普通命名:乙烯基丙烯基烯丙基(allyl)IUPAC命名:乙烯基1一丙烯基2-丙烯基异丙

11、烯基Vinyl1 一 propenyl2propenylisopropenyl亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳 原子上时,称亚某基,如亚甲基 CH2=,亚乙基 CH3CH=,亚异丙基(CH3)2C二;两个自由价在不同 碳原子上,需标明自由价的位置,如:1, 2亚乙 基 CH2CH2, 1, 3 亚丙基-CH2CH2 CH2 等。第三章炔烃和共轭双烯(1)命名普通命名法:与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如:乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene(俗名)ethylacetylenedimethylacetyleneIUPAC名称ethyne1一丁炔

12、2 一 丁炔1一戊烯一4一炔1 butyne2butyne1 一 penten 4 yneIUPAC命名:与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链, 英文词尾为 yne。3-戊烯-1-炔5-甲基-6-氯-2-庚炔(S) -7-甲基环辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne (S) -7-methylcycloocten-3-yne若分子中同时含有双键和三键,则给双键和 三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的 令狐采学令狐采学位号更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如:乙炔基环戊烷5乙炔基一1, 3

13、, 6 庚三烯ethynylcyclopentane5 ethynyl 1, 3, 6 heptatriene炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。乙炔基ethynyl 1 一丙炔基1 propynyl2 丙炔基 2 propynyl(普通名称)丙炔基炔丙基第四章芳烃的异构现象和命名一、烃基取代芳烃,.建31. 一烃基苯只有一种,没有异构体;甲苯CH=CHc以苯环作为母体,把烷基作为取代 基。* 苯乙烯以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。2. 烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的.o(Ortho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示 对位。3. 三烃基苯,也有三种异构体.4. 复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基 命名TCH2 一苯甲基可用b/表示5. 芳基二、其它取代的芳烃衍生甲物1. 作为取代基的有:NO2, NO, X。2. 作为母体的取代基有:-NH2, -OH, -CHO, -COOH, -SO3H。3. 多取代基,选好母体选母体的顺序:-OR, -R, -NH2, -OH, -COR,-CHO, -CN, -CONH2, -COX, -COOR, -SO3H, -COOH等。在这个顺序中排在后面的为母

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